烯丙基聯苯氧化膦 Allyldiphenylphosphine Oxide
結構式
| 物競編號 | 0D4K |
|---|---|
| 分子式 | C15H15OP |
| 分子量 | 242.25 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：4141-48-4
MDL號：MFCD00013908
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：24871431
物性數據
1.性狀：白色固體
2.熔點（oC）：110-114
3.溶解性：溶于大多數有機溶劑，通常在醚類溶劑中使用，例如：THF。
毒理學數據
暫無
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.1
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:17
8.表面電荷:0
9.復雜度:263
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
對空氣和濕氣相對比較穩定。
貯存方法
避光，通風干燥處，密封保存
合成方法
在實驗室可以通過二苯基亞膦酸烯丙基酯重排來制備[1]，或者通過二苯基氯化膦與烯丙基反應來制備[2]。最近有人報道使用二苯基氯化氧膦與三甲基烯丙基錫反應[3]、或者使用二苯基氯化氧膦與烯丙基二氯化鈰反應[4]提供了另一類高產率獲得該化合物的方法。
用途
烯丙基二苯基氧膦在有機化學中主要用作Wittig-Horner反應中磷葉立德的前體化合物，在堿的作用下與羰基化合物反應生成1,3-二烯化合物。
該試劑與醛羰基反應具有廣泛的應用。一般情況下，商品正丁基鋰是一個非常合適的堿。反應在THF溶劑中進行，加入HMPA似乎是必需的，反應可在室溫下數小時內完成。
該反應的特色是生成順式1,3-二烯化合物、或者以順式化合物為主，產率一般在中等偏上水平 (式1~式3)[5~7]。
但是，該試劑的特色在與酮羰基的反應中不能明顯地表達出來，所以生成1,3-二烯化合物的功能可以被其它更優秀的試劑所覆蓋 (式4)[8]。
最近一篇論文報道了使用該試劑在Grubbs催化劑存在下與其它開鏈烯烴發生分子間的偶聯反應，生成單烯化合物。這些單烯化合物實際上是該試劑的同系衍生物，也可以用于進一步的Wittig-Horner反應(式5)[9]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Herriott, A. W.; Mislow, K. Tetrahedron Lett., 1968, 3013. 2. Ikeda, Y.; Ukai, J.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1987, 43, 723. 3. Rolland, H.; Potin, P.; Majoral, Jean P.; Bertrand, G. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 8095. 4. Dalpozzo, R.; Nino, Antonio D.; Miele, D.; Tagarelli, A.; Bartoli, G. Eur. J. Org. Chem., 1999, 2299. 5. Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2221. 6. Toyota, M.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K. Tetrahedron, 1996, 52, 10347. 7. Masataka I., Izumi S., Keiichiro F., Tetsuji K. J. Org. Chem., 1985, 50, 144. 8. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem., 1991, 56, 2523. 9. Bisaro, F.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7133. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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