舒巴坦酸 Sulbactam
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 005X |
|---|---|
| 分子式 | C8H11NO5S |
| 分子量 | 233.24 |
| 標(biāo)簽 | 舒巴克坦, 青霉烷砜, 青霉烷砜酸, 青霉砜, 舒巴坦酸, (1,1-二氧)-青霉烷, (2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide, 抗生素類 |
編號系統(tǒng)
CAS號：68373-14-8
MDL號：暫無
EINECS號：269-878-2
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：白色結(jié)晶性固體
2.熔點（oC）：148～151
3.溶解性：易溶于水。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：49.42
2、 摩爾體積（cm3/mol）：143.4
3、 等張比容（90.2K）：416.9
4、 表面張力（dyne/cm）：71.3
5、 極化率（10-24cm3）：19.59
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:-1
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:5
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積100
7.重原子數(shù)量:15
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:446
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
方法1：6.51g(41mmo1)高錳酸鉀溶于130ml水和4.95ml冰乙酸，冷至約5℃。加入約5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸鈉溶于50rnl水的溶液，并在5℃下攪拌20min。移去冷浴，加入固體亞硫酸氫鈉至高錳酸鉀的顏色消失，然后過濾。往濾液中加入其一半體積的飽和氯化鈉水溶液，把pH值調(diào)至1.7。用乙酸乙酯提取該酸性水溶液。提取液干燥，減壓濃縮，得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化鈉飽和，再用乙酸乙酯提取，該提取液干燥后濃縮，又得0.28g舒巴坦。總計得3.75g舒巴坦，收率78%。
方法2：以6-APA為原料。溴化鈉和硫酸混合(也可用氫溴酸)，在0℃和攪拌下，加入67APA,，待6-APA全溶后，再滴加亞硝酸鈉的水溶液。加畢，在4℃以下反應(yīng)。分出水層，用二氯甲烷提取2次。用該提取液再提取油狀物，然后水洗。加入等量的水，中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液，直接用于下步反應(yīng)。
高錳酸鉀、水和冰乙酸混合，在0℃和攪拌下，加入上步反應(yīng)所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反應(yīng)1h。加入亞硫酸氫鈉脫色，再加入氯仿，用硫酸調(diào)至pH=2。分出氯仿層，水層用氯仿提取。氯仿層合并，水洗，干燥。減壓蒸出氯仿，即析出結(jié)晶，濾集，用氯仿洗，干燥，得6-溴青霉烷砜酸。
6-溴青霉烷砜酸和水混合，用氫氧化鈉調(diào)至中性，加入10%鈀-炭和磷酸氫二鈉，進行氫解。過濾，濾液加入乙酸乙酯，用硫酸調(diào)至pH=2。分出有機層，水層用乙酸乙酯提取。有機層合并，水洗，干燥后減壓濃縮，得微黃色結(jié)晶，用乙酸乙酯洗，真空干燥，得舒巴坦，可用乙酸乙酯一石油醚重結(jié)晶。
方法3：在5℃將溴、硫酸和亞硝酸鈉加入二氯甲烷。然后在4～10℃下分批加入6-APA。在5℃下攪拌后，再在5~15℃下滴加亞硫酸氫鈉溶液至溴色消失，形成淡黃色溶液。分出有機層，水層用二氯甲烷提取。有機層合并，鹽水水洗，得到二溴化物的二氯甲烷溶液，直接用于下步反應(yīng)。
往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水，滴加氫氧化鈉溶液至Ph=7.0。分出水層，有機層用水提取。提取液和水層合并，在-5℃和攪拌下，往該水層中滴加高錳酸鉀溶液。加入乙酸乙酯，用鹽酸調(diào)至pH=1.23。在10℃以下，往形成的二相溶液中，滴加亞硫酸氫鈉溶液，并用鹽酸使pH值保持在1.25～1.35。水層用氯化鈉飽和后分離，并用乙酸乙酯提取。提取液和有機層合并后，鹽水水洗，干燥，過濾，得到含氧化產(chǎn)物的乙酸乙酯溶液，直接用于下步反應(yīng)。
上述乙酸乙酯溶液、飽和碳酸氫鈉溶液和5%鈀-炭，在約0.35MPa的氫壓下氫化。過濾，冷至約5℃，用鹽酸調(diào)pH值至1.2。水層用氯化鈉飽和后，用乙酸乙酯提取，提取液和有機層合并，干燥，減壓濃縮，得舒巴坦粗品，收率57.5%。
方法4：以青霉素G為原料，用間氯過氧苯甲酸氧化成砜，然后氫解即得舒巴坦。
用途
β-內(nèi)酰胺酶抑制劑，對青霉素酶和頭孢菌素酶有強的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱，故很少單獨使用，常和其它β-內(nèi)酰胺類抗生素聯(lián)合使用，有明顯的協(xié)同作用，對多數(shù)耐藥菌均有效。和頭孢哌酮配成復(fù)合制劑舒爾哌酮(Sulperzon)用于治療耐藥菌的感染；和氨芐青霉素配成復(fù)合制劑復(fù)合氨芐青霉素。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識：暫無
危險標(biāo)識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
統(tǒng)計數(shù)據(jù)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
147579 條
公告
更多>
-
微信掃一掃
關(guān)注：物競化學(xué)品數(shù)據(jù)庫
-
物竟數(shù)據(jù)庫 手機版
國內(nèi)首款化工類專業(yè)手機應(yīng)用
-
微博賬號
wjhxp
快速導(dǎo)航
化學(xué)品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關(guān)于物競
物競數(shù)據(jù)庫是一個全面、專業(yè)、專注，并且免費的中文化學(xué)品信息庫，為學(xué)生、學(xué)者、化學(xué)品研究機構(gòu)、檢測機構(gòu)、化學(xué)品工作者提供專業(yè)的化學(xué)品平臺進行交流。
數(shù)據(jù)庫采用全中文化服務(wù)，完全突破了中英文在化學(xué)物質(zhì)命名、化學(xué)品俗名、學(xué)名等方面的差異，所提供的數(shù)據(jù)全部中文化，更方便國內(nèi)從事化學(xué)、化工、材料、生物、環(huán)境等化學(xué)相關(guān)行業(yè)的工作人員查詢使用。
關(guān)注我們
-
微信賬號：物競化學(xué)品數(shù)據(jù)庫
-
微博賬號：wjhxp
聯(lián)系我們
上海市延長路149號上海大學(xué)科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
Copyright ? 物競數(shù)據(jù)庫 2009-2026.All Rights Reserved. 關(guān)于數(shù)據(jù)庫 | 關(guān)于物競 | 法律聲明 | 熱門關(guān)鍵字
滬公網(wǎng)安備 31010602001115號