1,3-二氯-2-丙醇 1,3-Dichloro-2-Propanonl
結構式
| 物競編號 | 02AS |
|---|---|
| 分子式 | C3H6Cl2O |
| 分子量 | 128.99 |
| 標簽 | α,γ-二氯代甘油, CH2ClCH(OH)CH2Cl, Glycerol-α,γ-dichlorohydrin, sym-Dichloroisopropyl alcohol, Dichlorohydroxypropane, 硝基噴漆、涂料、清漆用溶劑, 賽璐珞黏合劑 |
編號系統
CAS號：96-23-1
MDL號：MFCD00000951
EINECS號：202-491-9
RTECS號：UB1400000
BRN號：1732063
PubChem號：24862332
物性數據
1. 性狀：無色透明液體，有醚的氣味。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.3587
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.45
4. 熔點（oC）：-4
5. 沸點（oC,常壓）：176
6. 折射率（n20oC）：1.4837
7. 閃點（oC）：73.9
8. 蒸氣壓（kPa, 28oC）：0.13
9. 溶解性：19℃時在水中溶解11%。能與醇、醚相混溶。溶于植物油和大多數有機溶劑。
10. 相對密度（20℃，4℃）：1.3638
11. 常溫折射率（n25）：1.4817
12. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-385.3
毒理學數據
1、 皮膚/眼睛刺激性：開放的刺激試驗：兔子，皮膚接觸：10mg/24H，反應的嚴重程度：輕度。
2、 急性毒性：大鼠經口LD50：110mg/kg；大鼠經吸入LCLo：125ppm/4H；小鼠經口LD50：25mg/kg；兔子經皮膚接觸LD50：800μL/kg；
3、 慢性毒性/致癌性：大鼠經口TDLo：4550mg/kg/2Y-C；
4、 致突變性：微生物鼠傷寒沙門氏菌突變：1μmol/plate；大腸桿菌突變：30μmol/tube；
微生物鼠傷寒沙門氏菌突變：100μg/plate；人HeLa細胞的DNA抑制：2500μmol/L；
倉鼠經肺的姐妹染色體交換：250μmol/L；
5、屬中等毒類，易經呼吸道和皮膚侵入肌體。急性中毒可出現頭暈、酒醉感和嗜睡。幾小時后上腹疼痛、嘔吐、體溫上升、神志模糊、尿量減少。隨后可出現鼻、口腔黏膜和皮下出血、全身皮膚輕度發黃、脈快細、血壓下降等癥狀。TJ 36-79規定車間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：27.13
2、 摩爾體積（cm3/mol）：98.7
3、 等張比容（90.2K）：242.5
4、 表面張力（dyne/cm）：36.4
5、 介電常數：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：10.75
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.8
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:28
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
避免與強酸、強氧化劑、強還原劑、酰基氯、酸酐接觸。遇火產生劇毒的光氣。吸濕性強，遇水很快釋放出氯化氫。干燥時對金屬無腐蝕性。
化學性質：1,3-二氯-2-丙醇在堿性溶液中迅速脫去氯化氫，生成3-氯-1,2-環氧丙烷。用重鉻酸鈉和硫酸進行氧化，生成α，α′-二氯丙酮。用濃硫酸氧化生成氯代乙酸。在過量的乙醇及氫氧化鈉溶液中加熱，生成1,3-二乙氧基-2-丙醇。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由氯丙烯與次氯酸反應而得。
2.由甘油在冰醋酸存在的情況下，與氯化氫反應而得。原料消耗定額：甘油796kg/t、氯化氫781.2kg/t、冰醋酸66.2kg/t。
精制方法：減壓蒸餾精制。
3.制法：
于稱量過的反應瓶中加入90%的甘油(2)500g（4.9mol），10g醋酸，裝一根通氣管深入至瓶底，油浴加熱，控制油浴的溫度100～110℃。通入干燥的氯化氫氣體(由氯化銨與硫酸反應制備)。開始時氯化氫氣體吸收很快，隨著時間的延長，吸收逐漸減慢。當質量增加約440g時，停止通氯化氫氣體。冷卻后減壓抽出氯化氫。慢慢加入固體碳酸鈉，中和反應體系中的酸，直至呈弱堿性。可適當加入水以利于同碳酸鈉的反應，約加水200mL。分出水層，而后減壓蒸餾，收集68℃/1.65kPa以下的餾分(約110g)和68～75/1.65kPa的餾分(約385g)。將第一餾分中的水分出后重新蒸餾，收集68～75/1.65kPa的餾分，得約50g產品。將該餾分的產物重新蒸餾，收集70～73/1.65kPa的餾分，得1,3-二氯-2-丙醇①(1)350g,收率55%。注：①也可由烯丙基氯與次氯酸反應來制備1,3-二氯-2-丙醇，反應式如下。[1]
用途
用于抗病毒藥更昔洛韋的合成，用作醋酸纖維、乙基纖維的溶劑，也用于制造環氧樹脂、離子交換樹脂等。用作硝基噴漆、涂料、清漆用溶劑，賽璐珞黏合劑。也用于制備離子交換樹脂和3-氯-1,2-環氧丙烷等。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2750 6.1/PG 2
危險品標志：
很易燃 
有毒
危險標識：R11 R21 R25 R45 R23/24/25 R39/23/24/25
文獻
[1]參考文獻：Conant J B and Quayle O R. Org Synth，1932，Coll Vol：292. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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