噻嗪酮 Buprofezin

編號系統(tǒng)

CAS號：69327-76-0

MDL號：MFCD01681899

EINECS號：暫無

RTECS號：XI2865000

BRN號：8324923

PubChem號：24863589

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：白色結(jié)晶

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.18

3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.熔點(diǎn)（oC）：104-106

5.沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7.折射率：1.52-1.522

8.閃點(diǎn)（oC）：176-178

9.比旋光度（o）：未確定

10.自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.臨界溫度（oC）：未確定

15.臨界壓力（KPa）：未確定

16.油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.溶解性：未確定

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：90.42

2、摩爾體積（cm³/mol）：272.2

3、等張比容（90.2K）：682.9

4、表面張力（dyne/cm）：39.5

5、極化率（10^-24cm³）：35.84

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:3.8

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積61.2

7.重原子數(shù)量:21

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:408

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

遠(yuǎn)離氧化物。

貯存方法

存放在密封容器內(nèi)，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑。

合成方法

1.非光氣合成法

1）特丁基異硫氰酸酯的制備 將74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化銨混合后，升溫至75℃，在30min內(nèi)將200mL濃鹽酸滴加到反應(yīng)液中，然后升溫至85℃，在此溫度下攪拌反應(yīng)5h。反應(yīng)液溫度降至約30℃，靜置，分出水層，油層用水洗滌，得黃色油狀物103g，減壓收集80℃/16kPa餾分98.5g，收率86.7%。

2）N-特丁基-N'-異丙基硫脲的制備 將24.8g（含量92.8%)特丁基異硫氰酸酯和70mL甲苯混合后，將反應(yīng)液冷卻到10℃，攪拌下將13.1g異丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反應(yīng)液，反應(yīng)溫度不超過20℃，再在室溫?cái)嚢?h，過濾，用甲苯洗滌、干燥，得產(chǎn)物33.5g，m.p.140～145℃(乙醇重結(jié)晶，m.p.149～150)，含量97.0%，收率93.4%。也有報(bào)道：0.3mol特丁基異硫氰酸酯、0.32mol異丙胺，用70mL石油醚溶解，室溫反應(yīng)24h制得，收率97%。

3）N-甲基-N-苯基甲酰胺的制備 將85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%）甲酸和150mL甲苯升溫回流3～4h共沸脫水，使回流液透時(shí)為止。減壓下盡可能把甲苯和過量的甲酸蒸出，得粗品110g，減壓收集110～113℃/0.8～0.9kPa餾分98.0g，m.p. 13～14℃，收率90.7%。

4）N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制備 將76.8g（含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮異丁腈，在攪拌下慢慢通入氯氣，并控制反應(yīng)溫度在15min內(nèi)升至回流，通氯氣約1h計(jì)100g。蒸出四氯化碳，得粗品油狀物108g，經(jīng)凝固變?yōu)楣腆w，m.p.35～40℃ (正己烷重結(jié)晶，m.p.46～47℃)，含量88.7%，收率93.2%。

5）噻嗪酮的合成 將11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液，滴加到由氫氧化鈉、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-異丙基硫脲組成的反應(yīng)液中，控制溫度不超過25℃，然后在室溫下攪拌3h，在80℃攪拌2h后，冷卻至室溫。加入25mL水溶解固體氯化鈉，靜置，分出水層，有機(jī)相減壓脫除甲苯，殘留物加80mL80%乙醇，攪拌、冷卻、過濾、干燥得產(chǎn)物10.8g白色固體，m.p.98～102℃ (用乙醇重結(jié)晶，m.p.104～106℃)，含量93.5%，收率66.3%。

2.光氣合成法

N-甲基苯胺與光氣、氯氣反應(yīng)，制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；再與1-異丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反應(yīng)，合成噻嗪酮。

N-甲基苯胺與光氣、氯氣反應(yīng)，制得中間體N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；另在酸存在下，叔丁醇與硫氰酸銨反應(yīng)，再經(jīng)轉(zhuǎn)位得到異氰酸叔丁酯，再與異丙胺反應(yīng)，制得1-異丙基-3-叔丁基硫脲。該化合物與上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯在堿存在下反應(yīng)，制得噻嗪酮。

用途

1.噻二嗪類昆蟲生長調(diào)節(jié)劑，屬昆蟲蛻皮抑制劑。通過抑制殼多糖合成和干擾新陳代謝，使害蟲不能正常蛻皮和變態(tài)而逐漸死亡。具有高活性、高選擇性、長殘效期的特點(diǎn)。對飛虱、葉蟬、粉虱有特效，對矢尖蚧、長白蚧等一些介殼蟲也有較好效果，主要用于防治水稻葉蟬和飛虱，馬鈴薯葉蟬，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飛虱，在卵孵盛期至低齡若蟲盛發(fā)期，用25%可濕性粉劑3～4.5g/100m2，對水在害蟲主要活動危害部位噴霧，并可兼治白背飛虱、葉蟬等。防治茶小綠葉蟬、黑刺粉虱、花橙癭螨等，在茶葉非采摘期和昆蟲低齡期用25%可濕性粉劑750～1500倍液噴霧。該藥對白菜、蘿卜比較敏感，使用時(shí)應(yīng)注意。

2.噻二嗪類昆蟲生長調(diào)節(jié)劑，為新型高選擇性殺蟲劑。具有高活性、高選擇性、長殘效的特點(diǎn)。是昆蟲蛻皮抑制劑，通過抑制幾丁質(zhì)合成和干擾新陳代謝而發(fā)揮作用。對飛虱、葉蟬、粉虱有特效，對矢尖蚧、長白蚧等一些介殼蟲也有較好效果，主要用于防治水稻葉蟬和飛虱，馬鈴薯葉蟬，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無

安全標(biāo)識：暫無

危險(xiǎn)標(biāo)識：暫無

文獻(xiàn)

暫無

備注

暫無

表征圖譜