(R,R)-(-)-2,5-二(甲氧甲基)吡咯烷 (R,R)-(-)-2,5-Bis(methoxymethyl)pyrrolidine
結構式
| 物競編號 | 0X0U |
|---|---|
| 分子式 | C8H17NO2 |
| 分子量 | 159.23 |
| 標簽 | Pyrrolidine,2,5-bis(methoxymethyl)-,(2R-trans)- |
編號系統
CAS號：90290-05-4
MDL號：MFCD00210015
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：無色液體
2. 沸點（oC,15 mmHg）：110~115
3. 溶解性：溶于大多數有機溶劑。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：43.93
2、 摩爾體積（cm3/mol）：172.6
3、 等張比容(90.2K)：400.5
4、 表面張力(dyne/cm)：28.9
5、 極化率(10-24cm3)：17.41
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：0.1
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：2
4、 可旋轉化學鍵數量：4
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：35.1
7、 重原子數量：11
8、 表面電荷：1
9、 復雜度：96.3
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：2
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
對空氣和濕氣相對比較穩定
貯存方法
在避光陰涼處儲存
合成方法
暫無
用途
R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷是一個具有C2-對稱的化合物，在有機合成中被主要被用作手性輔助試劑。根據在氮原子上引入的官能團的性質，可以進行手性烷基化反應或者手性環化加成反應。
R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷分子中的氮原子可以方便地進行?；磻?，生成具有手性的酰胺衍生物。在強堿的作用下，羰基α-位生成碳負離子后可以發生烷基化反應。呋喃酰胺衍生物可以首先發生鋰-氨還原[1~3]，生成的中間體直接與鹵代烴反應得到具有環狀結構的手性烷基化產物 (式1)[3]。
如果在R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷分子中的氮原子上引入烯烴或者二烯烴，則可以誘導手性環化加成反應，得到手性碳環 (式2)[4,5] 或者雜環化合物 (式3)[6]。也可以發生更廣泛的反應[7]，例如二烯烴衍生物與硫代乙酸發生的共軛加成反應生成的產物具有高度的立體選擇性 (式4)[8]。
R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷的另一個用途是衍生新的手性配體化合物，與適當的化合物進行反應可以得到手性的N,N-手性配體[9]或者N,P-手性配體 (式5)[10]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Donohoe, T. J.; Calabrese, A. A.; Stevenson, C. A.; Ladduwahetty, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 3724. 2. Donohoe, T. J.; Guillermin, J.-B.; Calabrese, A. A.; Walter, D. S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5841. 3. Donohoe, T. J.; Raoof, A.; Linney, J. D.; Helliwell, M. Org. Lett., 2001, 3, 861. 4. Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9562. 5. Chen, C.; Chang, V.; Cai, X.; Duesler, E.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6433. 6. Gouverneur, V.; McCarthy, S. J.; Mineur, C.; Belotti, D.; Dive, G.; Ghosez, L. Tetrahedron, 1998, 54, 10537. 7. Felice, E.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4413. 8. Kim, B. H.; Lee, H. B.; Hwang, J. K.; Kim, Young G. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1215. 9. Shi, M.; Lei, G.; Masaki, Y. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 2071. 10. Hydrio, J.; Gouygou, M.; Dallemer, F.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G. A. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1097. 11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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