苯基丙烯醛 Phenylacrolein
結構式
| 物競編號 | 1B4S |
|---|---|
| 分子式 | C9H8O |
| 分子量 | 132.16 |
| 標簽 | 3-Phenylprop-2-enal, 3-苯基丙烯醛, 肉桂醛, 桂醛 |
編號系統
CAS號：104-55-2
MDL號：MFCD00007000
EINECS號：203-213-9
RTECS號：GD6475000
BRN號：暫無
PubChem號：24900954
物性數據
1. 性狀：淡黃色油狀液體
2. 沸點（oC，部分分解）：252
3. 沸點（oC，16×133.3Pa）：127
4. 相對密度（20/4 oC）：1.0497
5. 折射率：1.6195
6. 凝固點（℃）：-7.5
7. 閃點（℃）：71
8. 溶解性：溶于醇、醚、氯仿，微溶于水。
毒理學數據
大白鼠經口LD502.22g/kg，大白鼠MNL125mg/kg，AD尚未規定（FAO/WHO，1994）。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：42.32
2、 摩爾體積（cm3/mol）：127.7
3、 等張比容（90.2K）：319.1
4、 表面張力（dyne/cm）：38.9
5、 極化率（10-24cm3）：16.78
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
有特殊的肉桂芳香氣味，能隨水蒸氣揮發。在空氣中易氧化為肉桂酸。肉桂醛是我國產桂皮油和錫蘭桂油的主要成分，約含55%~85%，天然品和合成品中的雙鍵都是反式結構。
貯存方法
密閉貯存于陰涼處。
合成方法
1.由肉桂油或桂皮油用亞硫酸氫鈉法加合，使肉桂醛與亞硫酸氫鈉的加合物用離心法分離后，用乙醚洗滌，再用稀堿液或酸液分解，經水蒸鼉蒸餾并經減壓蒸餾而得。
在氫氧化鈉存在下，由苯甲醛與乙醛縮合藹得：將苯甲醛、乙醛、水與氫氧化鈉溶液四者混包在室溫下振蕩一星期，所得油狀物用乙醚抽提、芐燥、減壓蒸餾而得。
2.羥醛縮合法
以苯甲醛和乙醛為原料，在堿性條件下縮合生成桂醛。先后將133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%～50%的氫氧化鈉、66.6kg乙醛和40~50kg苯加入反應鍋，在20℃下攪拌反應5h。反應結束后靜置分層，取苯層，然后用稀酸和水洗至中性。減壓蒸餾回收苯后，收集130℃(2.67kPa)的餾分，即得產品肉桂醛55~60kg。
精油單離法
桂皮油和錫蘭油中約含55%～85%的桂醛，可用亞硫酸氫鈉加成法分離。加成物經離心分離，稀酸或稀堿分解，水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾得到桂醛。
3.（1） 羥基縮合法。以苯甲醛和乙醛為原料。在堿性條件下縮合生成桂醛。先后將133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%-50%的氫氧化鈉、66.6kg乙醛和40-50kg苯加入反應鍋，在20℃下攪拌反應5h。反應結束后靜置分層，取苯層，然后用稀酸和水洗至中性。減壓蒸餾回收苯后，收集130℃（2.67Kpa）的餾分，即得產品肉桂醛55-60kg。
（2）精油單離法。桂皮油和錫蘭油中約含55%-85%的桂醛，可用亞硫酸氫鈉加成法分離。加成物經離心分離、稀酸或稀堿分解、水蒸汽蒸餾和減壓蒸餾得到桂醛。
4.從精油中單離出桂醛。
5.以苯乙烯和甲醛為原料制取
6.以苯甲醛和乙醛為原料制取
7.制法：
于裝有攪拌器、溫度計的反應瓶中，加入1%的氫氧化鈉溶液1200mL，95%的乙醇200mL，新蒸餾過的苯甲醛（2）59g（約0.5mol），乙醛50g（約1mol），室溫攪拌反應5h。加入200g氯化鈉，溶解后用乙醚提取（400mL×2）。合并乙醚提取液，無水硫酸鈉干燥，水浴蒸出乙醚，而后減壓蒸餾，收集128～130℃/2.67kPa的餾分，得肉桂醛①（1）20g，收率32%。注：①前餾分主要為苯甲醛。[1]
用途
1.用作保鮮劑，我國規定可用于水果的保鮮，按生產需要適量使用。還可作為食用香料。
2.我國規定可用于水果的保鮮，按生產需要適量使用。還可作食用香料。
3.香料；保鮮劑。GB 2760一96規定為允許使用的食用香料。主要用于配制肉桂、桂皮、可樂型香精，亦用于酒類及煙草。規定也可用作水果保鮮，用量GMP；殘留量≤0.3 mg/kg。
4.用于配制皂用香精和糕點等食品的增香劑。
5..廣泛用于膏香型、辛香型、東方型的牙膏、漱口水、洗滌劑香精中。在辛香型、可樂型食用香精中亦可使用。肉桂醛在糖果中的用量為700×10－6，口香糖中的用量為4900×10－6，調味料中的用量為20×10－6，肉類食品中用量為60×10－6。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
文獻
[1]參考文獻：1、Rishunlang N，Bekington N M.J Chem Soc，Perkin Trans I，2001，11：1300.2、Dhangnjaya M，Reddy Gopu Bata Show.Chem Pharm Bull，1998,46:1254. 3、章思規主編?實用精細化學品手冊（有機卷，上）.北京：化學工業出版社，1995:714. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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