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    	          物競編號
    	          023V

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C9H6O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          146.14
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        香豆內脂,
                      
                        香豆素,
                      
                        氧雜萘鄰酮,
                      
                        鄰羥基桂酸內酯,
                      
                        1,2-苯并吡喃酮,
                      
                        o-羥基肉桂酸內酯,
                      
                        5,6-苯并-a-吡喃酮,
                      
                        Coumarin,
                      
                        Oxygen phthalazinon adjacent ketone,
                      
                        Salicylic acid lactone,
                      
                        1,2-Benzopyrone,
                      
                        1-Benzopyran-2-one,
                      
                        o-Hydroxycinamic acid lactone,
                      
                        (Z)-o-Coumarinic acid lactone,
                      
                        香料,
                      
                        雜環化合物
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：91-64-5
    
        
    MDL號：MFCD00006850
    
        
    EINECS號：202-086-7
    
        
    RTECS號：GN4200000
    
        
    BRN號：383644
    
        
    PubChem號：24892679
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色片狀或粉狀結晶，具有類似黑香豆的干草香氣。
    2.       密度（g/mL,20/4℃）：0.935
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點（oC）：69~71
    5.       沸點（oC,常壓）：290~301，154oC（1.33kpa）
    6.       沸點（oC,1.3kPa）：154
    7.       沸點（oC,0.67kPa）：139
    8.       閃點（oC）：162
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    升華溫度（oC）：100
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    溶解度（g/100mL,25oC,水）：0.25
    15.    溶解度（g/100mL,100oC,水）：2.0
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：不溶于冷水，易溶于熱水、醇、乙醚、氯仿和氫氧化鈉溶液。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：口服- 大鼠  LD50：293  毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50：196 毫克/公斤。
    2、食品中最高用量是5mg/kg食品；含酒精飲料中是10mg/kg飲料。美國酒精、煙草、武器管理局（BATF）1974年規定：在酒類中限制香豆素含量不超過5mg/kg。
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：39.76
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：117.0
    3、   等張比容（90.2K）：305.6
    4、   表面張力（dyne/cm）：46.4
    5、   極化率（10-24cm3）：15.76
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積26.3
    7.重原子數量:11
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:196
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.香豆素是順式鄰位羥基肉桂酸的內酯。能發生鹵化、硝化、磺化、氫化等反應。
    2.有毒，大鼠經口LD50293mg/kg，小鼠經口LD50196mg/kg，小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作場所應有良好的通風，設備應密閉，操作人員應穿戴防護用具。
    3. 存在于白肋煙煙葉中。
    4. 天然存在于黑香豆、香莢蘭豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘魯香脂中。
    　
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    1.本品應密封于陰涼干燥處避光保存。
    2.50kg內襯塑料袋紙板桶包裝。貯運中應注意干燥、通風、防曬、防潮、隔熱。　　　
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1.由水楊醛經珀金（Perkin）反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中，加熱至187℃，在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌，再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結晶，在50℃干燥得成品。
    由鄰甲酚與磷酰氯作用，得到中間體鄰甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，將甲基變為-CHCI2，然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環化即得。如果鄰甲酚與光氣作用，則經由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程：鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化，至含氯量約為37%，相當于每個甲酚的側鏈上含有兩個氯原子。最后，在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下，與乙酸和乙酐縮合，反應得到香豆素，該法收率相當高。
    3. 煙草：BU，14。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    用作橡膠、塑料制品的增香劑，還用于食用、煙用和酒用等香精中。還可用作金屬表面加工的打磨劑和增光劑，在制藥工業用作中間體和藥物。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
    
    	
    危險品標志：有害 
    
    	
    安全標識：S26 S36 S36/S37 
    
    	
    危險標識：R22 R40 R43 R20/21/22 R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Enzell C R, Wahlberg I. Recent Adv. Tob. Sci., 1980, 6: 64-122.
2. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press.
3. Shigematsu H, Ono R, Yamashita Y, et al. Agric. Biol. Chem., 1971, 35: 1751-1758.
4. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320.
5. Grob K. J. Chromatogr. Sci., 1970, 8: 218-220.
6. Snook M K, Schlotzhauer W S. Chamberlain W J. Tobacco Sci., 1978, 22: 106-108.
7. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121.
8. Fujimori T, Kasuga R, Matsushita H, et al. Agric. Biol. Chem., 1976, 40: 303-315.
9. Kaburaki Y, Shigematsu H, Yamashita Y, et al. Agric. Biol. Chem., 1971, 35: 1741-1750.
10. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980.
11. 松島三兒(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986.
12. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社. ISBN 978-7-122-09119-2
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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