異亞丙基丙酮 Isopropylidene acetone

編號系統

CAS號：141-79-7

MDL號：MFCD00008900

EINECS號：205-502-5

RTECS號：SB4200000

BRN號：1361550

PubChem號：24856998

物性數據

1.       性狀：無色或淺黃色油狀液體，有類似蜂蜜的氣味。

2.       沸點（oC,101.3kPa）：129.7

3.       熔點（oC）：-52.8

4.       相對密度（g/mL,20/4oC）：0.8584

5.       相對密度（g/mL,60/4oC）：0.81834

6.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.38

7.       常溫折射率（n²⁰）：1.4441

8.       黏度（mPa·s,0~40oC）：0.839~0.512

9.       閃點（oC）：32

10.    燃點（oC）：350

11.    蒸發熱（KJ/kg,20oC）：433.1

12.    比熱容（KJ/(kg·K),21~121oC,定壓）：2.18

13.    臨界溫度（oC）：330

14.    臨界壓力（MPa）：3.55

15.    蒸氣壓（kPa,26oC）：1.33

16.    體膨脹系數（K^-1,55oC）：0.00112

17.    溶解性：能與乙醇、乙醚、丙酮、芳香烴、庚烷、四氯化碳等多種有機溶劑混溶。。對纖維素酯、纖維素醚、油脂、聚苯乙烯、乙烯共聚物、烴、貝殼松脂、脂、甘油三松香酸酯、松香、合成橡膠等溶解能力強。20℃時在水中溶解2.8%~3.1%；水在亞異丙基丙酮中溶解3.1%~3.4%。能與水組成共沸混合物，共沸點91.8℃，共沸混合物中含異亞丙基丙酮65.2%。

18.  常溫折射率（n²⁵）：1.4414

19.   相對密度（25℃，4℃）：0.7602¹²⁰

20.   臨界密度（g·cm^-3）：0.278

21.   臨界體積（cm³·mol^-1）：353

22.   臨界壓縮因子：0.281

23.   偏心因子：0.327

24.   溶度參數(J·cm^-3)^0.5：18.737

25.   van der Waals面積（cm²·mol^-1）：9.650×10⁹

26.   van der Waals體積（cm³·mol^-1）：66.190

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LDLo：1120 mg/kg；小鼠經口LD50：710 mg/kg；

                          小鼠腹腔LD50：354 mg/kg。

2、   吸入毒性：大鼠：500 ppm/6H/13W-I； 大鼠：9 mg/m³/4H；

                             小鼠：10 mg/m³/4H。

3、對咽喉、眼睛有刺激作用，其不愉快的臭味能持續3～6小時。毒性和刺激性強，必須注意通風換氣。大鼠吸入急性致死濃度為10025mg/m3。1002.5~2005mg/m3時，除有麻醉作用外，還出現蛋白尿、尿渾濁、浮腫等腎臟障礙。401mg/m3吸入8小時，對肝、腎都有損害。人在100.25~200.5mg/m3時，對眼、舌等有強烈的刺激作用。工作場所最高容許濃度100.25mg/m3。

生態學數據

其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、  摩爾折射率：29.77

2、  摩爾體積（cm³/mol）：118.1

3、  等張比容（90.2K）：259.3

4、  表面張力（dyne/cm）：23.2

5、  極化率（10^-24cm³）：11.80

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.4

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:5

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:96.7

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 常溫常壓下穩定。
2. 能與乙醇、乙醚、丙酮、芳香烴、庚烷、四氯化碳等多種有機溶劑混溶。對纖維素酯、纖維素醚、聚苯乙烯、乙烯共聚物、油脂、烴、松香、合成橡膠等溶解能力強。可溶于水。
3. 本品有毒，操作人員應帶好防護用具。長時間與空氣接觸發生氧化和聚合而變色。氧化時生成的過氧化物在蒸餾時有爆炸的危險，常加入二異丙胺作穩定劑。對金屬無明顯的腐蝕作用。
4. 化學性質：亞異丙基丙酮分子中含有羰基和與羰基共軛的雙鍵，故富有反應性。除具有酮類的一般性質外，還容易發生氧化、聚合等反應。與酸作用時生成雙丙酮醇和丙酮。與稀硝酸作用生成草酸和乙酸。與稀硫酸作用生成丙酮。亞異丙基丙酮能進行α-，β-不飽和酮的各種反應。2,4-二甲基苯腙的熔點為200℃。亞異丙基丙酮與異構體CH2C(CH3)-CH2COCH3之間存在著平衡，其平衡組成比為91：9。
5. 毒性較高，在(250~500)*10-6下，除有麻醉作用外，還能引起蛋白尿、尿渾濁和浮腫等腎臟障礙。在50*10-6下，對人體無害，但對咽喉、眼有刺激作用，其不愉快的臭味能持續3~6小時，即使在25*10-6下，對眼也有刺激作用。要求設備密封，操作人員應配戴好防護用具。空氣中最高容許濃度0.5*10-6。
   　

貯存方法

密封于干燥陰涼處保存。

用200L(53USgal)鐵桶包裝，每桶凈重160kg。貯運中注意防火，包裝品應加易燃標簽。按易燃化學品規定貯運。

合成方法

1.丙酮在氫氧化鈉存在下縮合成二丙酮醇，二丙酮醇在磷酸存在下脫水，經分餾收集126-131℃的粗制品，再進行精餾，收集128-132℃餾分而得成品。1t產品約消耗二丙酮醇1200kg。

 

精制方法：亞異丙基丙酮由雙丙酮醇脫水制得。由于化學性活潑，常含有酸性物質、縮聚物等雜質。一般精制方法是用無水硫酸鈉干燥后精餾。

2.

制法：

雙丙酮醇（3）：于索氏提取器中，加入丙酮（2）660mL（9mol），于索氏提取器的提取管中用濾紙包好氫氧化鋇，水浴加熱回流提取100h。改為蒸餾裝置，先蒸出丙酮，而后減壓蒸餾，收集62～64℃/1.75kPa的餾分，得雙丙酮醇（3）370～410g，收率68%～74%。異亞丙基丙酮（1）：于裝有分餾裝置的圓底燒瓶中，加入雙丙酮醇（3）350g（6mol），0.1g碘，幾粒沸石，油浴加熱進行蒸餾。收集如下各餾分：85℃以下的餾分（含丙酮及少量的異亞丙基丙酮）；85～126℃的餾分（含水及異亞丙基丙酮，靜置后可分層，下層為水）；126～130℃的餾分（異亞丙基丙酮）。中間餾分分出水后用無水碳酸鉀干燥，與第三種餾分合并后，重新蒸餾，收集127～129℃的餾分，得異亞丙基丙酮。第一餾分用無水碳酸鉀干燥后重新蒸餾，可得少量的異亞丙基丙酮。共得異亞丙基丙酮（1）250～280g，收率85%～95%。^[1]

用途

是中沸點強溶劑。蒸發速度介于丙酮與雙丙酮醇之間，與異佛爾酮一起作硝基噴漆的低黏度稀釋劑，乙烯類樹脂、橡膠及纖維素酯類涂料、染料、油墨的溶劑或脫漆劑。也用于制造驅蟲劑、礦物浮選劑等。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1229 3/PG 3

危險品標志：有害

安全標識：S25

危險標識：R10 R20/21/22

文獻

[1]參考文獻：蓋爾曼H（Gilman H）主編?有機合成：第一集?南京大學化學系有機化學教研室譯?北京：科學出版社，1959:277. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜