三乙基氧鎓四氟硼酸鹽 Triethyloxonium tetrafluoroborate
結構式
| 物競編號 | 04H2 |
|---|---|
| 分子式 | C6H15BF4O |
| 分子量 | 189.99 |
| 標簽 | Meerwein鹽 |
編號系統
CAS號：368-39-8
MDL號：MFCD00044423
EINECS號：206-705-1
RTECS號：RR4584700
BRN號：3598090
PubChem號：24889377
物性數據
1.性狀：無色透明至黃色或淺棕色液體
2.密度（g/mL,25/4℃）：1.33
3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不可用
4.熔點（oC）：96-97
5.沸點（oC,常壓）：不可用
6.沸點（oC,5.2kPa）：不可用
7.折射率：不可用
8.閃點（oC）：不可用
9.比旋光度（o）：不可用
10.自燃點或引燃溫度（oC）：不可用
11.蒸氣壓（kPa,25oC）：不可用
12.飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不可用
13.燃燒熱（KJ/mol）：不可用
14.臨界溫度（oC）：不可用
15.臨界壓力（KPa）：不可用
16.油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不可用
17.爆炸上限（%,V/V）：不可用
18.爆炸下限（%,V/V）：不可用
19.溶解性：溶于CH2Cl2。
毒理學數據
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積1
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:44.8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
具有很強的吸濕性，應在低溫0~5 oC以下以乙醚和二氯甲烷的溶液保存。三甲氧基四氟化硼可以在低溫下在干燥箱中直接保存，因其不具有吸濕性，因此可以在空氣中短時間操作使用。
貯存方法
應在2-8℃保存。
合成方法
1. 通過3-氯-1,2-環氧丙烷與BF3-OEt2配合物反應制備而來。
2. 將2升三頸燒瓶、攪拌器、i商液漏斗和帶有千燥管的冷凝器放入110℃的烘箱中干燥，趁熱安裝，在干燥氮氣流中冷卻。燒瓶中加入500毫升用鈉干燥過的乙醚和284克(252毫升，2 .00摩爾)新蒸的三氟化硼乙醚溶液。將140克(119毫升，1.51摩爾)3一氯環氧丙烷滴加入攪拌液中，滴加速度以保持劇烈沸騰即可(約需1小時)。加完后再回流1小時，室溫下放置過夜。把攪拌器換成吸濾管。吸出四氟硼酸三乙基氧渝晶體上面的清亮乙醚。這些操作都需要在氮氣保護下進行，避免潮濕空氣進入燒瓶。用3份500毫升鈉干燥過的乙醚洗滌晶體。把燒瓶放到干燥箱中。在氮氣保護下用玻芯漏斗收集產品并裝瓶。四氟硼酸三乙基氧滋是無色晶體。
用途
1.強力乙基化劑，酸的酯化，蛋白質羧基修飾。
2.醚、硫醚、腈、酮、酯、酰胺中氧、氮、硫的乙基化試劑與醇生成乙醚。烯醇羥基吡啶的O一乙基化。與腈生成乙基仲胺。酯化、分裂硫縮醛酮。脫N一苯甲酰基、N一乙酰基。還原仲、叔酰胺成相當的仲、叔胺。由內酯制硫代內酯。由酮加重氮乙酸酯制β一酮酸酯。制L一脯氨酸。
3.Meerwein鹽是一類非常有效的烷基試劑，能夠作用于許多較惰性的弱親核性官能團的烷基化反應。
硫醚能夠在三甲氧基四氟化硼的作用下轉化為相應的锍鹽，從而顯示出更好的官能團離去能力，進而引發出一系列反應 (式2)[1]。
酰胺底物的O-烷基化和硫酰胺底物的S-烷基化反應都能在Meerwein鹽作用下很好進行反應，生成的亞胺酯具有更高的反應活性，如在indolizomycin的全合成中，生成的亞胺酯在硼氫化鈉還原下得到九元環天然產物 (式3)[2]。
在水相中Meerwein鹽能作用于羧酸實現酯化反應 (式4)[3]。在這一反應條件下，酰胺基團不會發生O-烷基化反應。而在非質子溶劑和不存在堿的條件中，羧酸酰胺化合物只會發生O-烷基化反應 (式5)[4]。
一種重要的制備Fisher卡賓配合物的方法就是利用三乙氧基四氟化硼的烷基化能力。在與合適的親核試劑如烷基鋰或芳基鋰作用下，能夠一步合成Fisher試劑，進而實現其它反應 (式6)[5]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
危險品標志：
腐蝕
安全標識：S22 S26 S24/25 S36/S37/S39
文獻
1. Crandall, J. K.; Magaha, H. S.; Henderson, M. A.; Wildener, R. K.; Tharp, G. A. J. Org. Chem., 1982, 47, 5372. 2. Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Schulte, G. K.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 30. 3. Meerwein, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spile, J. Chem. Ber., 1956, 89, 2060. 4. Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem., 1977, 5, 1433. 5. Doetz, K. H.; Muehlemeier, J.; Schubert, U.; Orama, O. J. Organomet. Chem., 1983, 247, 187. 6.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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