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    物競編號 11LH
    分子式 C6H5Cl2OP
    分子量 194.98
    標簽 Dichlorophenoxyphosphine, Phenoxyphosphorusdichloride, Phenyl dichloridophosphite, Phenyldichlorophosphite, Phosphorodichloridous acid, phenyl ester, Phosphorodichloridousacid,phenylester, Phenyl phosphorodichloridite, Dichloridophosphorous acid phenyl ester

    編號系統

    CAS號:3426-89-9

    MDL號:MFCD00041721

    EINECS號:222-330-6

    RTECS號:暫無

    BRN號:暫無

    PubChem號:暫無

    物性數據

    1.      性狀:無色透明液體

    2.      密度(g/mL,25℃):1.359

    3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

    4.      熔點(oC):未確定

    5.      沸點(oC,常壓):未確定

    6.      沸點(oC,12mmHg):99

    7.      折射率(n20/D):未確定

    8.      閃點(oC):未確定

    9.      比旋光度(o):未確定

    10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

    11.   蒸氣壓(mPa,20oC):未確定

    12.   飽和蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

    13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14.   臨界溫度(oC):未確定

    15.   臨界壓力(KPa):未確定

    16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

    17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

    18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

    19.   溶解性:溶于大多數非質子有機溶劑。

    毒理學數據

    1、急性毒性:小鼠經靜脈LD50:100mg/kg;

    生態學數據

    暫無

    分子結構數據

    暫無

    計算化學數據

    1、   疏水參數計算參考值(XlogP):3.4

    2、   氫鍵供體數量:0

    3、   氫鍵受體數量:1

    4、   可旋轉化學鍵數量:1

    5、   互變異構體數量:2

    6、   拓撲分子極性表面積(TPSA):9.2

    7、   重原子數量:10

    8、   表面電荷:0

    9、   復雜度:93.7

    10、   同位素原子數量:0

    11、   確定原子立構中心數量:0

    12、   不確定原子立構中心數量:0

    13、   確定化學鍵立構中心數量:0

    14、   不確定化學鍵立構中心數量:0

    15、   共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    1.避免與不相容材料,空氣,濕空氣,水接觸。

    2.具有刺激性氣味,對潮濕敏感。不能和強堿、強氧化劑一起放置。在減壓條件下可以重蒸純化。

    貯存方法

    密封儲存,儲存于陰涼、干燥的庫房。遠離腐蝕區。

    合成方法

    三氯化磷與苯酚反應可以制備二氯亞磷酸苯酯,但目標產物產率很低。當在反應體系中加入MgCl2并仔細監控反應,可得到高產率產物[1]  (式1)。

     

    用途

    二氯亞磷酸苯酯是很好的磷酰化試劑, 用于形成亞磷酸酯、磷酸三酯以及環狀有機磷化合物。還適用于高分子合成和酰胺化合物的脫水。

    合成有機磷化合物  二氯亞磷酸苯酯與含有羥基的化合物反應生成亞磷酸三酯 (式2)[2],在氧化試劑氧化下,亞磷酸三酯可以得到磷酸三酯 (式3)[3,4]

    合成有機膦化合物  二氯亞磷酸苯酯與醛、胺或酰胺反應可以合成含有P-C鍵的化合物 (式4)[5]

    用于手性有機膦的合成  二氯亞磷酸苯酯與手性試劑反應生成手性亞磷酸三酯,它可用作銅催化劑的配體 (式5)[6]

    用于合成磷酰胺  二氯亞磷酸苯酯與叔丁醇和核苷 (如AZT、d4T) 反應生成核苷亞磷酸二酯,然后在NCS存在下與氨基酸酯反應,可制備核苷磷酰胺,這類化合物具有抗HIV活性,是一類前藥 (式6)[7]

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:有毒

    安全標識:S26 S28 S38 S45 S36/S37/S39

    危險標識:R22 R23 R34

    文獻

    1. Tolkmith, H. J. Org. Chem., 1958, 23, 1682. 2. El Khatib, F.; Tachon, C.; Caminade, A. M.; Koenig, M. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3007. 3. David, C.; Fernando, S. P.; Leticia, Q. C.; Donald, J. W. J. Org. Chem., 2002, 67, 3360. 4. Martin, S. F.; Josey, J. A.; Wong, Y.-L.; Dean, D. W. J. Org. Chem., 1994, 59, 4805. 5. Xu, J.; Fu, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1223. 6. Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Leveque, J.-M.; Maze, F.; Rosset, S.; Eur. J. Org. Chem., 2000, 65, 4011. 7. Jiang, P.; Guo, X.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Synlett, 2005, 2537. 8.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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