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    	          物競編號
    	          11A0

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C2H5Li
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          36.00
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        Lithium Ethyl,
                      
                        Ethyllithium,
                      
                        Ethyllithium, 0.5m Solution In Benzene/ Cyclohexane (90/10),
                      
                        Ethyllithium 1m in benzene,
                      
                        1MinBenzene,
                      
                        Ethyllithium solution,
                      
                        Ethyllithium, 1.7m solution in dibutyl ether,
                      
                        Ethyllithium1.7M solution in dibutyl etheracroseal§3
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：811-49-4
    
        
    MDL號：MFCD00053747
    
        
    EINECS號：212-370-2
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：無色或黃色有溶劑氣味液體
    2.      密度（g/mL,25℃）：0.862
    3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.      熔點（oC）：95
    5.      沸點（oC,常壓）：未確定
    6.      沸點（oC,18mmHg）：172
    7.      折射率(n20/D)：1.49-1.493
    8.      閃點（oC）：25
    9.      比旋光度（o）：未確定
    10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.   蒸氣壓（mmHg,25oC）：未確定
    12.   飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.   臨界溫度（oC）：未確定
    15.   臨界壓力（KPa）：未確定
    16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.   溶解性：與水反應強烈,它溶于大多數有機溶劑中，通常在THF和乙醚中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:1
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積0
    7.重原子數量:3
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:2.8
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:2
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.避免與不相容材料火源，濕空氣，空氣，水，光接觸。
    2.與強氧化劑，水，酸類，醇類，二氧化碳，鹵素，鹵化物反應。
    3.試劑干燥固體暴露在空氣中極易著火。溶液易燃、有腐蝕性，遇水劇烈反應，因此應立即使用。低溫下儲藏一周，會有近一半的試劑轉化為乙烷、乙烯和乙醛。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		密封貯藏，儲存在陰涼、干燥地方，冷藏，遠離火源，易燃易爆區，腐蝕性領域。常用氮氣保護。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		通過鹵代烷與金屬鋰制備得到。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    親核加成反應  乙基鋰可以作為親核試劑與α,β-不飽和酮進行1,2-加成 (式1)[1]，有銅催化時則進行1,4-加成[2]。如果加入六甲基磷酸三酰胺 (HMPA)，會提高1,4-加成的選擇性，這種選擇性也受溶劑配位能力的影響。在與β-苯基α,β-不飽和醛反應時，也可以在α-位進行加成 (式2)[3]。
    在–78 oC條件下，乙基鋰與α,β-不飽和糖酯反應，可得到高產率的1,4-加成產物。同時，非對映異構體立體選擇性也非常高 (96% ee) (式3)。如果在乙基格氏試劑并有銅試劑存在的條件下，則產生另一種構型的化合物[4]。
    乙基鋰與乙炔、CO2一起反應，或者與異氰酸反應，可以得到共軛烯酸 (式4)[5,6]，但產率比較低，所得到的烯鍵為順式。
    親核取代反應  在取代的環丁烯中，苯磺酰基可以作為離去基團被乙基鋰取代 (式5)[7]。
    與酯作用時，乙基鋰可以取代烷氧基，最終得到三級醇 (式6)[8]。
    與羧酸反應時，可以形成酮 (式7)[9]。
    與酰胺反應時，則使酰胺鍵斷裂，形成酮(式8)[10,11]。
    與雜原子結合  乙基鋰與四配位鹽{[(CH2)4P(CH2)4]+Cl–}在–60 oC下反應，將得到螺環五配位有機膦烷化合物{EtP[(CH2)4]2}，但是產率較低 (式9)[12]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 2
    
    	
    危險品標志：很易燃 有毒 
    
    	
    安全標識：S45 S53 S62 S36/S37 
    
    	
    危險標識：R11 R45 R46 R65 R36/38 R48/23/24/25 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Rezgui, F.; El Gaied, M. M. J. Chem. Res. (S), 1999, 576.
2. Kanai, M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron, 1999, 55, 
3831.
3. Bremand, N.; Mangeney, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1883.
4. Totani, K.; Asano, S.; Takao, K.; Tadano, K. Synlett, 2001, 11, 1772.
5. Smith, A. B. III; Zheng, J. Synlett, 2001, 1019.
6. Snider, B. B.; Song, F. Org. Lett., 2001, 3, 1817.
7. Knapp, K. M.; Goldfuss, B.; Knochel, P. Chem. Eur. J., 2003, 9, 5259.
8. He, Z.; Yi, C. S.; Donaldson, W. A. J. Org. Chem., 2003, 5, 1567.
9. Beier, P.; O’Hagan, D. Chem. Commun., 2002, 1680.
10. Vicario, J. L.; Rodriguez, M.; Badía, D.; Carrillo, L.; Reyes, E. Org. Lett., 2004, 6, 3171.
11. Badioli, M.; Ballini, R.; Bartolacci, M.; Giovanna Bosica, G.; Torregiani, E.; Marcantoni, E. J. Org. Chem., 2002, 67, 8938.
12. Monkowius, U.; Mitzel, N. W.; Schier, A.; Schmidbaur, H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6126.
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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