頭孢他啶 Ceftazidime
結構式
| 物競編號 | 005U |
|---|---|
| 分子式 | C22H22N6O7S2 |
| 分子量 | 546.58 |
| 標簽 | 頭孢他定, 頭孢噻甲羧肟, 頭孢塔齊定, 復達欣, 噻甲酸肟頭孢菌素, 凱復定, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt, 抗生素類 |
編號系統
CAS號：72558-82-8
MDL號：暫無
EINECS號：276-715-9
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：無色結晶或白色粉末。
2.溶解性：在水或甲醇中微溶，在丙酮或氯仿中不溶。該品加水即泡騰溶解生成澄清
藥液，因濃度的不同，藥液可呈淺黃色至琥珀色。
毒理學數據
口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物煙霧
貯存方法
暫無
合成方法
(1)以頭孢噻啶為原料，用三甲基氯化硅硅烷化后，再和五氯化磷在低溫反應后，經低級醇處理，得到無定形的固體，然后用含鹽酸的乙腈等溶劑處理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亞氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反應，反應液經水洗和蒸去二氯甲烷后，加入二甲基甲酰胺、甲酸和鹽酸的混合液進行處理，過濾除去沉淀，再加入丙酮或甲醇，將處理得到的化合
物溶于水，調pH至等電點，析出的即為頭孢他啶五水合物結晶。
(2)(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亞氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和3-酰氧基甲基-7-氨基頭孢-3-烯-4-羥酸叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中，冷至0℃，依次加入1-羥基苯并三唑和二環己基碳化二亞胺。加熱到室溫，并在室溫攪拌5H后放置過夜。過濾，濾餅用少量乙醚洗滌。洗液和濾液合并，用水稀釋后，用乙酸乙酯萃取。萃取液依次用水、鹽酸、碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，干燥，濃縮。得到的物質進行柱層析，得酰胺化產物，將其溶于苯甲醚中，在0℃加入三氟乙酸，然后在室溫下攪拌2h濃縮。得到的物質溶于乙酸乙酯中，用飽和碳酸氫鈉溶液萃取。萃取液的pH值調至6，再加入乙酸乙酯，水層酸化至pH為1.5，并用氯化鈉飽和，然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并，用飽和鹽水洗，干燥，
濃縮。得到的物質溶于熱的50%甲酸水溶液，放置2h。加水稀釋，過濾。濾液濃縮，得到的物質再溶于水，再過濾。減壓冷凍得到3-乙酰氧甲基-7-[(z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氨基亞氨基)乙酰氨基]頭孢-3-烯-4-羧酸。得到的水解產物和吡啶一起，在80℃和攪拌下，加入碘化鈉水溶液。在80℃下反應1h，冷卻，加水稀釋。用氫氧化鈉調節反應液的pH至6.0，濃縮以除去吡啶。剩余的水溶液加水稀釋，并加入二滴甲基異丁基酮，然后用鹽酸酸化至pH＝1。過濾，濾餅水洗。濾液和洗液合并，用乙酸乙酯洗，然后用2mol/L,氫氧化鈉調至pH＝6.0。濃縮后，進行柱層析，得頭孢他啶。
用途
頭孢他啶對β-內酰胺酶的穩定性較好，在臨床合理使用下耐藥概率較低，副反應發生較少，第三代廣譜頭孢菌素，對多種內酰胺酶穩定，對革蘭陽性菌和陰性菌以及厭氧菌株均有較強的殺菌作用，對綠膿桿菌有高效，是惟一的能代替氨基糖苷類的頭孢類抗生素，因而有人稱之為第四代頭孢類抗生素。臨床用于敏感菌所致的嚴重感染（如敗血癥、腦膜炎、菌血癥等），呼吸道感染（如肺炎、支氣管炎等），耳鼻喉部感染，皮膚及軟組織感染，泌尿系統感染，胃腸、膽及腹部感染，骨及關節感染等。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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