1,4-萘醌 1,4-Naphthoquinone
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 03MD |
|---|---|
| 分子式 | C10H6O2 |
| 分子量 | 158 |
| 標(biāo)簽 | 1,4-萘二酮, α-萘醌, 1,4-萘醌, 1,2-萘二酮, Β-萘醌, 1,4-萘二醌, 1,4-萘喹酮, p-Naphthoquinone, α-Naphthoquinone |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：130-15-4
MDL號(hào)：MFCD00001676
EINECS號(hào)：204-977-6
RTECS號(hào)：QL7175000
BRN號(hào)：878524
PubChem號(hào)：24858619
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：亮黃色針狀結(jié)晶。能隨水蒸氣揮發(fā)，有苯醌氣味。
2. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.422
3. 熔點(diǎn)（℃）：128.5
4. 溶解性：易溶于熱的乙醇、乙醚、苯、氯仿、二硫化碳和乙酸，溶于堿性氫氧化物溶液，微溶于石油醚，少量溶于冷水。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：42.90
2、 摩爾體積（cm3/mol）：122.5
3、 等張比容（90.2K）：330.5
4、 表面張力（dyne/cm）：52.9
5、 極化率（10-24cm3）：17.00
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積34.1
7.重原子數(shù)量:12
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:227
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 具有毒性和刺激性。
2. 加熱至100℃即可升華。強(qiáng)烈加熱能分解爆炸。
貯存方法
暫無(wú)
合成方法
用1-萘酚、1-萘胺、1,4-氨基萘酚、萘等作原料，經(jīng)過(guò)氧化均可得到萘醌。氧化劑可采用鉻酐、重鉻酸鈉、重鉻酸鉀、空氣等。工業(yè)上較為有利的方法是用萘在五氧化二鋇存在下催化氧化生產(chǎn)萘醌。
用途
1. 用于蒽醌生產(chǎn)。萘醌加氯反應(yīng)生成的2,3-二氯萘醌，是一種重要的農(nóng)用殺菌劑，用于防治小麥腥黑穗病、稻瘟病、馬鈴薯晚疫病和蔬菜幼苗的立枯病等。
2. 主要是作為親二烯體通過(guò)Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)用于制備各種芳香環(huán)化合物，還可以實(shí)現(xiàn)胺化反應(yīng)、烯丙化反應(yīng)、環(huán)低聚反應(yīng)和Thiele-Winter乙酸化反應(yīng)制備其它類(lèi)型芳烴化合物。
由于1-位和4-位兩個(gè)羰基的吸電子效應(yīng)，因此1,4-萘醌是一個(gè)非常有效的親二烯體，能夠與電負(fù)性二烯化合物發(fā)生Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)，獲得苯并多環(huán)化合物。如與苯并呋喃的環(huán)加成反應(yīng)制備并四苯醌 (式1)[1]，或與2,3-乙烯基吲哚反應(yīng)制備并五環(huán) (式2)[2]。
1,4-萘醌還為合成2H-異吲哚-4,7-二酮提供了一種新的方法 (式3)[3]。
在合成具有生物活性的化合物方面，1,4-萘醌還具有非常重要的作用。如與吡咯的反應(yīng)為制備抗生素提供了很好的前體 (式4)[4]，與乙烯基醌縮醛的Diels-Alder反應(yīng)則為合成非線形苯并多環(huán)抗生素提供了一種很好的方法 (式5)[5]。
烯丙基氰化物也能與1,4-萘醌發(fā)生環(huán)加成反應(yīng) (式6)[6]。3-烯基吡咯作為二烯也能與1,4-萘醌發(fā)生反應(yīng)得到吲哚化合物 (式7)[7]。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
有毒 
危害環(huán)境
安全標(biāo)識(shí)：S26 S45 S61 S36/S37
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R25 R26 R43 R50 R36/37/38
文獻(xiàn)
1. Dodge, J.; Bain, J.; Chamberlin, R. J. Org. Chem., 1990, 55, 4190. 2. Haber, M.; Pindur,U. Tetrahedron, 1991, 47, 1925. 3. Schubert-Zsilavecz, M.; Likussar, W.; Gusterhuber, D.; Michelitsch, A. Monatsh. Chem., 1991, 122, 383. 4. Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron, 1990, 46, 7923. 5. Parker, K. A.; Ruder, S. M. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5948. 6. Differding, E.; Vandevelde, O.; Roekens, B.; Trieu Van, T.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 397. 7. Patney, H. K. Synthesis, 1991, 311, 341. 8.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無(wú)
表征圖譜
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