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    物競編號 03MS
    分子式 C10H10O4
    分子量 194.18
    標簽 1,2-苯二甲酸二甲酯, 避蚊油, 增塑劑DMP, 酞酸二甲酯, Dimethyl 1,2-Benzenedicarboxylate, DMP, Methyl phthalate, Palatinol M, Fermine, Avolin, 增塑劑, 殺蟲劑, 氣相色譜固定液

    編號系統

    CAS號:131-11-3

    MDL號:MFCD00008425

    EINECS號:205-011-6

    RTECS號:TI1575000

    BRN號:1911460

    PubChem號:24862746

    物性數據

    1.  性狀:無色透明油狀液體,微具芳香味。

    2.  相對密度(20℃,4℃):1.1905

    3.  熔點(℃):5.5

    4.  沸點(℃):283.7

    5.  閃點(℃):146

    6.  自燃溫度(℃):573

    7.  折射率(n20/D):1.5138

    8.  溶解性:微溶于水和礦物油,與乙醇、乙醚、氯仿混溶,溶于苯、丙酮等多種有機溶劑。

    毒理學數據

    本品毒性甚微,使用中除對眼睛、黏膜有刺激性外,不引起皮膚損害和過敏癥。大白鼠經口LD50:69g/kg,空氣中最高容許濃度為5mg/m3。

    生態學數據

    對水體稍有危害。

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:49.79

    2、   摩爾體積(cm3/mol):165.2

    3、   等張比容(90.2K):416.9

    4、   表面張力(dyne/cm):540.5

    5、   極化率(10-24cm3):19.74

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:4

    4.可旋轉化學鍵數量:4

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積52.6

    7.重原子數量:14

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:200

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    1.常溫下不溶于水,溶于大多數有機溶劑和烴類,與多數工業用樹脂有良好的相容性。鄰苯二甲酸二甲酯可燃,著火時用水、泡沫滅火劑、二氧化碳、粉末滅火劑滅火。

    2.化學性質:對空氣和熱穩定,在沸點附近加熱50小時不發生分解。將鄰苯二甲酸二甲酯的蒸氣以0.4g/min的速度通過450℃的加熱爐時,只有少量發生分解,生成物是4.6%水、28.2%苯二甲酸酐、51%中性物質,其余為甲醛。在同樣條件下,608℃有36%、805℃有97%、1000℃則100%發生熱解。

    3.鄰苯二甲酸二甲酯在苛性鉀的甲醇溶液中于30℃進行水解時,1小時有22.4%、4小時有35.9%、8小時有43.8%發生水解。

    4.鄰苯二甲酸二甲酯在苯中與甲基溴化鎂反應,室溫或在水浴上加熱時,生成1,2-雙(α-羥基異丙基)苯。與苯基溴化鎂反應生成10,10-二苯基蒽酮。

    5.鄰苯二甲酸二甲酯與金屬鹽類例如四氯化鈦、鹵化錫等生成結晶性分子化合物。但這些化合物容易吸潮分解。

    6. 存在于烤煙煙葉中。

    貯存方法

    1.貯存在陰涼、干燥的庫房內,遠離火源、防曬、防雨。在運輸過程中應防止猛烈撞擊。

    2.溶解能力很強的增塑劑。用作丁腈橡膠、乙烯基樹脂、乙酸纖維素薄膜、玻璃紙、清漆及模塑粉等的增塑劑,也可用于配制過氧化甲乙酮的溶劑。有優良的成膜性、黏著性及防水性,熱穩定性也較高,但低溫下易結晶,揮發性大,故常與鄰苯二甲酸二乙酯等增塑劑并用,用于橡膠增塑劑時,可提高膠料的可塑度,尤適用于丁腈橡膠及氯丁橡膠。還可用作防蚊油及驅避劑,對蚊、白蛉、庫蠓及蚋等吸血昆蟲有驅避作用,有效驅避時間2~4h。

    合成方法

    1、硫酸催化合成 由苯酐與過量甲醇進行常壓酯化而得。過量甲醇回流帶水,將600kg苯酐、450g甲醇、1050mL的濃硫酸依次投入反應鍋,加熱回流24h,酯化溫度為甲醇回流溫度。反應結束后,回收甲醇,然后用碳酸鈉中和,用水洗滌,再經蒸餾即得成品。原料消耗為:苯酐750kg/t,甲醇445kg/。酯化反應式如

    2、樹脂催化酯化合成 D72型陽離子交換樹脂使用前先用約5倍體積的鹽酸水溶液[狑(HCl)=6%~7%]浸約24h,再用去離子水沖洗樹脂至pH值與所用去離子水pH值相同,然后在80℃條件下烘干。將苯酐和甲醇[狀(苯酐)∶狀(甲醇)=1∶3]、質量分數為4%的樹脂置于裝有攪拌器、溫度計、冷凝器、分液漏斗的四口燒瓶中攪拌,加熱至110℃,反應6h時間后取樣測酸值,符合要求后,停止加入甲醇,繼續加熱15min,冷卻后濾出液體。用狑(NaOH)=3%~4%水溶液中和至pH值7~8,靜置分層,減壓蒸餾,收集相應溫度下的餾分,即得產品。

    3. 煙草:FC,40。

    用途

    1、用作醋酸纖維素的增塑劑、驅蚊劑及聚氟乙烯涂料的溶劑,本品是溶解能力很強的增塑劑,與多種纖維素樹脂、橡膠、乙烯基樹脂相容,有良好的成膜性,黏著性和防水性。通常與鄰苯二甲酸二乙酯相配合,用于醋酸纖維素的薄膜、清漆、透明紙和模塑粉等。用于硝基纖維素,可獲得強度高,耐光性好,無異味的制品。本品也可用作丁腈橡膠的增塑劑,與其他增塑劑混用可克服揮發性大和低溫易結晶等缺點。

     2、主要用作溶劑和增塑劑,增塑能力強。與多種纖維素樹脂、橡膠、乙烯基樹脂相溶,成膜性、粘著性和防水性好。常與鄰苯二甲酸二乙酯并用,用于乙酸纖維薄膜、清漆、玻璃紙和模塑粉等。還用作丁腈橡膠的增塑劑,制品耐寒性良好。另外還可作驅蚊劑和聚氟乙烯涂料的溶劑。

    安全信息

    危險運輸編碼:UN3082 9/PG 3

    危險品標志:易燃 有毒

    安全標識:S7 S16 S45 S24/25 S36/S37 S26

    危險標識:R11 R20/21/22 R23/24/25 R36/37/38 R39/23/24/25

    文獻

    1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Roeraade J, Enzell C R. J. Agric. Food Chem., 1972, 20: 1035-1059. 3. Dirnick P, Veys. J. Decloedt M, et al. Tob. Sci., 1980, 24: 157-161. 4. 松島三兒(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986. 5. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社.

    備注

    暫無

    表征圖譜

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