(2R,3R)-(-)-2,3-雙(二苯基膦)二環(huán)[2.2.1]庚基-5-烯 (2R,3R)-(-)-2,3-Bis(Diphenylphosphino)Bicyclo[2.2.1]Hept-5-ene
![(2R,3R)-(-)-2,3-雙(二苯基膦)二環(huán)[2.2.1]庚基-5-烯結(jié)構(gòu)式](http://staticv5.basechem.org/img/tupu/old/9b30aed41f5a4b32a2ef5229de036796.gif)
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 0VK1 |
|---|---|
| 分子式 | C31H28P2 |
| 分子量 | 462.50 |
| 標(biāo)簽 | (+)-NORPHOS |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：71042-54-1
MDL號(hào)：暫無(wú)
EINECS號(hào)：暫無(wú)
RTECS號(hào)：暫無(wú)
BRN號(hào)：暫無(wú)
PubChem號(hào)：暫無(wú)
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：未確定
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：129-130
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點(diǎn)（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：未確定
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：
2、 氫鍵供體數(shù)量：
3、 氫鍵受體數(shù)量：
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：
6、 重原子數(shù)量：
7、 表面電荷：
8、 復(fù)雜度：
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
易被氧化，應(yīng)在氮?dú)饣驓鍤獗Ｗo(hù)下操作，操作在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。
貯存方法
暫無(wú)
合成方法
通過(guò)還原劑還原(+)-trans-(2S,3S)-二(二苯基氧化膦)二環(huán)[2.2.1]庚-5-烯制得的[1]。
用途
不對(duì)稱催化加氫反應(yīng) 過(guò)渡金屬與(+)- NORPHOS形成的配合物可以廣泛用于不飽和官能團(tuán)的催化加氫。由配合物[Rh(diene)Cl]2與(+)-NORPHOS反應(yīng)得到的銠催化劑可用于催化加氫反應(yīng) (式1)[1]。
Rh與(+)-NORPHOS形成的配合物也可用于碳-氧雙鍵 (式2)[2] 和碳-氮雙鍵 (式3)[3] 的不對(duì)稱加成，與其它試劑相比，應(yīng)用(+)-NORPHOS可得到更高產(chǎn)率的立體專一產(chǎn)物。在芐胺存在下，Rh與(–)-NORPHOS形成的這種配合物對(duì)α-酮酸進(jìn)行氫化，可得到立體專一性的α-芐氨基酸 (式4)[4]。
不對(duì)稱硼氫化反應(yīng) 在Rh與(+)-NORPHOS形成的配合物催化下，環(huán)丙烯衍生物進(jìn)行硼氫化反應(yīng)，可得到很高立體專一性產(chǎn)物 (式5)[5]。
類Diels-Alder反應(yīng) 乙酸鈷/(+)-NORPHOS催化劑使得降冰片二烯(norbornadiene)與單取代的炔烴加成，得到高立體專一性 (大于98% ee) 的四環(huán)烯烴 (式6)[6]。
(R,R)-(－)-N,N'-二(3,5-二叔丁基亞水楊基)-1,2-二氨基環(huán)己基氯化錳(III) |
不對(duì)稱烯烴的芳基化 在Pd(II)/(+)-NOR- PHOS的配合物催化下，降冰片烯能與碘代芳烴發(fā)生不對(duì)稱加成反應(yīng) (式7)[7]。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無(wú)
安全標(biāo)識(shí)：S26 S36/S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38
文獻(xiàn)
1. Brunner, H.; Pieronczyk, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1979, 18, 620. 2. Spindler, F.; Pittelkow, U.; Blaser, H. U. Chirality, 1991, 4, 370. 3. Cullen, W. R.; Fryzuk, M. D.; James, B. R.; Kutney, J. P.; Kang, G. J.; Herb, G.; Thorburn, I. S.; Spogliarich, R. J. Mol. Catal., 1990, 62, 243. 4. Kadyrov, R.; Riermeier, T. H.; Dingerdissen, U.; Tararov, V.; Boerner, A. J. Org. Chem., 2003, 68, 4067. 5. Weix, D. J.; Shi, Y. L.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7198. 6. Brunner, H.; Prester, F. J. Organomet. Chem., 1991, 414, 401. 7. Genet, J. P.; Pinel, C.; Mallart, S.; Juge, S.; Thorimbert, S.; Laffitte, J. A. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 555. 8.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無(wú)
表征圖譜
暫無(wú)圖譜
統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
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