L-天冬氨酸 L-Aspartic acid

編號系統

CAS號：56-84-8

MDL號：MFCD00002616

EINECS號：200-291-6

RTECS號：CI9098500

BRN號：1723530

PubChem號：暫無

物性數據

1.      性狀：無色斜方晶系葉片狀或棒狀晶體或結晶粉末，無臭。常為左旋光性。

2.      密度（g/mL,25/4℃）： （d12.5/4）1.514

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.      熔點（oC）：270-271

5.      沸點（oC,常壓）：未確定

6.      沸點（oC,5.2kPa）：未確定

7.      折射率：未確定

8.      閃點（oC）：未確定

9.      比旋光度（o）：[a]20/D+25°(c=1.97,6mol/L鹽酸中)。

10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：溶于熱水、酸、堿及鹽溶液，不溶于乙醇和乙醚。

毒理學數據

1、急性毒性：小鼠腹腔LC50：6mg/kg

2、其它多劑量毒性：大鼠經口TDLo：25079mg/kg/7D-C

3、致突變性：姐妹染色單體exchangeTEST系統：人類淋巴細胞：10mg/L

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、   摩爾折射率：27.20

2、   摩爾體積（cm³/mol）：87.8

3、   等張比容（90.2K）：261.3

4、   表面張力（dyne/cm）：78.2

5、   極化率（10^-24cm³）：10.78

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:3

3.氫鍵受體數量:5

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積101

7.重原子數量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:133

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:1

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.常溫常壓下性質穩定。

2.為天然產物，無毒。

3.存在于煙葉、煙氣中。

貯存方法

密封干燥保存。

合成方法

1.左旋天冬氨酸的制法有合成法和發酵法。1.合成法主要是以馬來酸或富馬酸或它們的酯為原料，在加壓下用氨處理，然后水解。較容易合成得到外消旋天冬氨酸，但至今還沒有理想的拆分外消旋體的方法。2.發酵法在酶作用下，將富馬酸與氨加成，可高收率地得到產品。采用這種方法只生成左旋體，收率高，因此是工業生產的主要方法。

2.由反丁烯二酸、氨在三葉草假單胞菌或產氨短桿菌的天冬氨酸酶作用下得到。

3.以馬來酸、富馬酸或它們的酯為原料，在酶的作用下與氨加成。反應如下：

4.煙草：BU，22；FC，21。

用途

1.生化及醫學臨床研究。可作氨解毒劑，肝機能促進劑，疲勞恢復劑等醫藥品，可制L-天冬酸鈉食品添加劑和各種清涼飲料的添加劑，還可作生化試劑、培養基和有機合成中間體。

2.可作為生化試劑、培養基和有機合成中間體。在醫藥上作為心臟病類藥物、肝功能促進劑、氨解毒劑、疲勞消除劑和氨基酸輸液的成分。也用于食品工業的保鮮劑等。

3.營養增補劑。添加于各種清涼飲料。醫藥上用作氨解毒劑、肝功能促進劑?；瘖y品中用作營養添加劑。

4.L-天冬氨酸常用作非對映烷基化反應的手性底物，并且可作為手性源合成其它手性化合物等。

非對映選擇性烷基化  L-天冬氨酸酯能夠在α-和β-位發生烷基化 (式1)^[2]，其中β-烷基化反應的應用最為廣泛。在β-烷基化反應進程中，氨基酸部分對該反應的非對映選擇性有著重要的影響。同時，也可通過L-天冬氨酸的環狀衍生物發生β-烷基化而制備β-二羰基化合物^[3]。

手性化合物的合成  以L-天冬氨酸為手性源，可以合成一系列手性化合物，如使用碘化亞銅、硼氫化鈉等作用后，可以得到多官能團的氧氮雜環類化合物 (式2)^[4]，該化合物可進一步生成喹啉類化合物^[4]。

酰胺鍵的形成  L-天冬氨酸作為氨基酸，與其它氨基酸一樣也可生成酰胺類化合物 (式3)^[5]。

同時，還可以以L-天冬氨酸為母體，實現環內酰胺的合成。如合成六元環內酰胺 (式4)^[6]。產物中還存在烷氧基，因此可作為另外一個反應位點進一步發生衍生化。

β-氨基酸(或氨基酸酯)的合成  L-天冬氨酸經過氨基保護、烷基化等步驟后，可生成β-氨基酸或氨基酸酯 (式5)^[10]，該反應實現了從天然氨基酸到非天然氨基酸的轉化。

此外，L-天冬氨酸分子中含有兩個羧基和一個氨基，因此可作為多齒配體與金屬離子配位^[7~9]或者自身形成內酯化合物^[10,11]。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：易燃 有害 刺激

安全標識：S22 S24/25

危險標識：R36 R20/21/22 R36/37/38

文獻

1. Marshall, J. A.; Andersen, N. H.; Schlicher, J. W. J. Org. Chem., 1970, 35, 858. 2. Goodenough, K. M.; Moran, W. J.; Raubo, P.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 207. 3. Luppi, G.; Tomasini, C. Synlett, 2003, 6, 797. 4. Ding, K.; Flippen-Anderson, J.; Deschamps, J. R.; Wang, S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1027. 5. van Leeuwen, S. H.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Broxterman, Q. B.; Milhajlovic, Y.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 653. 6. Patel, J.; Pelloux-Leon, N.; Minassian, F.; Vallee, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 9081. 7. Anokhina, E. V.; Jacobson, A. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3044. 8. Rattat, D.; Eraets, K.; Cleynhens, B.; Knight, H.; Fonge, H.; Verbruggen, A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2531. 9. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2507. 10. Seki, M.; Shimizu, T.; Matsumoto, K. J. Org. Chem., 2000, 65, 1298. 11. Calvisi, G.; Dell'Uomo, N.; De Angelis, F.; Dejas, R.; Giannessi, F.; Tinti, M. O. Eur. J. Org. Chem., 2003, 4501. 12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7 13. Sason M, Matsuyama S. Nippon Sembai Kosha Chuo Kenkyusho Kenkyu Hokoku, 1978, 120: 1-6.

備注

暫無

表征圖譜