9-β-D-糖呋喃腺嘌呤 9-β-D-Arabinofuranosylcytosine
結構式
| 物競編號 | 0F4X |
|---|---|
| 分子式 | C10H13N5O4 |
| 分子量 | 267.24 |
| 標簽 | 阿糖腺苷, 9-beta-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤, 9-beta-D-Arabinosyladenine, (2R,3S,4S,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol, 腺嘌呤阿拉伯糖苷, C1763, Ara-A, Vira-A, 治療慢性乙型肝炎 |
編號系統
CAS號：5536-17-4
MDL號：MFCD00065471
EINECS號：226-893-9
RTECS號：AU6200000
BRN號：624881
PubChem號：24891019
物性數據
1. 性狀：白色細小針狀結晶或結晶性粉末。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：260-265
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：微溶于水、甲醇，幾乎不溶于乙醚。
毒理學數據
暫無
生態學數據
可燃; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧
分子結構數據
1、 摩爾折射率：60.61
2、 摩爾體積（cm3/mol）：133.4
3、 等張比容（90.2K）：417.2
4、 表面張力（dyne/cm）：95.5
5、 極化率（10-24cm3）：24.02
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：-1.1
2、 氫鍵供體數量：4
3、 氫鍵受體數量：8
4、 可旋轉化學鍵數量：2
5、 互變異構體數量：3
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：140
7、 重原子數量：19
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：335
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：4
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
本品為白色針狀結晶或結晶性粉末。無臭；無味；微溶于水(0.45 mg/ml)、甲醇，幾乎不溶于乙醚。mp259-261℃。本品單磷酸酯的溶解度為100 mg/ml。
貯存方法
-20℃ 避光，陰涼干燥處，密封保存
合成方法
方法一、以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)為原料
經選擇性對甲苯磺酰化，水解脫磷，溴化，乙酰化得8-羥基-N，3', 5'-O-三乙基-2’-O-對甲苯磺酰基腺苷，在甲醇-氨中環化，再在甲醇-硫化氫中開環得8-巰基阿糖腺苷，經氫解脫硫即可得阿糖腺苷。
5'-腺嘌呤核苷酸[對甲苯磺酰氯]→2'-O-對甲苯磺酰基腺苷-5’-單磷酸酯[氨水，甲酰胺]→2’-O-對甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-對甲苯磺酰基腺苷[乙酸，醋酐]→8-羥基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-對甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-環化腺苷[甲醇-硫化氫]→8-巰基阿糖腺苷[蘭尼鎳]→阿糖腺苷
方法二、以尿苷為原料
先與三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反應，然后在堿性(pH=9)條件下水解得到阿糖尿苷，經嘧啶核苷磷酸化酶水解，溫度60℃，脫去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸，經嘌呤核苷磷酸化酶催化，與腺嘌呤在60℃縮合得阿糖腺苷。
尿苷[三氯氧化磷，二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖腺苷。
用途
1.有抗單純皰疹病毒HSV-1和HSV-2作用，用于治療單純皰疹病毒性腦膜炎，也用于免疫抑制病人的帶狀皰疹和水痘感染。但對巨細胞病毒無效。本品的單磷酸酯有抑制乙肝病毒復制的作用。當劑量在每日10mg/kg以上時，可出現厭食、惡心、嘔吐、腹瀉、轉氨酶升高、頭暈、乏力等。少數還可出現骨髓抑制，主要表現為白細胞和血小板減少。本藥有致畸作用，孕婦禁用。乳母、嬰兒及肝、腎功能不全者慎用。
2.治療慢性乙型肝炎、單純皰疹病毒性腦炎、帶狀皰疹、生殖器皰疹、新生兒單純皰疹感染、免疫缺陷病人的水痘 帶狀皰疹感染、皰疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素層炎、巨細胞病毒性肺炎。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
安全標識：S36/S37
危險標識：R63
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
化學品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關于物競
物競數據庫是一個全面、專業、專注，并且免費的中文化學品信息庫，為學生、學者、化學品研究機構、檢測機構、化學品工作者提供專業的化學品平臺進行交流。
數據庫采用全中文化服務，完全突破了中英文在化學物質命名、化學品俗名、學名等方面的差異，所提供的數據全部中文化，更方便國內從事化學、化工、材料、生物、環境等化學相關行業的工作人員查詢使用。
關注我們
-
微信賬號：物競化學品數據庫
-
微博賬號：wjhxp
聯系我們
上海市延長路149號上海大學科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
滬公網安備 31010602001115號