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    	          物競編號
    	          0WV3

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C13H13lO8
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          424.15
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        戴斯-馬丁高碘烷,
                      
                        1,1,1-三乙酰氧-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮,
                      
                        DMP,
                      
                        TAPI,
                      
                        Dess-Martin periodinane,
                      
                        1,1,1-Triacetoxy-1,1-Dihydro-1,2-Benziodoxol-3(1H)-One,
                      
                        氧化劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：87413-09-0
    
        
    MDL號：MFCD00130127
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：4548207
    
        
    PubChem號：24856593
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：固體
    2.      密度（g/mL25 oC）：1.369
    3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.      熔點（oC）：130-133
    5.      沸點（oC,常壓）：未確定
    6.      沸點（oC760mmHg）：未確定
    7.      折射率：未確定
    8.      閃點（oF）：＞221
    9.      比旋光度（o）：未確定
    10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.   蒸氣壓（kPa,）：未確定
    12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.   臨界溫度（oC）：未確定
    15.   臨界壓力（KPa）：未確定
    16.   油水（正辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.   溶解性：微溶于CH2Cl2、CHCl3、MeCN、THF，不溶于芳香烴或脂肪烴和醚類溶劑。通常在CH2Cl2中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.7
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:8
    4.可旋轉化學鍵數量:6
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積105
    7.重原子數量:22
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:499
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    對空氣和濕氣比較敏感。雖然敏感的程度不會影響試劑的轉移過程，但是需要盡可能少地暴露在空氣和濕氣中。建議該試劑在低溫和氮氣保護下保存，在通風櫥中進行反應。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    0-6°C冷藏、密閉、干燥處、惰性氣體的環境中
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		以鄰碘苯甲酸為原料，通過兩步反應來合成。由于合成過程中存在有爆炸的可能性，因此最好嚴格按照最近Org. Synth.[1] 刊出的標準實驗步驟來進行操作。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    戴斯-馬丁高碘烷(DMP)是現代有機合成中應用最為廣泛的、溫和型和高選擇性氧化劑之一，主要用于將醇氧化成為相應的醛和酮[2,3]。該試劑的廣泛使用受到一些障礙，但是這些障礙不是來自于試劑的性質，而是由于試劑的制備具有潛在的爆炸可能性以及商品試劑相當昂貴的原因。
    醇被DMP 氧化成羰基的反應機理中第一步是醇的烷氧基與DMP中的一個乙酰氧基發生置換。進而另一個乙酰氧基發生離去時，與醇羥基相連的碳原子上的質子被轉移到乙酰氧基上，同時醇被氧化成為相應的醛和酮。所以，該氧化過程不僅完全避免了過度氧化反應的發生，而且具有相當高的化學選擇性。
    DMP 對醇的氧化反應條件非常溫和，一般在低溫下加料，在室溫下反應。大多數反應在數分鐘至數小時內完成，產率正常維持在較高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反應完成后有乙酸和碘的生成，后處理時可使用Na2CO3和Na2S2O3 水溶液進行洗滌除去乙酸和碘 (式1, 式2)[4,5]。
    但是，對帶有酸敏性官能團的醇化合物而言，在DMP 的氧化反應中加入適量的吡啶來中和生成的乙酸會明顯地提高反應產物的產率。在該條件下，酸敏性羥基保護基、縮醛、雙鍵、炔鍵和酯基官能團均不受到任何影響[6~10]。在文獻[6]報道的一個天然產物的全合成中，DMP 對醇的氧化反應被應用了三次 (式3~式6)[4,5]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 1593 6.1/PG 3
    
    	
    危險品標志：有害 
    
    	
    安全標識：S26 S36 
    
    	
    危險標識：R20/21/22 R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Boeckman, R. K., Jr.; Shao, P.; Mullins, J. J. Org. Synth., 2000, 77, 141.
2. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277. 
3. Dess. D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem., 1983, 48, 4155.
4. Crimmins, M. T.; Siliphaivanh, P. Org. Lett., 2003, 5, 4641.
5. Lewis, A.; Stefanuti, I.; Swain, S. A.; Smith, S. A.; Taylor, R. J. K. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 104.
6. Defosseux, M.; Blanchard, N.; Meyer, C.; Cossy, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 4626.
7. McGarvey, G. J.; Stepanian, M. W.; Bressette, A. R.; Sabat, M. Org. Lett., 2000, 2, 3453.
8. Liu, K.; Zhou, H.; Wu, Y.; Yao, Z. J. Org. Chem., 2003, 68, 9528.
9. Hubbs, J. L.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12836.
10. Minguez, J. M.; Kim, S.-Y.; Giuliano, K. A.; Balachandran, R.; Madiraju, C.; Day, B. W.; Curran, D. P. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 3335.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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