5-氨基水楊酸 5-Aminosalicylic Acid
結構式
| 物競編號 | 020W |
|---|---|
| 分子式 | C7H7NO3 |
| 分子量 | 153.14 |
| 標簽 | 5-氨基-2-羥基苯甲酸, 氨水楊酸, 5-Amino-2-hydroxybenzoic acid, 5-AS, Mesalamine, H2NC6H3-2-(OH)CO2H, 消化系統用藥 |
編號系統
CAS號：89-57-6
MDL號：MFCD00007877
EINECS號：201-919-1
RTECS號：VO1400000
BRN號：2090421
PubChem號：24890780
物性數據
1. 性狀：白色至帶粉紅色的結晶。對光和空氣敏感。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：未確定
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶于熱水，溶于鹽酸，微溶于冷水和乙醇。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：39.30
2、 摩爾體積（cm3/mol）：102.6
3、 等張比容（90.2K）：310.2
4、 表面張力（dyne/cm）：83.3
5、 極化率（10-24cm3）：15.57
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:9
6.拓撲分子極性表面積83.6
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:160
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
本品應密封于4℃保存。
合成方法
方法1：水楊酸和水混合后，在50℃和攪拌下，緩慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升溫至70～80℃反應。將反應液傾入水中，于5℃放置。過濾，濾餅用熱水重結晶，得5-硝基水楊酸固體，收率40%。
在60℃，往鹽酸溶液中加入鐵粉。加熱煮沸后，加入1/4的5-硝基水楊酸。劇烈攪拌后，將其余硝基物和鐵粉分批交替加入。加畢，于102℃反應。趁熱用50%氫氧化鈉調至強堿性，過濾。濾餅用熱水洗，濾液和洗液合并后，加入保險粉，用40%硫酸酸化至Ph值4。冷卻，過濾，干燥，將其和亞硫酸氫鈉溶于熱水，和活性炭一起煮沸。熱過濾，濾餅用少量熱水洗。濾液和洗液合并，在5℃放置。濾集結晶，用冰水充分洗滌，干燥，得白色針狀的美沙拉秦結晶，熔點278℃(分解)。
方法2：水楊酸經硝化得5-硝基水楊酸后，再和甲磺酰氯反應以對酚羥基進行保護，然后氫化還原硝基為氨基，最后水解得到美沙拉秦。
方法3：苯胺經重氮化得重氮鹽，將其加入水楊酸、碳酸鈉和40%氫氧化鈉的溶液中，在0～6℃劇烈攪拌，并保持Ph值為8。過濾，飽和食鹽水洗，壓干。溶入40%氫氧化鈉溶液，在80～85℃加入保險粉。待溶液完全褪色后，水蒸氣蒸餾蒸除苯胺，過濾。濾液用濃鹽酸調至Ph值6～6.5，放置過夜。過濾，冷水洗滌，干燥后的粗品溶于水，滴加濃鹽酸至溶解，再加入活性炭，加熱至沸。過濾，冷卻，用稀氫氧化鈉調至Ph值2～3。過濾，冷水洗滌，常溫真空干燥，得灰白色的美沙拉秦固體，熔點278℃(分解)，總收率45.9%。
方法4：對氨基苯酚和適量催化劑，在2.0～3.0MPa的CO2壓力和130～190℃下攪拌。冷至室溫，加入水和保險粉，攪拌。冷至0～3℃，濾去不溶物，水洗。洗液和濾液合并，用鹽酸調至Ph值3～4，過濾，水洗，得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氫鈉和亞硫酸氫鈉，熱至50～60℃全溶后，加入活性炭煮沸。過濾，冷卻，稀鹽酸調至Ph值3.5。過濾，水洗，干燥，得灰白色的精品．收率91.1%，含量99.2%。
用途
1.染料中間體。5-氨基水楊酸(5-ASA藥物名稱為馬沙拉嗪，Masalazine)是重要的醫藥和染料化工原料，也是一種治療慢性結腸炎藥物柳氨磺吡啶的主要原料，其本身也具有相似的治療作用。5-氨基水楊酸由于環上具有羥基和羧基三個活潑的反應性基團，可以進行多種反應，因此在染料工業，它可以用來制造多種質量優異的活性染料。也用于光敏紙的制造。潰瘍性結腸炎治療藥。制造感光紙、偶氮和含硫染料。中間體。
2.潰瘍性結腸炎治療藥。對腸壁的炎癥有顯著的抑制作用；美沙拉嗪可以抑制引起炎癥的前列腺素的合成和炎性介質白三烯的形成，從而對腸黏膜的炎癥起顯著抑制作用。對有炎癥的腸壁的結締組織效果更佳。用于潰瘍性結腸炎、潰瘍性直腸炎和克隆氏病。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
危險標識：R36/37/38
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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