三苯基硒化膦 Triphenylphosphine selenide
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 0CWS |
|---|---|
| 分子式 | C18H15PSe |
| 分子量 | 341.25 |
| 標(biāo)簽 | 硒化三苯膦 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：3878-44-2
MDL號(hào)：暫無
EINECS號(hào)：223-406-1
RTECS號(hào)：SZ2455000
BRN號(hào)：暫無
PubChem號(hào)：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：白色固體
2.沸點(diǎn)（oC）：187-188
3.溶解性：在二氯甲烷中有很好溶解性，在加熱的情況下，乙腈、苯、1-丁醇、乙醇、甲醇中溶解度中等，而在醚和水中不溶。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
7.重原子數(shù)量:20
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:281
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
有毒，使用時(shí)應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作。
貯存方法
避光，通風(fēng)干燥處，密封保存。
合成方法
由三苯基膦和硒氰酸鉀或單質(zhì)硒反應(yīng)而得，在乙醇中重結(jié)晶。
用途
1.立體有擇從環(huán)氧化物合成烯烴的試劑。
2.制備脲或氨基甲酸酯 在三苯硒膦催化下，芳香硝基化合物可以與醇和一氧化碳反應(yīng)生成脲或氨基甲酸酯類化合物 (式1)[1]。
制備有機(jī)硒化合物 三苯硒膦作為良好的硒供體，在三甲基氯硅烷存在下，三苯硒膦與次磷酸單酯反應(yīng)得到硒代氫膦酸酯 (式2)[2]，也可以與亞磷酸酯反應(yīng)得到硒代磷酸酯 (式3)[3]。
三苯硒膦可以與某些分子內(nèi)含有C-Se鍵構(gòu)成的小環(huán)化合物反應(yīng)，在C-Se鍵中插入一個(gè)Se原子 (式4)[4]。
氧化得到膦酸酯 在合成中，含有P=Se鍵的化合物可以被氧化成相應(yīng)的含P=O鍵的化合物。以三苯硒膦為例，幾種方法反應(yīng)都可以得到很好的收率 (式5)[5~7]。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
有毒 
危害環(huán)境
安全標(biāo)識(shí)：S28 S45 S60 S61
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R33 R23/25 R50/53
文獻(xiàn)
1. Erker, G.; Hock, R.; Nolte, R. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 624. 2. Bollmark, M.; Kullberg, M.; Stawinski, J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 515. 3. Bollmark, M.; Stawinski, J. Chem. Commun., 2001, 771. 4. Okuma, K.; Kubota, T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3881. 5. Wozniak, L. A.; Stec, W. J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2637. 6. Jan, H.; Zbigniew, S.; Jacek, W.; Jan, M. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4081. 7. Bhardwaj, R. K.; Stephen, D. R. Tetrahedron, 1987, 43, 4473. 8.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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