頭孢呋辛酯 Cefuroxime
結構式
| 物競編號 | 005R |
|---|---|
| 分子式 | C16H16N4O8S |
| 分子量 | 424.39 |
| 標簽 | 頭孢呋新酯, 新菌靈, 呋肟頭孢菌素, 1-Acetoxyethylester, Ceftin, Cepazine, Elobact Oraxim, Zinat, 抗生素類 |
編號系統
CAS號：55268-75-2
MDL號：MFCD00864889
EINECS號：259-560-1
RTECS號：XI0329000
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：白色至淡黃色的粉末，略有異臭，味苦。
2.溶解性：易溶于水或緩沖溶液，溶于甲醇，極微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿
毒理學數據
口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：96.66
2、 摩爾體積（cm3/mol）：241.0
3、 等張比容（90.2K）：716.3
4、 表面張力（dyne/cm）：78.0
5、 極化率（10-24cm3）：38.32
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
方法1：以頭孢噻吩鈉(Ⅰ)為原料，用酶進行水解脫去3位側鏈上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基異氰酸酯反應，對羧基和醇進行保護，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷進行處理，使7位側鏈斷裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱堿的甲醇溶液，再用強酸水解，脫去保護基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和側鏈反應可得頭孢呋辛。頭孢呋辛和2-乙基己酸鈉作用，可得頭孢呋辛鈉。
其中側鏈的制備及和化合物(Ⅳ)的反應可進行如下。在0℃和攪拌下，往14.99g(0.072mol)五氯化磷懸浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷卻至-10℃，再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亞氨基乙酸(Ⅸ)。在－10℃，繼續攪拌反應15min后，加入35g碎冰在0繼續攪拌10min后，分出下層的二氯甲烷層，留待后用。
75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]頭孢-3-烯-4-羧酸混合，攪拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下攪拌45mol，直到固體全部溶解，形成黃色的溶液。然后在10min內，－10℃和攪拌下，往該黃色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此時溫度會緩慢升至0℃。接著在0～2℃下繼續反應1g。移去冷浴，讓其在1g內自然升溫至20℃。在5℃下，把該反應液慢慢加入100ml的2mol／L鹽酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L鹽酸（約10ml）調節，使該二相混合液的PH值在2以下，繼續攪拌，并再冷卻至5℃。析出沉淀，過濾，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥過夜，得22.04g頭孢呋辛，收率86.6％。
用途
為頭孢呋辛的酯化衍生物，是前體藥物，其抗菌譜及抗菌活性同頭孢呋辛相似，但改善了其在體內的吸收。對多種革蘭陽性菌、革蘭陰性菌及厭氧菌均有抗菌作用。主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮膚及軟組織感染。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
危險標識：R42/43
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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