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    	          物競編號
    	          02BA

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C3H3NS2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          119.21
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        2-巰基-2-噻唑啉,
                      
                        2-Thiazoline-2-thiol,
                      
                        1,3-Thiazolidine-2-thione
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：96-53-7
    
        
    MDL號：MFCD00126013
    
        
    EINECS號：202-512-1
    
        
    RTECS號：XJ6122000
    
        
    BRN號：106332
    
        
    PubChem號：24897083
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：淺棕色貨白色固體，有惡臭。 
    2.      密度（g/mL,20℃）：未確定
    3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.      熔點（oC）： 105-107 
    5.      沸點（oC,常壓）：未確定 
    6.      沸點（oC, kPa）：未確定
    7.      折射率：未確定
    8.      閃點（oC）：未確定
    9.      比旋光度（o）：未確定
    10.   自燃點或引燃溫度（oC）: 未確定
    11.   蒸氣壓（mmHg,oC）：未確定
    12.   飽和蒸氣壓（kPa, oC）：未確定
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.   臨界溫度（oC）：未確定
    15.   臨界壓力（KPa）：未確定
    16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.   溶解性：溶于CH2Cl2和大多數極性有機溶劑。通常在CH2Cl2中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1. 急性毒性：
    大鼠經口LD50：300mg/kg；
    大鼠腹膜腔LDL0：500mg/kg；
    小鼠經口LDL0：710mg /kg；
    小鼠腹膜腔LD50：200mg/kg；
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    該物質對水有稍微的危害。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：30.90
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：84.7
    3、  等張比容（90.2K）：233.0
    4、  表面張力（dyne/cm）：57.2
    5、  極化率（10-24cm3）：12.25
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.9
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:2
    6.拓撲分子極性表面積69.4
    7.重原子數量:6
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:71.2
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.避免與氧化物接觸。
    2.對空氣和濕氣穩定。由于其衍生物顯示出多種生物活性，建議在通風櫥中操作和使用。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    通過氨基乙基硫酸酯與二硫化碳在堿催化下制備[1]。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1. 用作酸性光亮鍍銅添加劑，醫藥中間體。
    2. 1,3-噻唑烷-2-硫酮在有機合成中的作用主要是通過它與羧酸或者酰鹵反應生成的酰胺衍生物來表現。當1,3-噻唑烷-2-硫酮生成酰胺衍生物之后，酰基的反應活性得到活化。例如：酰胺可以被DIBAL-H選擇性還原生成相應的醛，或者在其它酯基或者酰胺的存在下被NaBH4還原生成相應的醇[2]。但是這些功能已經被其它反應試劑和條件所覆蓋。目前，1,3-噻唑烷-2-硫酮酰胺衍生物主要被用于氨基和羥基的選擇性酰化試劑。
    1,3-噻唑烷-2-硫酮與羧酸在縮合試劑DCC的存在下生成酰胺，也可以與酰鹵在三乙胺和DMAP存在下生成酰胺。生成的酰胺衍生物與氨基化合物在中性條件下室溫放置或者共熱可使1,3-噻唑烷-2-硫酮離去而生成新的酰胺。該反應還常常用于大環化合物的反應，一般給出非常滿意的產率[3]。如果有不同官能團存在時，也表現出高度的化學選擇性 (式1~式3)[4,5]。
    1,3-噻唑烷-2-硫酮酰胺衍生物與醇一起共熱可以方便地得到相應的酯[6~8]。當有不同的醇同時存在時，使用該方法可達到高度的區域選擇性。選擇性一方面決定于酰胺衍生物中酰基片段位阻的大小，叔戊酰基給出最好的結果。另一方面決定于羥基的類型，活性次序是伯醇>仲醇>酚 (式4，式5)[7,8]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
    
    	
    危險品標志：有害 
    
    	
    安全標識：S24/25 
    
    	
    危險標識：R22 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Dewey, C. S.; Bafford, R. A. J. Org. Chem., 1965, 30, 491. 
2. Nagao, Y.; Kawabata, K.; Seno, K.; Fujita, E. J. Chem. Soc., 1980, 2470.
3. Wei, W.; Tomohiro, T.; Kodaka, M.; Okuno, H. J. Org. Chem., 2000, 65, 8979.
4. Liu, Z. D.; Kayyali, R.; Hider, R. C.; Poter, J. B.; Theobald, A. E. J. Med. Chem., 2002, 45, 631.
5. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8908.
6. Brown, G. R.; Clarke, D. S.; Faull, A. W.; Foubister, A. J.; Smithers, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 273.
7. Yamada, S. J. Org. Chem., 1992, 57, 1591.
8. Yamada, S.; Sugaki, T.; Matsuzaki, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 5932.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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