1,2-乙二硫醇 1,2-Ethanedithiol

編號系統

CAS號：540-63-6

MDL號：MFCD00004892

EINECS號：208-752-3

RTECS號：KI3325000

BRN號：505946

PubChem號：暫無

物性數據

1.       性狀：透明至淡綠色液體

2.       密度（g/ cm³,25/4℃）：1.123

3.       相對蒸汽密度（g/cm³,空氣=1）：未確定

4.       熔點（oC）：-41

5.       沸點（oC,常壓）：144-146

6.       沸點（oC,8kPa）：未確定

7.       折射率：1.558

8.       閃點（oF）：122

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,55.1oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：不溶于水，混溶于油脂,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及堿溶液。

毒理學數據

急性毒性：小鼠經口LD50：342mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；

小鼠經腹腔LC50：50mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；

小鼠經靜脈LC50：56200ug/kg，除致死劑量外無詳細說明；

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、   摩爾折射率：27.10

2、   摩爾體積（cm³/mol）：89.6

3、   等張比容（90.2K）：215.4

4、   表面張力（dyne/cm）：33.3

5、   極化率（10^-24cm³）：10.74

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.8

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積2

7.重原子數量:4

8.表面電荷:0

9.復雜度:6

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。

2.試劑有臭味，吸入會導致胸痛、頭痛、惡心、肺水腫。LD₅₀ 342 mg/kg；應在通風櫥中操作。

貯存方法

0-5°C冷藏保存

合成方法

1.先由二溴乙烷與硫脲合成二異硫脲乙烷溴化物，再經氫氧化鈉、硫酸處理得到1,2-二巰基乙烷。

2.將硫脲和95%的乙醇加熱回流至清亮，停止加熱，不斷攪拌下，慢慢加入二溴乙烷 （ 二溴乙烷用量為硫脲物質量的1／2） 。2h后反應結束，將析出的結晶在攪拌下加到25%～30%的氫氧化鈉溶液中，回流反應6h，換上蒸餾裝置，慢慢加入稀硫酸溶液至反應物對剛果紅試紙呈酸性，再多加20%的酸，加完后，進行水蒸氣蒸餾，靜置分層，分出油層，水層用乙醚萃取，回收的乙醚層與油層合并，用無水氯化鈣干
燥后減壓蒸餾，收集2.67MPa下60～145℃的餾分，再進行常壓蒸餾，收集148～150℃餾分，即為成品。
過程反應式為：

 

用途

1、用于有機合成和生化研究。用作金屬絡合劑。

2、1,2-乙二硫醇與醛、酮和縮醛發生縮合反應，生成1,3-二噻戊烷，用于羰基保護 (式1，式2)^[1,2]。其穩定性、縮合選擇性和羰基再生條件與1,3-丙二硫醇^[3]相似?？捎孟┩蚩s醛和/或二硫代原內酯保護酯和內酯。

1,3-二噻戊烷的在Raney鎳、氨基鈉或鈉/肼條件下，直接脫硫反應使C=O還原成CH₂ (式3~式5)^[4]。

在吡啶氫氟酸和溫和氧化劑作用下，1,2-乙二硫醇生成偕二氟化合物 (式6)^[5]。1,3-二噻戊烷反應慢，產率更低。

?；?、酸酐、酯和原酸酯用1,2-乙二硫醇和Lewis酸處理，生成親電1,3-Dithiolenium陽離子，該陽離子又可與不同類型的碳親核試劑反應。在一級氨甲酰存在條件下，可發生吲哚選擇性的甲酰化反應 (式7)^[6]。

在水中，用十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作為催化體系可以使二硫縮醛反應，在水介質中可用于保護羰基化合物 (式8)^[7]。

在碘催化作用下，1,2-乙二硫醇可以與酮和醛、縮酮醇和酮、醛和THP醚、酯和醛發生選擇性反應 (式9~式11)^[8]。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3071 6.1/PG 2

危險品標志：有毒

安全標識：S26 S45 S36/S37

危險標識：R10 R23 R36 R21/22

文獻

1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd ed.; John Wiley ＆ Sons, Inc: New York, 1999. p 201. 2. (a) Oida, T.; Tanimoto, S.; Terao, H.; Okano, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1986, 1715. (b) An exception; Barton, D. H. R.; Bielska, M. T.; Cardoso, J. M.; Cussans, N. J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1840. 3. Liu, H. J.; Yeh, W. L.; Chew, S. Y. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4435. 4. (a) Sato, T.; Otera, J.; Nozaki, H. J. Org. Chem., 1993, 58, 4971. (b) Ni, Z. J.; Luh. T. Y. Org. Syn., 1992, 70, 240. (c) Bellesia, F.; Boni, M.; Ghelfi, F.; Pagnoni, U. M. Tetrahedron, 1993, 49, 199. 5. (a) Sondej, S. C.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem., 1986, 51, 3508. (b) Jeko, J.; Timar, T.; Jaszberenyi, J. C. J. Org. Chem., 1991, 56, 6748. 6. Houghton, R. P.; Dunlop, J. E. Synth. Comun., 1990, 20, 1. 7. Manabe, K.; Iimura, S.; Sun, X. M.; Kobayashi, S. J. Am.Chem. Soc., 2002, 124, 11971. 8. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Hazarkhani, H. J. Org. Chem., 2001, 66, 7527. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜