扁桃酸 (±)-Mandelic acid
結構式
| 物競編號 | 022M |
|---|---|
| 分子式 | C8H8O3 |
| 分子量 | 152.15 |
| 標簽 | DL-扁桃酸, 2-羥基-2-苯基乙酸, α-羥基苯乙酸, 苯乙醇酸, α-Hydroxybenzeneacetic acid, DL-Mandelic acid, 芳香族羧酸及其衍生物, 酸性溶劑 |
編號系統
CAS號：90-64-2
MDL號：MFCD00064250
EINECS號：202-007-6
RTECS號：OO630000
BRN號：510011
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：白色斜方片狀結晶
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.30
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC） ： 119
5. 沸點（oC,常壓）：321.8
6. 沸點（oC,5.2kPa）： 未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）： 162.6
9. 比旋光度（o C=1, WATER）：+156.57°
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、異丙醇。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：38.90
2、 摩爾體積（cm3/mol）：115.1
3、 等張比容（90.2K）：321.0
4、 表面張力（dyne/cm）：60.4
5、 極化率（10-24cm3）：15.42
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積57.5
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:138
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 存在于白肋煙煙葉中。
貯存方法
本品應密封保存。用２５ｋｇ紙板桶包裝；運輸過程中，須嚴防潮濕、受熱和日曬；應貯存在陰涼、干燥、通風處，并遠離火種、熱源。
合成方法
1.以異丙苯法制苯酚的副產苯乙酮為原料，氯化得二氯苯乙酮，然后與稀堿反應、水解，制得扁桃酸。2.以苯甲醛為原料。將氰化鈉溶于水中，加入苯甲醛，攪拌下慢慢加入亞硫酸氫鈉的飽和溶液，加至一半時，加入碎冰，將析出的苯羥乙腈層從水層中分出。水層用苯萃取，蒸出苯，剩余物與苯羥乙腈層合并，加入鹽酸，在冷卻下水解12h。然后加熱除去過量的水和鹽酸，冷卻，濾出氯化銨和扁桃酸的混合物。把濾液蒸干，剩余物與以上固體合并，用冷苯洗滌。再用熱苯提取，提取液經冷卻、結晶、過濾、干燥，即得扁桃酸，收率50-52%。3.苯-乙醛酸法。4.苯乙酮法 經與硝基苯在堿催化下反應制的。
2. 煙草：BU，26。
3.制法：
扁桃腈（3）：于裝有攪拌器、溫度計的反應瓶中，加入350mL水，氰化鈉100g（2.0mol），攪拌溶解，加入新蒸餾過的苯甲醛（2）212g（2.0mol），劇烈攪拌下，加入約300mL飽和亞硫酸氫鈉的溶液，控制反應溫度在30～35℃，于20min加完（可用冰水浴冷卻）。加完后再攪拌反應0.5h。靜置后分出上層橘紅色的油狀物，得粗品扁桃腈（3）約220g。扁桃酸（1）：于裝有攪拌器。溫度計的反應瓶中，加入濃乙酸300mL，加熱至60℃左右，分批加入上述扁桃腈（3）220g，（注意應在通風櫥中進行反應）。待反應平穩后再于沸水浴加熱反應2h。冷卻，放置過夜。抽濾析出的固體（含氯化銨）。將固體物用乙醚①提取兩次（400mL×2），濃縮乙醚溶液至約1/3體積。冷卻，析出固體。抽濾，干燥，得扁桃酸（1）135g。收率44%。用熱水重結晶，mp121～123℃。也有報道mp118℃。注：①也可用熱苯提取。[1]
用途
在醫藥工業可用于頭孢羥唑、血管擴張藥環扁桃酸酯、滴眼藥羥芐唑、匹莫林等的中間體，也可作防腐劑。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
安全標識：S22 S26 S36 S24/25 S37/S39
文獻
[1]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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