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    	          物競編號
    	          0086

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C22H26O4
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          354.44
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        7-(3,5,6-三甲基-1,4-苯醌-2-基)-7-苯基庚酸,
                      
                        塞拉司特,
                      
                        賽曲斯特,
                      
                        7-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-7-phenylheptanoic acid,
                      
                        Bronica,
                      
                        呼吸系統用藥
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：112665-43-7
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1性狀：從乙醇結晶
    2.熔點（oC）:128-129℃
     
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：99.96
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：312.1
    3、  等張比容（90.2K）：806.2
    4、  表面張力（dyne/cm）：44.5
    5、  極化率（10-24cm3）：39.63
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:4.4
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:4
    4.可旋轉化學鍵數量:8
    5.互變異構體數量:127
    6.拓撲分子極性表面積71.4
    7.重原子數量:26
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:633
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:1
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    2,3,5-三甲基氫醌和7-羥基苯庚酸溶于甲苯,加入D-樟腦-10-磺酸,在70℃下攪拌20h.反應液濃縮后,剩余物用10%三氯化鐵水溶液氧化.經處理后,再層析得到產物.
    1.       6-氯甲酰基-己酸乙酯的制備
    在反應瓶中加入6-(乙氧羰基己酸)120g(0.64mol)(該化合物根據文獻[6]合成,bp144~148oC/666.61Pa)、二氯甲烷200ml,攪拌溶解,于環境溫度下往該混合物中加入氯化亞砜92.0ml(1.28mol),混合物升溫到50oC,在此溫度下攪拌2h后,減壓蒸除溶劑,剩余物減壓蒸餾,收集bp90~91oC/39.9966Pa)餾分,得無色液體129g,收率98%,直接用于下步反應.
    2.       7-苯庚酸乙酯-7-酮的制備
    在反應瓶中加入苯71ml(0.80mol)和無水三氯化鋁53.2(0.20mol),攪拌懸浮,并降溫至5oC,攪拌下滴加6-氯甲酰基-己酸乙酯41.3g(0.2mol),40min滴加完,將混合物升溫至90oC,攪拌反應2h.冷卻至室溫,反應混合物傾入到碎冰400g/濃鹽酸40ml中.攪拌20min后,用乙酸乙酯500ml分3次提取,分出有機層用飽和鹽水洗,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮蒸除溶劑得油狀物46.5g.
    在反應瓶加入上述油狀物46.5g和乙醇200ml,攪拌溶解,往該溶液再加入濃硫酸2ml,將混合物加熱至80oC回流2h.冷卻,加入碳酸氫鈉水溶液中和,減壓濃縮回收乙醇.加入乙酸乙酯400ml提取,分出有機層,飽和鹽水,洗滌,干燥,蒸發溶劑后得油狀物7-苯庚酸乙酯-7-酮可直接用于下一步反應.
    3.       7-羥基-7-苯庚酸乙酯的制備
    在反應瓶中加入油狀物7-苯庚酸乙酯-7-酮一批量,再加入甲醇300ml,攪拌溶解,冷卻至0oC后,在10min內分批加入NaBH4 4.5g(0.12mol).在其同樣的條件下繼續攪拌30min.加入丙酮13ml和甲醇,終止反應.減壓下濃縮回收甲醇,往剩余物中加入乙酸乙酯400ml和水300ml,分出乙酸乙酯層,鹽水洗,干燥,濃縮,得7-羥基-7-苯庚酸乙酯的油狀物,可用于下一步反應.
    4.       4. 7-羥基-7-苯庚酸的制備
    在反應瓶中加入7-羥基-7-苯庚酸乙酯油狀物一批量,再加入THF(四氫呋喃)200ml和2.5mol/L氫氧化鈉水溶
    液200ml的混合液,將該反應混合物于70oC攪拌回流3h.冷卻后加入異丙醚(IPE)200ml和飽和食鹽水200ml,分出水層,水層用IPE65ml洗滌,用4mol/L鹽酸酸化至pH3,乙酸乙酯500ml分3次提取,合并提取液,依次用水、鹽水洗,干燥,濃縮(減壓下)得4. 7-羥基-7-苯庚酸油狀物42.2g,收率95%.
    5.       塞曲司特的合成
    在反應瓶中加入三甲基氫醌28.9g(190mmol)、4. 7-羥基-7-苯庚酸42.2g(190mmol)和甲苯570ml,在60oC下20min內滴加三氟化硼乙醚配合物8.1g(57mmol),加畢,在相同的條件下攪拌2h.然后減壓濃縮至干,將剩余物用THF300ml溶解,再加入1.5mol/LFeCl3溶液300ml(在室溫下進行),混合物繼續攪拌30min.減壓濃縮,剩余物用乙酸乙酯500ml提取,提取液用鹽水洗,干燥,將乙酸乙酯層通過硅膠(色譜用)100g過濾,再用乙酸乙酯300ml洗硅膠,合并乙酸乙酯液,減壓濃縮至干,剩余物用乙醇重結晶,得到塞曲司特的橙黃色結晶49.0g,收率73%,回收母液中的塞曲司特可得8.4g,總共得57.4g,則收率為85.3%,mp128~129oC.
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		塞曲司特是TXA2受體拮抗劑,可用于支氣管哮喘及咳嗽、多痰等癥狀地治療.
    本品為新型的、強效的、口服有效的且長時作用的血栓烷A2(TXA2)拮抗劑,口服后表現出強效的TXA2受體拮抗活性和抗哮喘活性.對TXA2/PGH2受體的拮抗作用表現出立體特異性,臨床用于治療哮喘病和過敏性鼻炎.血小板聚集增加的病人,其治療效果尤佳.    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            【1】	Merck Index.13th:8533.
【2】	尤啟冬等.手性藥物------研究與應用.北京:化學工業出版社,2004:615-617.
【3】	Shiraishi M,et al.J Med Chem,1989,32:2214-2221.
【4】	EP,171251.1986.
【5】	日本公開特許87-246545.
【6】	Terao S.Adv Prostagland Thrombox Leuk Res,1989,19:651-654.
【7】	Matsumoto T,et al.Prostaglandins,1993,46:301.
【8】	Organic Syntheses Collect:Vol 2.New York:John Wiley,1943:276.
【9】	袁哲東等.中國醫藥工業,2006,34:217-218.
【10】	Imura Y,et al.Japan J Pharmacol,1990,52:35.
【11】	Fujimura M,et al.J Allergy Clin Immunol,1991,87:23.
【12】	Hussein Z,et al.Clin Pharmacol Ther,1994,55:441.
【13】	羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:584-585.
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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