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    物競編號 0JBL
    分子式 C7H7ClMg
    分子量 150.89
    標簽 暫無

    編號系統

    CAS號:6921-34-2

    MDL號:MFCD00000469

    EINECS號:暫無

    RTECS號:暫無

    BRN號:878506

    PubChem號:24858271

    物性數據

    1.  溶解性:溶于乙醚和四氫呋喃,不溶于脂肪烴。

    毒理學數據

    急性毒性:不可用 。

    生態學數據

    1、其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

    分子結構數據

    暫無

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:2

    4.可旋轉化學鍵數量:0

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積0

    7.重原子數量:9

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:50.9

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:3

    性質與穩定性

    該試劑具有強烈的吸濕性,應保存在無水環境中。

    貯存方法

    暫無

    合成方法

    該試劑是通過氯化芐與鎂在無水乙醚中直接反應而成。

    用途

    芐基氯化鎂常用于對不飽和官能團進行加成,也可作為有機反應中的強堿或路易斯酸。

    對不飽和官能團的加成  芐基氯化鎂常作為有機合成中的親核加成試劑,用于羰基[2~5]、碳氮不飽和鍵[6,7]以及其它不飽和官能團的加成反應[8]。反應完后,在酸等的作用下得到還原產物羥基、氨基等。如對羰基化合物的加成 (式1)[2],碳氮雙鍵的還原 (式2)[6],對碳-碳雙鍵的加成反應 (式3)[8]

    開環加成反應  芐基氯化鎂可以與環氧化物發生開環加成反應得到醇類化合物 (式4)[9]

    與磺酸酯的反應  在催化劑的作用下,芐基氯化鎂可與磺酸酯類化合物直接反應生成碳-碳鍵 (式5)[10]

    此外,芐基氯化鎂還可與酯類等化合物反應生成酮,該反應類似于取代反應 (式6)[11]

    安全信息

    危險運輸編碼:UN 2924 3/PG 1

    危險品標志:很易燃 刺激 腐蝕

    安全標識:S16 S26 S43 S45 S36/S37/S39

    危險標識:R12 R14 R34 R66 R67 R14/15

    文獻

    1. Miller, B.; McLaughlin, M. P.; Marhevka, V. C. J. Org. Chem., 1982, 47, 710. 2. Ali, A.; Thompson, C. F.; Balkovec, J. M.; Graham, D. W.; Hammond, M. L.; Quraishi, N.; Tata, J. R.; Einstein, M.; Ge, L.; Harris, G.; Kelly, T. M.; Mazur, P.; Pandit, S.; Santoro, J.; Sitlani, A.; Wang, C.; Williamson, J.; Miller, D. K.; Thompson, C. M.; Zaller, D. M.; Forrest, M. J.; Carballo-Jane, E.; Luell, S. J. Med. Chem., 2004, 47, 2441. 3. Breit, B.; Heckmann, G.; Zahn, S. K. Chem. Eur. J., 2003, 9, 425. 4. Marson, C. M.; Campbell, J.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1122. 5. Moelm, D.; Floerke, U.; Risch, N. Eur. J. Org. Chem., 1998, 2185. 6. Osipov, S. N.; Golubev, A. S.; Sewald, N.; Michel, T.; Kolomiets, A. F.; Fokin, A. V.; Burger, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 7521. 7. Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Chapman, T. M.; Villard, R.; Courtney, S. Org. Lett., 2002, 4, 103. 8. Magnus, N. A.; Confalone, P. N.; Storace, L.; Patel, M.; Wood, C. C.; Davis, W. P.; Parsons, R. L. J. J. Org. Chem., 2003, 68, 754. 9. Johansson, P.-O.; Chen, Y.; Belfrage, A. K.; Blackman, M. J.; Kvarnstroem, I.; Jansson, K.; Vrang, L.; Hamelink, E.; Hallberg, A.; Rosenquist, A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem., 2004, 47, 3353. 10. Busacca, C. A.; Eriksson, M. C.; Fiaschisi, R. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3101. 11. Grunewald, G. L.; Caldwell, T. M.; Li, Q.; Criscione, K. R. J. Med. Chem., 1999, 42, 3315. 12.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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