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    	          物競編號
    	          0MAJ

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C4H11BO
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          85.94
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        硼烷四氫呋喃,
                      
                        四氫喃硼烷,
                      
                        硼烷四氫呋喃絡合物,
                      
                        Brane-tetrahydrofurancomplex,bthf-1m,
                      
                        Boron hydride-tetrahydrofuran complex,
                      
                        BH3?THF
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：14044-65-6
    
        
    MDL號：MFCD00012429
    
        
    EINECS號：237-881-8
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：3668402
    
        
    PubChem號：24883750
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色溶液
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.876
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點（oC）：未確定
    5.       沸點（oC,常壓）：未確定
    6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7.       折射率：未確定
    8.       閃點（oC）：未確定
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：-30
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：易溶于四氫呋喃,和水接觸時反應強烈，釋放出可燃性氣體。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：大鼠口經LD50：500-2000 mg/kg
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、摩爾折射率：無可用的
    2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
    3、等張比容（90.2K）：無可用的
    4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
    5、介電常數：無可用的
    6、極化率（10-24cm3）：無可用的
    7、單一同位素質量：86.090296 Da
    8、標稱質量：86 Da
    9、平均質量：85.9405 Da
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:1
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積9.2
    7.重原子數量:6
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:22.8
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:2
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定
    2.避免的物料：水分/潮濕 氧化物 酸 酒精 酸性氧化物 酸酐
    3.易燃性液體，對空氣和濕氣敏感；一般保存在氮氣或氬氣中，0 oC下可保存數周。一般在干燥的無水體系中使用，在通風櫥中進行操作。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		常溫密閉避光，通風干燥惰性氣體下。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		通過將硼氫化鈉與三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚，并向溶液中加入四氫呋喃而制得。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    硼烷-四氫呋喃復合物是一種硼氫化和還原性的試劑，多用在不飽和鍵與某些官能團的硼氫化與還原反應中。
    還原氨基化反應  在BH3-THF存在下，疊氮化物可經過硼氫化過渡態進而生成胺類化合物，同時放出一分子的氮氣，反應生成一級胺的產率達到90%以上 (式1)[1]。
    另外，BH3-THF也可實現對碳-氮雙鍵的還原 (式2)[2]。
    β-羥基酯的合成  在BH3-THF作用下，烯醇類化合物與醛[3,4]等通過親核加成反應生成β-羥基酯 (式3)[3]，該反應產物作為有機合成中的一種重要的中間體可進一步衍生化。
    官能團的還原  在硼烷-四氫呋喃作用下，官能團的反應活性為：羧酸>醛>酮>烯烴>>氰基>環氧化合物>酯>氯代酸，酸酐、酰胺、乙縮醛、肟、烯胺和腙也能夠被還原，而硝基、鹵代化合物、砜、磺酸、二硫化物、硫醇、醇、苯酚和胺等則不易被還原。
    硼烷-四氫呋喃能夠將羰基化合物還原為醇類，在還原過程中具有一定的化學和立體選擇性[5~7]，還原的進行只對酮羰基有效，而烯鍵則不會發生還原氫化 (式4)[5]。
    當改變反應條件，如加入催化劑或延長反應時間，則可實現將羰基部分還原 (式5)[8,9]或全部還原的目的 (式6)[10,11]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1
    
    	
    危險品標志：易燃 有害 
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：R11 R19 R22 R41 R67 R36/37/38 R14/15 R37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Salunkhe, A. M.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. Tetrahedron, 2002, 58, 10059.
2. Hirota, K.; Sajiki, H.; Hattori, R.; Monguchi, Y.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 653.
3. Kiyooka, S.; Shahid, K. A.; Goto, F.; Okazaki, M.; Shuto, Y. J. Org. Chem., 2003, 68, 7967.
4. Marshall, J. A.; Palovich, M. R. J. Org. Chem., 1998, 63, 4381.
5. McMorris, T. C.; Staake, M. D. J. Org. Chem., 2002, 67, 7902.
6. Knath, J. V. B.; Brown, H. C. Tetrahedron, 2002, 58, 1069.
7. Nettles, S. M.; Matos, K.; Burkhardt, E. R.; Rouda, D. R.; Corella, J. A. J. Org. Chem., 2002, 67, 2970.
8. Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Rinaldia, S.; Sambria, L. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8811.
9. Agami, C.; Dechoux, L.; Melaimi, M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8629.
10. Choi, H. -J.; Bae, Y. -K.; Kang, S. -C. Park, Y. S.; Park, J. W.; Kim, W. -I.; Bell, T. W. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9385.
11. Okano, T.; Sakaida, T.; Eguchi, S. J. Org. Chem., 1996, 61, 8826.
12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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