炔丙基氯 Propargyl chloride
結構式
| 物競編號 | 06R8 |
|---|---|
| 分子式 | C3H3Cl |
| 分子量 | 74.51 |
| 標簽 | 3-氯-1-丙炔, 脂肪族鹵代衍生物 |
編號系統
CAS號：624-65-7
MDL號：MFCD00000980
EINECS號：210-856-9
RTECS號：暫無
BRN號：506005
PubChem號：24848620
物性數據
1. 性狀：透明棕色液體
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.0239
3. 相對密度（20℃，4℃）：1.0297
4. 熔點（oC）：-77
5. 沸點（oC,常壓）：57.5
6. 常溫折射率（n20）：1.4336
7. 折射率：1.458
8. 閃點（oC）：32.2-35
9. 常溫折射率（n25）：1.4317
10. 氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：302.67
11. 氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：72.51
12. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：108.8
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：不溶于水。
毒理學數據
暫無
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：18.62
2、 摩爾體積（cm3/mol）：73.2
3、 等張比容（90.2K）：168.9
4、 表面張力（dyne/cm）：28.3
5、 極化率（10-24cm3）：7.38
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.9
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:4
8.表面電荷:0
9.復雜度:38.5
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.催淚。刺激皮膚。毒性未見報道。操作時應穿戴好防護用品，避免直接接觸，觸及皮膚后，用大量水沖洗。工作場所應通風良好、設備應密閉。
2.在鹵化亞銅存在下，丙炔基鹵化物能發生部分異構化反應，得到丙炔基鹵化物和鹵代丙二烯的混合物。
貯存方法
貯存于陰暗處，防火、防熱。按危險品規定貯運。
合成方法
1.由炔丙醇與三氯化磷反應而得。先將火油、三氯化磷加入干燥的反應罐中，在20℃以下滴加丙炔醇和吡啶混合液，加完后，升溫至回流，反應4h后，加入冰水中，分去水層，油層加碳酸鈉水窗口和至pH=5-6，分去水層，再經水洗、干燥、常壓蒸餾，收集52-60℃餾分而得成品。原料消耗定額：炔丙醇（95%）1360kg/t、三氯化磷（96%）1350kg/t。
【制法】 由炔丙醇在吡啶存在下與三氯化
磷作用而得。
2.制法：
于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入火油1.2kg，三氯化磷1kg，冷卻至15℃以下，攪拌下慢慢滴加丙炔醇(2)1kg與吡啶0.3kg的混合液。加完后，回流反應4h。冷卻至20℃，倒入冰水中，成分攪拌。靜置，分出水層。油層用5%的碳酸鈉水溶液調至PH5～6，分去水層。油層水洗兩次，氯化鈣干燥，過濾，蒸餾，收集50～60℃的餾分，得炔丙基氯(1),收率60%。[1]
用途
1.用作有機合成中間體。用于制造藥物優降寧、土壤熏蒸劑等。也是工程塑料的改性劑，其三鈉鹽是聚氯乙烯優良的熱穩定劑，它的酯類也是高聚物重要助劑。
2.有機合成中間體，如用于制醫藥優降寧等，也可用于制取土壤熏蒸劑。
3.炔丙基氯是一個三碳烷基化試劑，同時也是丙酮碳烯離子的等價體，增環試劑，當轉換為金屬有機試劑后則是炔基或丙二烯親核試劑。
作為一個親電試劑，炔丙基能夠用于實現許多底物如格氏試劑、碳陰離子、烯醇、羰基化合物、醇、酚、羧酸酯、胺、酰胺、磺胺、砜、硫醇、硫酰胺和烷基磷酸酯的炔基化反應[1]。由于這類反應都是在堿性條件下進行，因此不可避免會發生炔丙基氯的異構化反應，得到氯代丙二烯化合物，異構化反應的程度取決于反應的時間、溫度以及使用堿的種類。
炔丙基鹵化物還能用于增環反應，如在炔丙基溴與底物發生烷基化反應后加入氧化汞，能夠得到類似丙酮烷基化產物。當烷基化反應發生在羰基的鄰位時，能夠進一步發生分子內成環反應得到環戊烯酮化合物 (式1)[2]。
由于烷基化反應后生成的化合物含有炔基，因此還能進一步發生分子內重排反應，如生成的炔基乙烯基醚發生[1,5]-氫遷移，重排為閉環的苯并呋喃的反應 (式2)[3]。
炔丙基氯能作為親二烯基團與呋喃、苯乙烯和三氮雜苯發生分子內Diels-Alder反應[4]。炔丙基溴還能作為親1,3-偶極體參與[3+2]環加成反應。
作為一個鹵化物，炔丙基溴還能轉變為各種有機金屬試劑，進而在酒石酸二乙酯存在下與醛或酮發生手性加成反應 (式3)[5]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3286 3/PG 2
危險品標志：
易燃 
有毒 
腐蝕
安全標識：S16 S26 S27 S45 S36/S37/S39
文獻
[1]參考文獻：1、Ger.Pats.1132121,1127431（1962）：CA，58:3313. 2、Novikov V E.et a,CA.1971,75:19464.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
表征圖譜
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