鄰苯二氧基磷酰氯 o-Phenylene phosphorochloridate
結構式
| 物競編號 | 15BF |
|---|---|
| 分子式 | C6H4ClO3P |
| 分子量 | 190.52 |
| 標簽 | 磷酰化試劑 |
編號系統
CAS號：1499-17-8
MDL號：MFCD00005854
EINECS號：216-106-7
RTECS號：暫無
BRN號：142368
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：白色固體
2. 密度（g/mL,15℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：56-62
5. 沸點（oC,常壓）：120
6. 折射率：未確定
7. 閃點（oC）：未確定
8. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）： 未確定
10. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
11. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
12. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
13. 臨界溫度（oC）：未確定
14. 臨界壓力（KPa）：未確定
15. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
16. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
17. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
18. 溶解性：未確定
毒理學數據
暫無
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積35.5
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:190
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.常溫常壓下穩定。
2.對濕氣敏感，應保存密封容器中。
貯存方法
保存密封容器中。
合成方法
通過直接加熱2,2,2-三氯-1,3,2-鄰苯二氧基磷而制得，也可通過鄰苯二酚與三氯氧磷[1,2]或者烷氧基硅化合物[3]反應制備。
用途
鄰苯二氧基磷酰氯常用作醇類化合物的磷酰化試劑，也可用于多肽的合成。
磷酸酯的制備 鄰苯二氧基磷酰氯是一種活性很高的磷酰化試劑，能夠與醇迅速反應，經過水解處理后即可得到純度較高的磷酸酯。在反應過程中，其中一個酚羥基游離出來，且由于鄰苯二酚部分為較好的離去基團，在適當的條件下，該磷酸酯可進一步轉化為單烷氧基磷酸酯化合物 (式1)[4,5]。
羧基的活化 鄰苯二氧基磷酰氯作為一種活性很高的磷試劑，同樣能夠與羧酸類化合物反應，實現對羧基的活化 (式2)[6]。
磷酰胺的制備 該磷酰氯也可與胺類化合物反應生成磷酰胺，使用該方法可實現對氨基的保護 (式3)[7~9]。
多肽的合成 該磷酰氯可與胺反應生成磷酰胺，從而實現酰胺鍵的合成 (式4)[7~9]，反應過程中經歷五配位磷過渡態；也可先將羧酸活化后進而與胺反應生成肽 (式5)[6]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
危險品標志：
腐蝕
安全標識：S26 S45 S36/S37/S39
文獻
1. Khawaja, T. A.; Reese, C. B. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3446. 2. Faulkner, D. John; Wolinsky, Lawrence E. J. Org. Chem., 1975, 40, 389. 3. Kingston, J. V.; Rao, M. N. S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4841. 4. Schmitt, L.; Tampe, R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5532. 5. Thiel, R.; Adam, K.-P. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5307. 6. Gaede, B. Org. Process Res. Dev., 1999, 3, 92. 7. Fu, H.; Li, Z.-L.; Zhao, Y.-F.; Tu, G.-Z. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 291. 8. Fu, H.; Li, Z.-L.; Zhao, Y.-F.; Xiao, H.-Z.; Wang, J.-Z. Rapid Commun. Mass Spectrum., 1998, 12, 94. 9. Lu, K.; Tu, G.-Z.; Guo, X.-F.; Sun, X.-B.; Liu, Y.; Feng, Y.-P.; Zhao, Y. -F. J. Mol. Struct., 2002, 610, 65. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
化學品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關于物競
物競數據庫是一個全面、專業、專注，并且免費的中文化學品信息庫，為學生、學者、化學品研究機構、檢測機構、化學品工作者提供專業的化學品平臺進行交流。
數據庫采用全中文化服務，完全突破了中英文在化學物質命名、化學品俗名、學名等方面的差異，所提供的數據全部中文化，更方便國內從事化學、化工、材料、生物、環境等化學相關行業的工作人員查詢使用。
關注我們
-
微信賬號：物競化學品數據庫
-
微博賬號：wjhxp
聯系我們
上海市延長路149號上海大學科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
滬公網安備 31010602001115號