三甲基(三氟甲基)硅烷 Trimethyl(trifluoromethyl)silane
結構式
| 物競編號 | 0WCT |
|---|---|
| 分子式 | C4H9F3Si |
| 分子量 | 142.19 |
| 標簽 | (三氟甲基)三甲基硅烷, Ruppert’s Reagent, TFMTMS,TMSCF3，TMFTMS，Trimethyl(trifluoromethy)silane, (Trifluoromethyl)trimethylsilane |
編號系統
CAS號：81290-20-2
MDL號：MFCD00145454
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：4241868
PubChem號：24872418
物性數據
1. 性狀：液體
2. 密度（g/mL25 oC）：0.910
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：未確定
5. 沸點（oC, 1.013 hPa）：54-55
6. 沸點（oC50mmHg）：未確定
7. 折射率：n20/D 1.386
8. 閃點（oC）：-17
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,）：10.98（55℃）
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（正辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于大多數有機溶劑。
毒理學數據
生態學數據
總括注解
水危害級別1（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水有稍微危害的。
不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:78.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.按規定使用和貯存的不會分解，避氧化物、水分、熱、火焰。
2.對酸、堿和濕氣敏感，需要在干燥條件下儲存和在通風櫥中使用。
貯存方法
2-8°C冷藏、干燥、密閉處、惰性氣體的環境中。
合成方法
暫無
用途
(三氟甲基)三甲基硅烷(TMSCF3)在有機化學中有著非常廣泛的用途，雖然該試劑的兩個組成部分均可參與反應，但是以CF3 參與的反應比較重要。目前有兩篇論文對該試劑的制備和反應性質進行了相當詳細的綜述[1,2]。
TMSCF3使用頻率最高的功能是與醛和酮發生加成反應，生成相應的α-羥基三氟甲基化合物[3~7]。在催化劑存在下，該反應可以在非常溫和的條件下進行。四烷基氟化銨鹽是常用的催化劑，多數情況下可得到幾乎定量的產率。如果使用有機叔胺的氧化物為催化劑，則可以高產率地得到α-羥基的三甲基硅醚 (式1)[6]。與醛加成后生成的α-羥基三氟甲基化合物再經適當的氧化劑氧化，成為制備α-三氟甲基酮化合物最有效的方法之一 (式2)[7]。
α,β-不飽和酮加成反應的選擇性受到多種因素的影響，有時反應溫度會成為1,2-或者1,4-加成的關鍵因素 (式3)[8]。TMSCF3 也可以方便地與酯羰基加成，內酯可以生成穩定的半縮醛產物 (式4)[9]，而鏈狀酯則生成α-三氟甲基酮化合物[10]。
TMSCF3與三甲基硅酮反應后能夠生成烯醇硅醚中間體，如果繼續發生親核反應，則得到α-二氟取代酮的衍生物 (式5)[11,12]。
TMSCF3與鹵化物之間發生的C-C鍵生成反應可以在底物分子中引入三氟甲基官能團 (式6)[13]。在有不同鹵素取代的芳環上發生的反應具有高度的化學選擇性[14]。
雖然TMS參與的反應對該試劑不太重要，但是，TMSCF3 與末端炔烴反應生成TMS取代炔烴還是很有意義的。一方面是該反應可在溫和條件下、數分鐘之內幾乎定量地生成產物。另一方面，它為TMS取代炔烴合成提供了一種非強堿條件下的制備方法 (式7)[15]。
安全信息
危險運輸編碼：UN1993 3/PG 2
危險品標志：
易燃
危險標識：R11
文獻
1. Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Tetrahedron, 2000, 56, 7613. 2. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev., 1997, 97, 757. 3. Jeannot, F.; Gosselin, G.; Mathe, C. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2096. 4. Holmeide, A. K.; H., Anne K.; Skatteboel, L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 2271. 5. Lebel, H.; Paquet, V. Org. Lett. , 2002, 4, 1671. 6. Prakash, G. K. S.; Mandal, M.; Panja, C.; Mathew, T.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem., 2003, 123, 61. 7. Rodeschini, V.; Van de Weghe, P.; Salomon, E.; Tarnus, C.; Eustache, J. J. Org. Chem., 2005, 70, 2409. 8. Sosnovskikh, V. Ya.; Usachev, B. I.; Sevenard, D. V.; Roschenthaler, G.-V. J. Org. Chem., 2003, 68, 7747. 9. Grellepois, F.; Chorki, F.; Crousse, B.; Ourevitch, M.; Bonnet-Delpon, D.; Begue, J.-P. J. Org. Chem., 2002, 67, 1253. 10. Singh, R. P.; Leitch, J. M.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem., 2001, 66, 1436. 11. Kim, J.; Shreeve, J. M. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2728. 12. Cottet, F.; Marull, M.; Lefebvre, O.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2003, 1559. 13. Lefebvre, O.; Brigaud, T.; Portella, C. Tetrahedron, 1999, 55, 7233. 14. Saleur, D.; Bouillon, J.-P.; Portella, C. J. Org. Chem. , 2001, 66, 4543. 15. Yoshimatsu, M.; Kuribayashi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1256. 16.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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