1,3-二氯苯 1,3-Dichlorobenzene

編號系統

CAS號：541-73-1

MDL號：MFCD00000573

EINECS號：208-792-1

RTECS號：CZ4499000

BRN號：956618

PubChem號：暫無

物性數據

1.性狀：無色液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-24.8^[2]

3.沸點（℃）：173^[3]

4.相對密度（水=1）：1.29^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.08^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（12.1℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2952.9^[7]

8.臨界溫度（℃）：415.3^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.86^[9]

10.辛醇/水分配系數：3.53^[10]

11.閃點（℃）：72^[11]

12.引燃溫度（℃）：647^[12]

13.爆炸上限（%）：7.8^[13]

14.爆炸下限（%）：1.8^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚，易溶于丙酮。^[15]

16.黏度（mPa·s,23.3oC）：1.0450

17.燃點（oC）：648

18.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：38.64

19.生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：20.47

20.燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：2957.72

21.比熱容（KJ/(kg·K),0oC,液體）：1.13

22.溶解度（%,水,20oC）：0.0111

23.相對密度（25℃，4℃）：1.2828

24.常溫折射率（n²⁵）：1.5434

25.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：19.574

26.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：8.220×10⁹

27.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：87.300

28.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-20.7

29.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：170.9

30.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：25.7

31.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：343.64

32.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：78.0

33.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：113.90

毒理學數據

1、急性毒性：小鼠經腹腔LD50：1062mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；

2、多劑量毒性數據：大鼠經口TDLo：1470 mg/kg/10D-I，肝-肝臟重量的變化，總的營養代謝，鈣-酶抑制，誘導變化或改變血液或組織水平-磷酸酶；

大鼠經口TDLo：3330mg/kg/90D-I，內分泌變化，血-血清成分的變化（如茶多酚，膽紅素，膽固醇）生化-酶抑制，誘導或改變血液或組織水平-脫氫酶改變；

3、致突變數據：基因轉換和有絲分裂recombinationTEST系統：酵母-釀酒酵母：5ppm；

微核試驗IntraperitonealTEST系統：嚙齒動物-鼠：175mg/kg/24H。

4、毒性稍低于鄰二氯苯，可經皮膚和黏膜吸收。可引起肝、腎損害。嗅覺閾濃度0.2mg/L（水質）。

5.急性毒性^[16] LD50：1062mg/kg（小鼠靜脈）；1062mg/kg（小鼠腹腔）

6.刺激性  暫無資料

7.致突變性^[17]  基因轉化和有絲分裂重組：釀酒酵母5ppm。微核試驗：小鼠腹腔內給藥175mg/kg（24h）

8.致癌性^[18]  IARC致癌性評論：組3，現有的證據不能對人類致癌性進行分類。

生態學數據

1.生態毒性^[19]

LC50：21.8mg/L（24h）（藍鰓太陽魚，靜態）；12.7mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態）；8.46mg/L（24h）（紅鱸，靜態）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：673~4320

厭氧生物降解（h）：2880~17280

3.非生物降解性^[21]

光解最大光吸收波長范圍（nm）：216~278

空氣中光氧化半衰期（h）：8.91~89.1

一級水解半衰期（h）：＞879a

4.生物富集性^[22]  BCF：60~230（鯉魚，接觸濃度100μg/L，接觸時間8周）；60~370（鯉魚，接觸濃度10μg/L，接觸時間8周）；420~740（虹鱒魚，接觸時間119d）；90（藍鰓太陽魚，接觸時間28d）

5.其他有害作用^[23]  該物質對環境有害，對水體和大氣可造成污染，在對人類重要食物鏈中，特別是在水生生物中發生生物蓄積。

分子結構數據

1、摩爾折射率：36.04

2、摩爾體積（cm³/mol）：113.3

3、等張比容（90.2K）：279.0

4、表面張力（dyne/cm）：36.7

5、極化率（10^-24cm³）：14.28

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:64.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.在氯化鐵或鋁汞齊存在下進行氯化反應時，主要生成1,2,4-三氯苯。在催化劑存在下，550~850℃水解生成間氯苯酚和間苯二酚。以氧化銅為催化劑，在加壓下150~200℃與濃氨水反應生成間苯二胺。在發生硝化或磺化反應時，生成2,4-二氯硝基苯和2,4-二氯苯磺酸。

2.穩定性^[24]  穩定

3.禁配物^[25]  強氧化劑、鋁

4.避免接觸的條件^[26]  受熱

5.聚合危害^[27]  不聚合

6.分解產物^[28]  氯化氫

貯存方法

儲存注意事項^[29] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鋁、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

其制備方法有以下幾種。
以氯苯為原料進一步氯化，得到對二氯苯、鄰二氯苯還有間二氯苯。一般分離的方法采用混合二氯苯進行連續蒸餾，塔頂餾出對位和間位二氯苯，冷凍結晶析出對二氯苯，母液再進行精餾而得到間二氯苯，塔釜是粗鄰二氯苯，再在閃蒸塔進行閃蒸餾出鄰二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分離的方法，采用分子篩為吸附劑，以氣相混合二氯苯進入吸附塔，可選擇性吸附對二氯苯，吸余液為間位和鄰位二氯苯，經精餾分別得到間二氯苯和鄰二氯苯。吸附溫度180～200℃，吸附壓力為常壓。
1.間苯二胺重氮法：間苯二胺在亞硝酸鈉和硫酸存在下進行重氮化，重氮化溫度在0～5℃，重氮液在氯化亞銅存在下水解生成間二氯苯。

2.間氯苯胺法：采用間氯苯胺為原料，在亞硝酸鈉和鹽酸存在下進行重氮化，重氮液在氯化亞銅存在下水解生成間二氯苯。

以上幾種制備方法中，最適用于工業化并成本較低的方法是混二氯苯的吸附分離法。國內已有生產裝置進行生產。

用途

1.用于有機合成。間二氯苯與氯乙酰氯經Friedel-Crafts反應，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作廣譜抗真菌藥物咪康唑的中間體。在存在氯化鐵或鋁汞的條件下進行氯化反應，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化劑的條件下，于550-850℃水解生成間氯苯酚和間苯二酚。以氧化銅為催化劑，在加壓下150-200℃與濃氨水反應生成間苯二胺。

2.用于染料制造、有機合成中間體、溶劑。^[30]

安全信息

危險運輸編碼：UN 3082 9/PG 3

危險品標志：有害 危害環境

安全標識：S61

危險標識：R22 R51/53

文獻

[1~30]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜