降冰片烯二酸酐 5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride
結構式
| 物競編號 | 03M4 |
|---|---|
| 分子式 | C9H8O3 |
| 分子量 | 164.16 |
| 標簽 | 3,6-內亞甲基-1,2,3,6-四氫化鄰苯二甲酸酐, 內次甲基四氫苯二甲酸酐, 3,6-內次甲基-1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐, 5-壬烯-2,3-二碳氧酸酐, 5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐, cis-endo-5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride, cis-endo-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride, 固化劑, 增塑劑, 殺蟲劑, 橡膠的硫化調節劑, 表面活化劑, 紡織整理滲透劑 |
編號系統
CAS號：129-64-6
MDL號：MFCD00151106
EINECS號：204-957-7
RTECS號：暫無
BRN號：83657
PubChem號：24854879
物性數據
1. 性狀：白色柱狀結晶
2. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.417
3. 熔點（℃）：164~165
4. 溶解性：溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇、乙酸乙酯，略微溶于石油醚。
5. 穩定性：有潮解性，受熱升華。與水反應，生成相應的酸。對皮膚粘膜有刺激作用。
毒理學數據
對皮膚黏膜有刺激作用
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：99.55
2、 摩爾體積（cm3/mol）：333.8
3、 等張比容（90.2K）：813.4
4、 表面張力（dyne/cm）：35.2
5、 極化率（10-24cm3）：39.46
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：0.7
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：3
4、 可旋轉化學鍵數量：0
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：43.4
7、 重原子數量：12
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：277
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：4
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
有潮解性，受熱升華。對皮膚黏膜有刺激作用，操作人員應穿戴防護用具。
貯存方法
儲存于陰涼通風的庫房內，遠離火種熱源避免日曬。
合成方法
(1)將順丁烯二酸酐、環戊二烯及溶劑苯加入反應釜，攪拌溶解進行第爾斯阿爾德(DielsAlder)反應，反應溫度為20～60℃，反應產物內次甲基四氫鄰苯二甲酸酐收率可達100%。反應結束加熱將溶劑苯蒸出回收循環使用，粗酐可由升華而精制，即得成品。
(2)可通過對石油烴類裂解制乙烯過程中的副產物C5餾分與順酐發生Diels Alder反應制備降冰片烯二酸酐。將C5餾分原料分割成～50℃，～100℃，>100℃三種餾分，選擇100℃餾分作為洗液，>100℃餾分不經蒸餾作為反應溶劑，>100℃餾分經170℃高溫解聚后作為反應原料，合成條件為：順酐∶環戊二烯＝1∶1.2（摩爾比），溫度40℃，反應時間3h，產品收率為85%％左右（以順酐計）。工藝流程如下：
(3)在裝有攪拌器、回流冷凝器及溫度計的250ml四口燒瓶中加入一定量的順丁烯二酸酐（MA）和溶劑（用量為每克馬來酸酐1.5mL），充分攪拌，加熱至一定溫度，滴加一定量的環戊二烯（馬來酸酐與環戊二烯的摩爾比為1∶1.3），在35℃保溫反應至1.5h后停止反應，反應液經冷凍結晶，過濾，真空干燥后得到目的產物NA。產物得率為90%，熔點為158～162℃，純度為96.5%.
用途
主要用作環氧樹脂的固化劑，適用于澆鑄、層壓、粉體成型等。一般用量75-95℃，固化條件：100℃/2小時+150℃/5h。固化物具有優良的耐候性、耐熱性和電性能。該品還可作為聚酯樹脂、醇酸樹脂、增塑劑、穩定性、殺蟲劑的原料。一些衍生物及其用途如下：降冰片烯二酸二烯丙酯用作不飽和聚酯的耐熱性交聯劑。3，6-內亞甲基-1，2，3，6-四氫化鄰苯二甲酸環氧化二癸酯（EDET）。這是聚氯乙烯的一種優良的環氧型穩定劑，可由本品經癸醇酯化和環氧化而得。降冰片烯二酸酐經N-羥基降冰片烯二甲酰亞胺，可制得O，O-二甲基-3，6-內亞甲基-1，2，3，6-四氫鄰苯二甲酰亞胺氧基硫代磷酸酯。這是一種殺蟲效果很好的農藥。該品還用作脲醛樹脂、三聚氰胺樹脂、松脂等的改性劑，橡膠的硫化調節劑，樹脂的增塑劑，表面活化劑，紡織整理滲透劑。該品對皮膚、粘膜有刺激性。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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