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    	          物競編號
    	          059N

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          BrCN
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          105.93
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        溴氰,
                      
                        溴化氰,
                      
                        氰化溴,
                      
                        Bromine cyanide,
                      
                        殺菌劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：506-68-3
    
        
    MDL號：MFCD00011597
    
        
    EINECS號：208-051-2
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：1697296
    
        
    PubChem號：24871758
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：無色或白色針狀或立方形結晶，常溫下揮發。[8]
    2.熔點（℃）：52[9]
    3.沸點（℃）：61.4[10]
    4.相對密度（水=1）：2.02（20℃）[11]
    5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.65[12]
    6.飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（23℃）[13]
    7.辛醇/水分配系數：-0.29[14]
    8.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚，溶于苯。[15]
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1.急性毒性  暫無資料
    2.刺激性  暫無資料
    3.其他[16]  LCLo：500mg/m3（小鼠吸入，10min）
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    1.生態毒性  暫無資料
    2.生物降解性  暫無資料
    3.非生物降解性  暫無資料
    4.其他有害作用[17]  該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、摩爾折射率：14.32
    2、摩爾體積（cm3/mol）：51.6
    3、等張比容（90.2K）：132.3
    4、表面張力（dyne/cm）：43.2
    5、極化率（10-24cm3）：5.67
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.1
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:1
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積23.8
    7.重原子數量:3
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:31.3
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.具有強烈的吸濕性，對空氣和濕氣敏感，遇水會發生激烈反應放出氫氣。
    2.穩定性[18]  穩定
    3.禁配物[19]  強氧化劑、堿類
    4.避免接觸的條件[20]  受熱、水蒸氣
    5.聚合危害[21]  聚合
    6.分解產物[22]  溴化氫、氰化氫
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    儲存注意事項[23]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。儲存應備有合適的材料收容泄漏物。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    圖XVII-17 制備溴化氰的裝置
    1.圖制備溴化氰的裝置在抽氣良好的通風櫥中將500g溴(160mL)裝在一個用冰鹽冷卻劑冷卻的IL磨口瓶中。加50mL水覆蓋在溴上。在激烈攪拌下170g NaCN溶于1200mL水的溶液以每秒1滴的速度滴入。反應混合物的溫度保持在20℃以下。要避免氰化物局部過量生成(CN)x。將最后的150mL NaCN溶液用水稀釋至原體積的2倍，繼續加溶液，每加一次要猛烈搖蕩燒瓶。一旦搖蕩時出現不再消失的棕色，即可棄去其余NaCN溶液(加NaCN約需5h)。把一個彎成V形的粗玻璃管裝在圓底燒瓶上(如圖)。在較短臂裝顆粒狀CaCl2，在水浴上將CNBr蒸出。產物聚集在作接受器用的廣口瓶中，呈雪白的結晶，590g，按溴計產率90％。
    2.通過氰化鈉或丙烯腈和溴制備而成。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.溴化氰是一種常用的氰化試劑[1]，在氰化反應領域，用途十分廣泛，可以合成大量的氰化物。利用它也可以方便地生成多種具有生物活性的物質，諸如脲、硫脲、硒脲、胍鹽、羥基胍鹽和其它大量的雜環化合物等。
    溴化氰可以生成親電性氰基，因此氨基等親電試劑可以發生親電取代反應生成氨腈類化合物。伯胺和仲胺與其反應分別得到單取代和二取代的氨腈 (式1)[2]。
    溴化氰和伯胺、仲胺反應得到相應氨腈類化合物后，如果進一步和胺類 (式2)[3]化合物或羥胺類 (式3)[4]化合物反應則可以合成胍鹽、羥基胍鹽等具有生物活性化合物。
    溴化氰可以合成氰類化合物。路易斯酸催化下甲苯和溴化氰反應合成芳香氰類化合物 (式4)[5]；炔基銅鹽和溴化氰反應生成炔基氰化物 (式5)[6]，該反應提供了一種合成炔基氰化物的有效方法。
    溴化氰還可以合成氰酯類化合物和二氰酯類化合物。有機堿催化，它分別和苯酚和2,7-萘二酚反應生成氰基苯酯 (式6)[7a] 和2,7-萘二酚二氰酯 (式7)[7b]。在有機合成領域它們都是重要的中間體，用途非常廣泛。
    2.用于有機合成、煉金、制殺蟲劑等。[24]
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 1889 6.1/PG 1
    
    	
    危險品標志：極毒 危害環境 
    
    	
    安全標識：S28 S45 S60 S61 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R34 R26/27/28 R50/53 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Hartmann, W. W.; Dreger, E. E. Org. Synth. Coll. Vol. 2; John Wiley & Sons: London, 1943, 150.
2. (a) Podesva, C. P.; Tarlton, E. J.; McKay, A. P.; Can. J. Chem., 1962, 40, 1403. (b) Deaton, D. N.; Hassell, A. M.; McFadyen, R. B.; Miller, A. B.; Miller, L. R.; Shewchuk, L. M.; Tavares, F. X.; Willard, D. H.; Wright, L. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1815.
3. (a) Hageman, H. A. The von Braun Reactions, In Organic Reactions, Vol. 7; Blatt, A. H.; Cope, A. C.; McGrew, F. C.; Niemann, C.; Snyder, A. Eds.; Wiley: New York, 1953, 198. (b) Furuya, S.; Okamoto, T. Heterocycles, 1988, 27, 2609.
4. Snider, B. B.; O’Hare, S. M.; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2455.
5. Scholl, R.; Kacer, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1903, 36, 322.
6. Companon, P.-L.; Gros, B. Synthesis, 1976, 448.
7. (a) Martin, D.; Bauer, M. Org. Synth. Coll. Vol. 7, John Wiley & Sons: London, 1990, 435. (b) Yan, H.; Chen, S.; Qi, G. Polymer, 2003, 44, 7861.
[1~7]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[8~24]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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