噻菌靈 Thiabendazole
結構式
| 物競編號 | 03XJ |
|---|---|
| 分子式 | C10H7N3S |
| 分子量 | 201.25 |
| 標簽 | 噻苯咪唑, 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑, 2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑, 2-(噻唑-4-基)苯并咪唑, 2-(4-Thiazolyl)benzimidazole, 殺菌劑 |
編號系統
CAS號：148-79-8
MDL號：MFCD00005587
EINECS號：205-725-8
RTECS號：DE0700000
BRN號：暫無
PubChem號：24900571
物性數據
一、物性數據：
1. 性狀：白色至灰白色無味粉末
2. 熔點（oC）：304-305 oC
3. 溶解性：不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。代水楊酸。
毒理學數據
二、毒理學數據：
1、急性毒性：大鼠經口LD50：2080 mg/kg；
小鼠經口LD50：1300 mg/kg；
兔子經口LD50：3850 mg/kg。虹鱒魚LC50：5.5mg/L（48h）、3.5mg/L（96h）、藍鰓魚
LC50：18.5mg/L（48h）、4.0mg/L（96h）
生態學數據
三、生態學數據：
其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
五、分子性質數據：
1、 摩爾折射率：57.68
2、 摩爾體積（cm3/mol）：143.0
3、 等張比容（90.2K）：415.5
4、 表面張力（dyne/cm）：71.1
5、 極化率（10-24cm3）：22.86
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積69.8
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.復雜度:212
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
常溫常壓下穩定。
禁配物：強氧化劑貯存方法
0-6oC條件下保存。
合成方法
1. 噻唑-4-羧酰溴和鄰苯二胺混合，加入多磷酸，攪拌下加熱至240℃，保溫3h。將熱反應液注入冰中，過濾，濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌，約pH6時析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，過濾，水洗，干燥，得熔點296-298℃的結晶體。用沸乙醇重結晶，熔點301-302℃。另一種工藝是將4-乙氧甲酰噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃，然后在175℃加熱2h，將混合物注入冰水中，用氫氧化鈉溶液中和至pH6，析出結晶，過濾，用熱丙酮萃取，萃取物用活性炭脫色后，濃縮，真空干燥，得噻菌靈。
2. 由4-噻唑羧基酰胺與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應而得。
3. 制備方法一
4-乙氧甲酰噻唑的制備 以酒石酸為原料，經裂解得丙酮酸，再通過酯化、溴化后，與硫代甲酰胺環合制得。
噻菌靈的合成 將4-乙氧甲酰噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃，然后在175℃加熱2h，將混合物注入冰水中，用氫氧化鈉溶液中和至pH值6，析出結晶，過濾，用熱丙酮萃取，萃取物用活性炭脫色后，濃縮，真空干燥，制得噻菌靈。
制備方法二
噻唑-4-羥酰溴和鄰苯二胺混合，加入多磷酸，攪拌下加熱至240℃，保溫3h。將熱反應液注入冰水中，過濾，濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌，約pH值為6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，過濾，水洗，干燥，得噻菌靈。用沸乙醇重結晶，m.p.301～302℃。
4. 方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應2h。反應物傾入冰水中，用氫氧化鈉中和至Ph值6，析出結晶，過濾后用丙酮重結晶、活性炭脫色。脫色液經濃縮、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應3h，反應物傾人冰水中，過濾后濾液用30%的氫氧化鈉溶液洗滌至Ph=6，苯并咪唑結晶析出，經過濾、水洗、干燥得粗品，再經乙醇重結晶得成品。
用途
1.作保鮮劑，我國規定可用于水果保鮮，最大使用量為0.02g/kg。
2.高效、廣譜、長效內吸性殺菌劑，根施時能向頂傳導，但不能向基傳導，可作葉面噴霧，噴藥量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多種作物的真菌病害和根腐病，兼有保護和治療作用。目前還廣泛用于柑橘、蘋果、梨和香蕉等水果貯藏期病害，分別用500～1000mg/L、700～1500mg/L藥液處理。
3.防霉劑。
按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鮮0.02；蒜苔、青椒保鮮0.01(殘留量≤0.02)。
日本規定(1997)主要用于柑橘類和香蕉。最大殘留量(g/kg)：柑橘類0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)規定的殘留量(mg/kg)：柑橘類≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
4.內吸性殺菌劑。能防治多種植物的真菌病害，用于處理收獲后的水果和蔬菜，可防治貯存中發生的上些病害，目前國內外已廣泛應用。例如，柑桔用500-1000ppm藥液浸，防治貯存期青霉病、綠霉病；香蕉用750-1500ppm藥液浸，防治貯存期冠腐病、炭疽病；還可用500-1000ppm藥液浸蘋果、梨、菠蘿、葡萄、草莓、甘藍、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治貯存期病害。
5.屬內吸性殺菌劑，廣泛用于水果、蔬菜的防腐保鮮，紙張、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜腸道的驅蟲劑等。安全信息
危險運輸編碼：UN3077 9/PG 3
危險品標志：
危害環境
危險標識：R50/53
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
化學品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關于物競
物競數據庫是一個全面、專業、專注，并且免費的中文化學品信息庫，為學生、學者、化學品研究機構、檢測機構、化學品工作者提供專業的化學品平臺進行交流。
數據庫采用全中文化服務，完全突破了中英文在化學物質命名、化學品俗名、學名等方面的差異，所提供的數據全部中文化，更方便國內從事化學、化工、材料、生物、環境等化學相關行業的工作人員查詢使用。
關注我們
-
微信賬號：物競化學品數據庫
-
微博賬號：wjhxp
聯系我們
上海市延長路149號上海大學科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
滬公網安備 31010602001115號