二丁基氧化錫 Di-n-butyltin oxide

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：818-08-6

MDL號(hào)：MFCD00001992

EINECS號(hào)：212-449-1

RTECS號(hào)：WH7175000

BRN號(hào)：4126243

PubChem號(hào)：24861710

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色到微黃色粉末

2.       密度：1.5 g/cm³

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：>300

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（oC）：81-83

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，常常在苯、甲苯或者CH₃OH溶液中使用。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

急性毒性：大鼠口經(jīng)LD50：44900ug/kg，大鼠腹腔LD50：40mg/kg

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:81.3

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物接觸。

2.具有C-Sn鍵而具有較高的毒性，建議在通風(fēng)櫥中操作和使用。

貯存方法

保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。

合成方法

暫無(wú)

用途

1. 用于車用和工業(yè)用水性聚氨酯電泳漆中。非常有效的酯交換反應(yīng)的催化劑。用于需做高溫酯交換反應(yīng)的涂料用樹(shù)脂之生產(chǎn)。 是合成有機(jī)錫的中間體之一，應(yīng)用于PVC熱穩(wěn)定劑、SPC自拋光海洋防污涂料，以及木材防腐、農(nóng)業(yè)殺菌劑、玻璃處理及有機(jī)合成等方面。

2. 二正丁基氧化錫 (DBTO) 在有機(jī)合成中具有多種用途，但是最具特色的反應(yīng)來(lái)自于它能夠與醇反應(yīng)生成二烷氧基錫中間體。該中間體可以與各種親核試劑反應(yīng)衍生出一系列具有重要合成價(jià)值的反應(yīng)。

DBTO非常容易與醇反應(yīng)生成二烷氧基錫化合物，許多時(shí)候與1,2- 或者1,3-二羥基底物定量地生成具有五元環(huán)或者六元環(huán)結(jié)構(gòu)的二烷氧基錫中間體。它與糖分子底物反應(yīng)時(shí)，可以選擇性地生成熱力學(xué)穩(wěn)定的環(huán)狀二烷氧基氧化錫中間體^[1,2]。生成的環(huán)狀二烷氧基氧化錫中間體并沒(méi)有對(duì)二羥基起到保護(hù)基的作用，而是對(duì)羥基的反應(yīng)性起到致活的作用。在季銨鹽或者CsF的催化下，該中間體可以與鹵化物發(fā)生反應(yīng)，選擇性地生成單烷基醚的產(chǎn)物^[3]。由于該中間體的合成是如此成熟，以至于在絕大多數(shù)情況下不對(duì)它們進(jìn)行分離和鑒定就直接用于烷基化反應(yīng)。當(dāng)生成中間體的醇羥基不同時(shí)，烷基化的選擇性優(yōu)先次序是：伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式1)^[4,5]。當(dāng)烯丙基類型羥基存在時(shí)，烷基化總是發(fā)生在烯丙基醇羥基上 (式2)^[6]。

環(huán)狀二烷氧基氧化錫中間體的高度選擇性單酰化反應(yīng)非常有意義，酸酐或者酰鹵都是合適的酰化試劑。對(duì)于不同的醇羥基，生成酯的優(yōu)先次序是：烯丙基醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式3)^[7,8]。使用磺酰鹵則選擇性地得到相應(yīng)的單磺酰酯產(chǎn)物 (式4)^[9,10]。

如果直接使用二羥基底物與DBTO生成中間體后再經(jīng)二酰鹵進(jìn)行酰化，則得到大環(huán)內(nèi)酯產(chǎn)物 (式5)^[11,12]。硫醇可以發(fā)生類似的反應(yīng)^[13]。

此外，環(huán)狀二烷氧基氧化錫中間體經(jīng)NBS選擇性氧化生成酮的反應(yīng) (式6)^[14] 以及DBTO-TMSN₃ 將腈基轉(zhuǎn)變?yōu)樗牡?(式7)^[15]的反應(yīng)也值得關(guān)注。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3146 6.1/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有毒

安全標(biāo)識(shí)：S45 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R25

文獻(xiàn)

1. Wagner, D.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem., 1974, 39, 24. 2. Yamamura, T.; Hada, N.; Kaburaki, A.; Yamano, K.; Takeda, T. Carbohydr. Res., 2004, 339, 2749. 3. Quinn, K. J.; Isaacs, A. K.; Arvary, R. A. Org. Lett., 2004, 6, 4143. 4. Crich, D.; Li, W.; Li, H. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15081. 5. Kang, E. J.; Cho, E. J.; Ji, M. K.; Lee, Y. E.; Shin, D. M. et al. J. Org. Chem., 2005, 70, 6321. 6. Koo, B.; McDonald, F. E. Org. Lett., 2005, 7, 3621. 7. Audouard, C.; Fawcett, J.; Griffith, G. A.; Kerouredan, E.; Miah, A.; Percy, J. M.; Yang, H. Org. Lett., 2004, 6, 4269. 8. Rai, A. N.; Basu, A. Org. Lett., 2004, 6, 2861. 9. Cecil, A. R. L.; Hu, Y.; Vicent, M. J.; Duncan, R.; Brown, R. C. D. J. Org. Chem., 2004, 69, 3368. 10. Sun, C.; Bittman, R. J. Org. Chem., 2004, 69, 7694. 11. Campayo, L.; Bueno, J. M.; Navarro, P.; Ochoa, C.; Jimenez-Barbero, J.; Pepe, G.; Samat, A. J. Org. Chem., 1997, 62, 2684. 12. Bartoli, S.; De Nicola, G.; Roelens, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 8149. 13. Vujasinovic, I.; Veljkovic, J.; Mlinaric-Majerski, K. J. Org. Chem., 2004, 69, 8550. 14. Bernardi, A.; Arosio, D.; Manzoni, L.; Micheli, F.; Pasquarello, A.; Seneci, P. J. Org. Chem., 2001, 66, 6209. 15. Ek, F.; Manner, S.; Wistrand, L.-G.; Frejd, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 1346. 16.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無(wú)

表征圖譜