3-溴苯酞 3-Bromophthalide
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 0JCA |
|---|---|
| 分子式 | C8H5BrO2 |
| 分子量 | 213.03 |
| 標(biāo)簽 | 3-溴苯酞, 3-溴-2-苯并[C]呋喃酮, 3-溴-2-苯并[C]呋喃酮, 3-BROMO-1(3H)-ISOBENZOFURANONE, 3-BROMOPHTHALIDE, 3-bromo-1(3h)-isobenzofuranon, 3-Bromophtalide, 3-Bromophthalide97%, 1(3H)-Isobenzofuranone, 3-bromo-, BROMOPHTHALIDE, 3-BROMOPHTHALIDE 98+% |
編號系統(tǒng)
CAS號：6940-49-4
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：淡黃色固體
2.熔點（oC）：80-83
3.沸點（oC）：138
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：43.33
2、摩爾體積（cm3/mol）：120.4
3、等張比容（90.2K）：328.7
4、表面張力（dyne/cm）：55.5
5、極化率（10-24cm3）：17.18
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:181
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
主要有以下三種方法。
1.苯酞NBS法。
在搪玻璃溴化釜內(nèi)加入無水的四氯化碳、NBS和苯酞,開啟攪拌,在光照下升溫至回流并保持平衡回流45~60min。反應(yīng)完畢后冷卻至室溫,過濾,濾餅用少量冷的四氯化碳洗滌后,濾干,并經(jīng)NBS釜溴化以制得NBS。濾液和洗液則合并,由真空吸至濃縮釜,在真空下濃縮至干,接著加入環(huán)己烷,加熱溶解。待稍冷卻后,加入適量活性炭,繼續(xù)升溫回流20min,再熱過濾,濾液直接軸至結(jié)晶釜,冷卻析出結(jié)晶,并過濾,真空干燥,得片狀結(jié)晶。熔點80~82℃,含量大于98%。收率大于75%。
2.氯苯酞溴化法。
在溴化釜內(nèi)加入三氯苯酞和三溴化磷,開啟攪拌及蒸汽加熱系統(tǒng),攪拌下升溫至70℃,并在70℃下攪拌反應(yīng)4h,反應(yīng)結(jié)束后,先真空蒸餾回收未反應(yīng)的三溴化磷及副產(chǎn)物三氯化磷、一氯二溴化磷和二氯一溴化磷,再在3kPa收集150~155℃的餾分,即為3-溴苯酞粗品。將粗品投入脫色釜內(nèi),加入60~90℃的石油醚,接著加熱溶解,加入適量活性炭攪拌加熱,然后熱過濾,濾液經(jīng)冷卻析出結(jié)晶,再過濾、真空干燥,得無色的片狀結(jié)晶,熔點84~85℃,收率大于84%,含量大于98%。
3.苯酞直接溴化法。
在反應(yīng)器內(nèi)加入苯酞,開啟電加熱或油加熱系統(tǒng),升溫至苯酞熔化,然后在攪拌下通入溴(溴加入溴發(fā)生器中,由二氧化碳將溴帶入反應(yīng)器中),期間反應(yīng)溫度控制在(140±5)℃。通溴結(jié)束后,繼續(xù)攪拌反應(yīng)30min,再冷卻至70℃左右,通入二氧化碳以置換溴化氫。通畢,加四氯化碳并攪拌溶解,接著加適量活性炭脫色,過濾。濾液先冷卻結(jié)晶,再過濾、真空干燥,得產(chǎn)品,收率大于80%。
4.制法：
于反應(yīng)瓶中加入苯酞(2)13.4g（0.1mol），油浴加熱至140℃，苯酞熔融。攪拌下將二氧化碳氣流通過溴發(fā)生器及裝有氯化鈣的干燥管進入反應(yīng)瓶，溴與苯酞混合立即發(fā)生反應(yīng)①。反應(yīng)溫度保持在140～145℃，通溴速度以控制基本無溴蒸汽排出為宜。反應(yīng)結(jié)束后，繼續(xù)通二氧化碳氣體以排出生成的溴化氫。減壓蒸餾，收集157～162℃/1.3kpa的餾分，冷后固化。得3-溴苯酞(1)17.8g，收率83%，mp74～78℃。注：①反應(yīng)產(chǎn)生大量溴化氫氣體，注意吸收。[1]
5.制法：
于裝有回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入苯酞(2)10g（0.075mol），NBS13.3g(0.075mol),四氯化碳200mL，一粒沸石。加熱回流30min。用100W的燈泡照射，反應(yīng)瓶底部的NBS全部消失，固體物浮于液面，表明反應(yīng)結(jié)束。過濾除去生成的丁二酰亞胺，減壓濃縮至15～20mL，冷卻，抽濾，得化合物(1)粗品12～13g，收率75%～81%。Mp74～80℃。用環(huán)己烷重結(jié)晶，得無色片狀結(jié)晶，mp78～80℃。 [2]
用途
主要作為酞氨芐青霉素和苯噻啶的中間體。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識：S26 S36/S37/S39
文獻
[1][2]參考文獻：I A Koten，R J Sauer. Org Synth，1973，Coll Vol 5:145. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
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