二乙氧基乙酸乙酯 Ethyl Diethoxyacetate
結構式
| 物競編號 | 0G8G |
|---|---|
| 分子式 | C8H16O4 |
| 分子量 | 176.21 |
| 標簽 | 乙基乙醛酸二乙酯, Diethoxyacetic Acid Ethyl Ester, Ethyl Glyoxylate Diethyl Acetal, Glyoxylic Acid Ethyl Ester Diethyl Acetal |
編號系統
CAS號：6065-82-3
MDL號：MFCD00009231
EINECS號：227-999-8
RTECS號：暫無
BRN號：878579
PubChem號：24859010
物性數據
1.性狀：淡黃色結晶
2.沸點（oC /16 mmHg）：86~88
3.密度： 0.985 g/cm3
毒理學數據
暫無
生態學數據
對水是稍微危害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
如無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：44.33
2、 摩爾體積（cm3/mol）：177.1
3、 等張比容（90.2K）：411.8
4、 表面張力（dyne/cm）：29.2
5、 極化率（10-24cm3）：17.57
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.1
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:7
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積44.8
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:118
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
對水很敏感
貯存方法
在低溫下保存
合成方法
通過乙醛酸與乙醇在陽離子交換樹脂存在下回流制備。
用途
1.用作醫藥中間體，有機合成，手性藥物的合成。
2.與親電試劑反應 二乙氧基乙酸乙酯的鋰衍生物是一種親核試劑[1~5]，在合成雜環化合物中非常有用。合成(±)-4-異燕麥曲菌素的一個重要的步驟就是二乙氧基乙酸乙酯與丁烯酯的共軛加成 (式1)[1]。苯基乙烯基亞砜也可以發生類似的共軛加成 (式2)[2]。然而與α,β-烯酮反應主要生成1,2-加成產物。與飽和酮的反應也得到預期的1,2-加成產物[3]。二乙氧基乙酸乙酯與鹵代烷發生烷基化反應可以得到α-酮酸酯乙縮醛 (式3)[4]。
雜環化合物的合成 二烷氧基乙酸酯廣泛地應用于雜環化學中[1,6]。例如，二甲氧基乙酸甲酯的鋰衍生物與α-亞氨基羰基化合物反應得到羰基加成產物，這種產物是制備4-苯基-β-內酯的前體 (式4)[5]。
與親核試劑反應 二乙氧基乙酸乙酯與乙基溴化鎂、三甲基硅甲基氯化鎂以及三氯化鈰反應，可以得到三級醇，這些醇是合成環狀化合物和2-亞甲基-3-(三甲基硅基)丙醛的有效中間體 (式5)[6]。在Claisen反應中，酯或者酮的烯醇式也是很活潑的親核試劑[6]。在三甲基鋁存在下，氨基化合物也可以與二乙氧基乙酸乙酯發生親核加成反應 (式6)[7]。
硫縮醛的制備 硫醇或者二硫醇與二乙氧基乙酸乙酯反應可以制備硫縮醛，二硫醇的縮醛是制備α-酮酯的一種有效前體 (式7)[8]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Damon, R. E.; Schliessinger, R. H. Tetrahedron Lett., 1975, 4551. 2. Stevens, R. V.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron, 1983, 39, 743. 3. Coldham, I.; Warren, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1992, 2303. 4. Cameron, A. G.; Hewson, A. T.; Osammor, M. I. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2267. 5. Alcaide, B.; Rodriguez-Lopez, J.; Monge, A.; Perez-Garcia, V. Tetrahedron, 1990, 46, 6799. 6. (a) Cheung, G. K.; Earle, M. J.; Fairhurst, R. A.; Heaney, H.; Shumaibar, K. F.; Eyley, S. C.; Ince, F. Synlett, 1991, 721. (b) De Mendoz, J.; Ontaria, J. M.; Ortega, M. C.; Torres, T. Synthesis, 1992, 398. 7. Amat, M.; Linares, A.; Bosh, J. J. Org. Chem., 1990, 55, 6299. 8. Rahman, O.; Kihlberg, T.; Langstrom, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans.I, 2002, 2699. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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