二溴乙酸乙酯 Ethyl dibromoacetate
結構式
| 物競編號 | 06HX |
|---|---|
| 分子式 | C4H6Br2O2 |
| 分子量 | 245.90 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：617-33-4
MDL號：MFCD00041718
EINECS號：210-510-7
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：無色或淡黃色液體
2.沸點（℃，1.0 mmHg）：194
3.沸點（℃，12 mmHg）：77
4.密度：d 1.9025 g/cm3
5.溶解性：不溶于水，微溶于己烷、乙醚、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醇。
6.相對密度（20℃，4℃）：1.8991
7.常溫折射率（n20）：1.4633
毒理學數據
暫無
生態學數據
1、其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：37.77
2、 摩爾體積（cm3/mol）：124.7
3、 等張比容（90.2K）：317.6
4、 表面張力（dyne/cm）：42.0
5、 極化率（10-24cm3）：14.97
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:82.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
有催淚作用，應避免吸入，在通風櫥中進行操作。
貯存方法
將密器密封，儲存密封的主藏器內，并放在陰涼，干爽的位置。
合成方法
由乙酸乙酯在赤磷存在下與溴作用而得。
用途
在叔丁醇鉀或位阻大的苯氧化物作用下，二溴乙酸乙酯與有機硼烷發生烷基化反應，根據所用試劑的量和反應溫度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)[1]。用苯氧基 (pK 11.7) 可以減少起始物或產物的自身縮合反應。這是一個可以替代傳統丙二酸酯合成法的方法。
低溫條件下，在鋅/銀-石墨作用下，二溴乙酸乙酯發生Reformatsky反應，生成α-溴-β-羥基酯 (式2)[2]，再用適當的基團處理α-溴-β-羥基酯可以得到多種產物。鋅/銀-碳試劑也可用在醛糖內酯上[3]。向Reformatsky反應有機鋅試劑中加入二乙基氯化鋁可以改進反應，得到α,β-不飽和酯，這是一種可以替代Wadsworth-Emmons反應的方法。氯化釤或氯化鉻也可以用于這個反應 (式3)[4]。
在三乙基甲硼烷催化作用下，二溴乙酸乙酯對烯酮縮醛發生加成反應得到1,4-二酯 (式4)[5]。
控制反應條件，苯硫醇可以與二溴乙酸乙酯反應生成相應的硫縮醛 (式5)[6]。進一步發生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。
在銅或鋅粉作用下，單烯烴可以與二溴乙酸乙酯發生乙氧基羰基環丙烷化反應 (式6)[7]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
危險標識：R36/37/38
文獻
1. (a) Brown, H. C.; Rogic, M. M.; Rathke, M. W.; Kabalka, G. W. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1911. (b) Brown, H. C.; Nambu, H.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 6855. 2. Furstner, A. J. Organomet. Chem., 1987, 336, C33. 3. Csuk, R.; Glanzer, B. I. J. Carbohydr. Chem., 1990, 9, 797. 4. Concellon, J. M.; Concellon, C.; Mejica, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 6111. 5. Sugimoto, J.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Chem. Lett., 1991, 1319. 6. Bram, G.; Loupy, A.; Roux-Schmitt, M. C.; Sansoulet, J.; Strzalko, T.; Sey-Penne, J. Synthesis, 1987, 56. 7. Kawabata, N.; Kamemura, I.; Naka, M. J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 2139. 8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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