3-叔丁氧羰基-4-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷 (S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：102308-32-7

MDL號(hào)：MFCD00209557

EINECS號(hào)：暫無

RTECS號(hào)：暫無

BRN號(hào)：3591324

PubChem號(hào)：24867096

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：無色液體

2.      密度（g/mL,25℃）：1.06

3.      相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.      熔點(diǎn)（oC）：未確定

5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.      沸點(diǎn)（oC，1mmHg）：83-88

7.      折射率(n20/D)：1.445

8.      閃點(diǎn)（oC）：108

9.      比旋光度（o）：未確定

10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.   蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：59.75

2、摩爾體積（cm³/mol）：202.9

3、等張比容（90.2K）：512.6

4、表面張力（dyne/cm）：40.6

5、介電常數(shù)：無可用的

6、極化率（10^-24cm³）：23.68

7、單一同位素質(zhì)量：229.131408 Da

8、標(biāo)稱質(zhì)量：229 Da

9、平均質(zhì)量：229.2729 Da

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:1

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積55.8

7.重原子數(shù)量:16

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:293

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免與強(qiáng)氧化劑，空氣接觸。

貯存方法

密封儲(chǔ)存，儲(chǔ)存于陰涼、干燥的庫房。遠(yuǎn)離空氣。常用惰性氣體保護(hù)。

合成方法

實(shí)驗(yàn)室可以根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)的實(shí)驗(yàn)步驟從L-絲氨酸來制備^[1]。

用途

Garner醛在有機(jī)合成中廣泛地被用作一手性中間體或者手性合成子。它的主要應(yīng)用是通過醛羰基發(fā)生各種各樣的反應(yīng)，方便在底物分子中引入1,2-氨基羥基片段，有效地完成復(fù)雜分子或者天然產(chǎn)物的合成。

在Garner醛分子中的唑啉環(huán)具有相當(dāng)?shù)姆€(wěn)定性，在溫和的反應(yīng)條件下一般保持不變。所以，Garner中的醛羰基幾乎可以發(fā)生醛羰基的大多數(shù)反應(yīng)。親核試劑與Garner醛的親核加成反應(yīng)是該試劑的重要反應(yīng)，例如：使用烷基鋰試劑可以引入烷基^[2]；使用乙烯基鋅可以引入乙烯基^[3]；使用炔基鋰可以引入含炔鍵的基團(tuán) (式1，式2)^[4~6]；使用金屬銦可以使用水相反應(yīng)引入烯丙基 (式3)^[7]。Garner醛可以與活性甲基在強(qiáng)堿作用下發(fā)生選擇性羥醛縮合反應(yīng) (式4)^[8]。它與胺發(fā)生的還原胺化反應(yīng)與其它醛沒有任何差別^[9]。

Garner醛可以與Wittig試劑發(fā)生反應(yīng)，在生成順式雙鍵的同時(shí)引入其它官能團(tuán) (式5)^[10,11]，也可以在金屬催化劑的存在下，與TMSCHN₂反應(yīng)得到末端烯烴 (式6)^[12]。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：刺激

安全標(biāo)識(shí)：S26 S36

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38

文獻(xiàn)

1. Garner, P.; Park, J. M. Org. Synth., 1991, 70, 18. 2. Triola, G.; Fabrias, G.; Casas, J.; Llebaria, A. J. Org. Chem., 2003, 68, 9924. 3. Takahata, H.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Nemoto, H. Org. Lett., 2003, 5, 2527. 4. Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem., 1988, 53, 4395. 5. Chun, J.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Org. Chem., 2003, 68, 348. 6. Dondoni, A.; Mariotti, G.; Marra, A. J. Org. Chem., 2002, 67, 4475. 7. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M.; Issac, M. B.; Crasto, C. F.; Schomer, W. W. J. Org. Chem., 1997, 62, 4293. 8. Vicario, J. L.; Rodriguez, M.; Badia, D.; Carrillo, L.; Reyes, E. Org. Lett., 2004, 6, 3171. 9. Powell, N. A.; Ciske, F. L.; Clay, E. C.; Cody, W. L.; Downing, D. M.; Blazecka, P. G.; Holsworth, D. D.; Edmunds, J. J. Org. Lett., 2004, 6, 4069. 10. Goff, R. D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu, C., III; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13602. 11. Matsunaga, S.; Kinoshita, T.; Okada, S.; Harada, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7559. 12. Lebel, H.; Paquet, V. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 320. 13.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜