聯苯甲酰 Benzil
結構式
| 物競編號 | 03PN |
|---|---|
| 分子式 | C14H10O2 |
| 分子量 | 210 |
| 標簽 | 苯偶酰, Dibenzoyl, Diphenylethanedione, Diphenyl-α,β-diketone |
編號系統
CAS號：134-81-6
MDL號：MFCD00003080
EINECS號：205-157-0
RTECS號：DD1925000
BRN號：608047
PubChem號：24891811
物性數據
1. 性狀：黃色棱形結晶粉末。
2. 相對密度（25℃，4℃）：1.084
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：94~96
5. 沸點（oC,常壓）：347， 188oC（1.6kpa）
6. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6882.8
7. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-55.5
8. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6784.4
9. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-153.9
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯，不溶于水。
20. 閃點（oC）：180
毒理學數據
皮膚/眼睛刺激數據
兔子眼睛接觸：100mg/24H中度反應
急性毒性數據：
小鼠經口LD50：>3mg/kg
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：61.24
2、 摩爾體積（cm3/mol）：180.3
3、 等張比容（90.2K）：473.1
4、 表面張力（3.0 dyne/cm）：47.3
5、 極化率（0.5 10-24cm3）：24.28
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積34.1
7.重原子數量:16
8.表面電荷:0
9.復雜度:230
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 黃色棱形結晶。溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯，不溶于水。相對密度1.23。熔點95℃。沸點346～348℃。低毒，半數致死量（大鼠，經口）2710mg/kg。有刺激性。
2. 存在于煙氣中。
貯存方法
本品應密封于陰涼干燥處保存。
合成方法
1.由苯甲酰與氰化鈉縮合所得苯偶酰姻（安息香）后，再經硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl與二苯基乙烯按分子比3∶1混合，在冰醋酸中反應20h，反應溫度80℃，得到苯偶酰的產率為80%。
2.以鹽酸二甲胺三氧化鉻／硅膠載體氧化劑用于氧化苯偶姻體系，合成苯偶酰類化合物。
①鹽酸二甲胺三氧化鉻／硅膠的制備 稱取10g（0.1mol）三氧化鉻，于燒杯中用10mL水溶解后再加入8.2g（2.2mol）鹽酸二甲胺。用40℃水浴加熱攪拌15min，冷卻，產生大量的橘紅色固體。重新加熱溶解，加入25mL水，再加入50g硅膠，用玻璃棒充分攪拌后真空干燥。得70g土黃色載體氧化劑。1g該試劑相當于0.143gCrO3。
②在裝有電動攪拌、回流冷凝器的三口圓底燒瓶中放置1g苯偶姻和15mL環己烷，攪拌下加入8g上述氧化劑。在60℃水浴中加熱攪拌14h。過濾，用適量乙醚洗滌，合并濾液，蒸除溶劑。粗產物用乙醇重結晶，得0.93g苯偶酰，收率94%。
3.制法：
于250mL反應瓶中，加入苯偶姻（2）20g（0.094mol），濃硝酸100mL，攪拌下于沸水浴加熱反應約1.5h，直至二氧化氮基本不再逸出。將反應物倒入400mL冷水中，攪拌至油狀物固化成黃色固體。抽濾，水洗。由乙醇中重結晶（1g約需2.5mL乙醇），得純的聯苯甲酰（1）19g，收率96.8%，mp94～96℃。[1]
4.制法：于裝有攪拌器，回流冷凝器的250mL反應瓶中，加入0.2g醋酸銅，10g（0.125mol）醋酸銨，21.0g（0.1mol）苯偶姻（2）和70mL80%的醋酸水溶液。攪拌下加熱，同時有氮氣放出。回流反應90min，冷卻。撒上晶種，放置1h，抽濾，水洗，干燥，得聯苯甲酰（1）19g，收率90%，mp94～95℃。母液濃縮后可再得1g產品。[2]
5.制法：
于裝有磁力攪拌、回流冷凝器（裝氯化鈣干燥管）的反應瓶中，加入二苯乙炔（2）178mg（1mmol），干燥的DMSO10mL，氯化鈀18mg（0.1mmol）。慢慢加熱至140℃攪拌反應4h。冷后加入30mL水稀釋，乙醚提取3次，每次30mL。合并有機層，依次水洗、飽和食鹽水洗，無水硫酸鈉干燥。蒸出溶劑，過硅膠柱純化（苯：己烷=1:1），得化合物（1）205mg，收率98%。[3]
用途
1. 有機合成。殺蟲劑。用作光敏膠和光固化涂料的光固化劑。
2. 用作醫藥中間體。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
危險標識：R36/37/38
文獻
[1][2]參考文獻：1、孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應—理論與實踐?北京：化學工業出版社，2007：349. 2、Weiss，Appel.J Am Chem Soc，1948,70,3666. 3、Klein.J Am Chem Soc，1941,63,1474.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]參考文獻：1、Chi K.W.，Yusubov N S，Filimonov V D. Synth Commun，1994,24（15）：2119. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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