苯基丙酮酸 Phenylpyruvic Acid
結構式
| 物競編號 | 03ZG |
|---|---|
| 分子式 | C9H8O3 |
| 分子量 | 164.16 |
| 標簽 | 2-氧代苯基丙酸, 2-Oxophenylpropionic acid, 芳香族羧酸及其衍生物, 酸性溶劑 |
編號系統
CAS號：156-06-9
MDL號：MFCD00002589
EINECS號：205-874-1
RTECS號：暫無
BRN號：2207312
PubChem號：24857257
物性數據
1. 性狀：白色結晶。
2. 熔點（oC）：150~154
3. 溶解性：溶于醇、醚、苯等溶劑。
4. 沸點（oC）：299.1
5. 閃點（oC）：148.9
6. 相對密度(d204) ：1.257
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：42.02
2、 摩爾體積（cm3/mol）：130.5
3、 等張比容（90.2K）：350.2
4、 表面張力（dyne/cm）: 52.0
5、 介電常數：無可用
6、 偶極距（10-24cm3）：無可用
7、 極化率：16.66
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積54.4
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:180
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 存在于煙葉中。
貯存方法
貯存溫度-18oC
合成方法
3.制法：
2-甲基-4-苯亞甲基-5-氧代-4,5-二氫惡唑（3）：于1L反應瓶中加入乙酰氨基乙酸（2）58.5g（0.5mol），無水醋酸鈉30g（0.37mol），新蒸餾的苯甲醛79g（0.74mol），134g95%的醋酸酐，裝上回流冷凝器，搖動下溫熱10～20min。使其溶解。而后回流反應1h。冷卻后于冰箱中放置過夜。將生成的黃色固體用冷水125mL處理，粉碎，抽濾，冷水充分洗滌，于盛有五氧化二磷的真空干燥器中干燥，得化合物（3）粗品69～72g，mp148～150℃，收率74%～77%。不必進一步純化，直接用下一步反應。a –乙酰氨基肉桂酸（4）：于1L反應瓶找那個加入上述化合物（3）47g（0.25mol），450mL丙酮和175mL水，加熱回流4h。蒸出大部分丙酮后，加入400mL水，繼續回流5min以水解完全。過濾，濾渣用熱水洗滌2次。合并濾液和洗滌液，活性炭脫色。冰箱中放置過夜，抽濾，水洗，90～100℃干燥，得無色針狀結晶（4）41～46g，mp191～192℃，收率80%～90%。苯基丙酮酸（1）：于500mL圓底燒瓶中加入化合物（4）10g（0.05mol），200mL1mol/L的鹽酸，加熱煮沸3h。若其中有很少量的淡綠色油狀物，可過濾除去。冷卻，析出結晶。抽濾，冷水洗滌，合并濾液和洗滌液，乙醚提取4次，每次50mL。蒸出乙醚，得部分固體。將兩次得到的固體合并，于盛有氯化鈣和氫氧化鈉的真空干燥器中干燥，得化合物（1）7.2～7.7g，mp150～154℃，收率88%～94%。[1]
用途
用作合成Ｌ-苯丙氨酸的原料，還可用于甜味素（阿司帕替）、食品營養強化劑和多種抗癌藥物的制備。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
易燃
危險標識：R36/37/38
文獻
[1]參考文獻：勃拉特A H（Blatt A H）主編?有機合成：第二集?南京大學化學系有機化學教研室譯?北京：科學出版社，1964:353. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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