溴蟲腈 Chlorfenapyr

編號系統(tǒng)

CAS號：122453-73-0

MDL號：MFCD01631152

EINECS號：暫無

RTECS號：暫無

BRN號：6940152

PubChem號：24863617

物性數(shù)據(jù)

1.        性狀：有鹵化物氣味的白色至亮棕色

2.         密度（g/mL,20℃）：1.53

3.         相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.         熔點（oC）：91～92

5.         沸點（oC,常壓）：444

6.         沸點（oC,KPa）：未確定

7.         折射率：未確定

8.         閃點（oC）：222

9.         比旋光度（o）：未確定

10.      自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.      蒸氣壓（Pa,20oC）：未確定

12.      飽和蒸氣壓（KPa,20oC）：未確定

13.      燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.      臨界溫度（oC）：未確定

15.      臨界壓力（KPa）：未確定

16.      油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：0.7

17.      爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.      爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.     溶解性：水：0.12mg/L

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

大鼠急性經(jīng)日LD50為459mg /kg大鼠)。兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg /kg.(雌)，223mg /kg(雄)( 662mg /kg >對兔眼睛有輕度刺激作用。Ames經(jīng)改進試驗及倉鼠卵巢試驗表明無致突變性。日本鯉魚LD50為0.5mg/L (48h).

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：85.95

2、摩爾體積（cm³/mol）：266.2

3、等張比容（90.2K）：664.6

4、表面張力（dyne/cm）：38.8

5、介電常數(shù)：無可用的

6、極化率（10^-24cm³）：34.07

7、單一同位素質(zhì)量：405.96953 Da

8、標(biāo)稱質(zhì)量：406 Da

9、平均質(zhì)量：407.6128 Da

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:4.5

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:5

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積38

7.重原子數(shù)量:23

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:448

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應(yīng)

貯存方法

密封、在 0-6 oC下保存

合成方法

1、   2-（對氯苯基）肌氨酸的制備 將88g甲胺鹽酸鹽水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g對氯苯甲醛的四氫呋喃溶液中。室溫攪拌16h。用甲苯抽提，往甲苯層中加入10mL吡啶，接著加入50mL醋酐。室溫攪拌，真空濃縮得油狀物加到1：1的水和鹽酸的混合物中。加熱回流2h，冷卻，用水稀釋，用50%的氫氧化鈉溶液中和至pH值2，有固體沉淀。過濾，空氣干燥，得白色固體180g。m.p.208～213℃。
2-(對氯苯基）-N-（三氟乙酰基）肌氨酸的制備 將27g的2-（對氯苯基）肌氨酸溶于無水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐處理，攪拌反應(yīng)1h，真空濃縮得固體殘留物。用甲苯重復(fù)汽化殘留物幾次，得紅色固體38.7g。m.p.117～118℃。
2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的制備 于7.4g 2-（對氯苯基）-N-（三氟甲基）肌氨酸的乙腈溶液中，加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺，在回流下加熱反應(yīng)5.5h，冷卻，真空濃縮得紅色油狀殘留物。用硅膠柱過濾，先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗滌，接著用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗滌。合并濾液，真空濃縮，用二氯甲烷重結(jié)晶得淺黃色針狀固體。m.p.158～160℃。
2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 于2.87g 2-(對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加熱至100℃，反應(yīng)4～5h。冷卻至室溫，用水稀釋，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水、偏亞硫酸鈉和水洗滌，無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得淺黃色固體殘留物。用正戊烷/乙酸乙酯重結(jié)晶得淺黃色結(jié)晶2.4g,m.p.129.5～130℃。
4-溴-2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 于2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加熱至80℃，保持20h。冷卻后，加3.52g的溴，再加熱至100℃。反應(yīng)混合物冷卻，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水和偏亞硫酸鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得固體殘留物。殘留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑結(jié)晶，得白色固體6.50g。m.p.126～129℃。
4-溴-2-（對氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 在攪拌下，將7.27g 4-溴-2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于四氯化碳中，加入3.52g的溴，加熱至一定溫度，光照2～4d，隨后冷到室溫，用偏亞硫酸鈉水溶液洗滌，有機相真空濃縮，殘渣從正庚烷中重結(jié)晶得白色固體產(chǎn)品。m.p.131～131.5℃。
蟲螨腈的制備 將4-溴-2-（對氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈4.42g與無水乙醇混合，用21%乙醇鈉0.715g的乙醇溶液處理，加熱至80℃，保持15～25min。冷卻，用水和乙醚稀釋，分離有機層，無水硫酸鎂干燥。真空濃縮，正庚烷重結(jié)晶，得白色固體蟲螨腈3.45g。m.p.91～92℃。

2、   制備方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸與醛酸酐作用，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基噁唑酮-3，再將它與α-氯代丙烯腈反應(yīng)，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈，隨后再先后與溴素和氯甲基乙醚反應(yīng)制得蟲螨腈。蟲螨腈合成路線詳見《農(nóng)藥》，2003，42（2）。

用途

1、   結(jié)構(gòu)新型的吡咯類殺蟲、殺螨劑。對鉆蛀、刺吸和咀嚼式害蟲及螨類有優(yōu)良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效，其殺螨活性比三氯殺螨醇和三環(huán)錫強。該藥劑具有以下特征：廣譜性殺蟲、殺螨劑；兼有胃毒和觸殺作用；與其他殺蟲劑無交互抗性；在作物上有中等殘留活性；在營養(yǎng)液中經(jīng)根系吸收有選擇性內(nèi)吸活性；對哺乳動物經(jīng)口毒性中等，經(jīng)皮毒性較低；有效施藥量低（100g有效成分/hm²)。其顯著的殺蟲、殺螨活性和獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu)受到人們廣泛的重視和關(guān)注。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2

危險品標(biāo)志：暫無

安全標(biāo)識：暫無

危險標(biāo)識：暫無

文獻

暫無

備注

暫無

表征圖譜