炔丙菊酯 Prallethrin
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 00DT |
|---|---|
| 分子式 | C19H24O3 |
| 分子量 | 300.39 |
| 標(biāo)簽 | 右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代環(huán)戊-2-烯基酯, (RS)-2-Methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS, 1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate, 擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：23031-36-9
MDL號(hào)：MFCD03792792
EINECS號(hào)：245-387-9
RTECS號(hào)：暫無(wú)
BRN號(hào)：暫無(wú)
PubChem號(hào)：暫無(wú)
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：原藥為油狀液體
2. 熔點(diǎn)（oC）：>313.5
3.相對(duì)密度：1.03
4.溶解性：易溶于甲醇、己烷
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為640mg/kg，雌性為460mg/kg；大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：84.78
2、 摩爾體積（cm3/mol）：277.1
3、 等張比容（90.2K）：696.4
4、 表面張力（dyne/cm）：39.8
5、 極化率（10-24cm3）：33.61
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無(wú)
貯存方法
暫無(wú)
合成方法
1.炔酮菊醇的制備 在乙醇鈉和無(wú)水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯與炔丙基苯磺酸酯攪拌反應(yīng)8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，產(chǎn)率85.3%。將上步產(chǎn)物滴加到10%Na2CO3溶液中，同時(shí)蒸出產(chǎn)物與水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。將Mg\CH3OH和碘加熱回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至飽和，加熱蒸除余下的甲醇至餾出溫度140℃，蒸餾時(shí)仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基鎂碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，攪拌升溫至110℃以上反應(yīng)2h，蒸出DMF,加鹽酸和水，至固體溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸鉀溶液。
調(diào)節(jié)上述溶液至pH值8，升溫至35℃，滴加丙酮醛，維持pH值8反應(yīng)16h，冷卻，用食鹽飽和反應(yīng)液，乙醚萃取，得3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
將3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保溫-8～10℃，然后在-8～-5℃繼續(xù)反應(yīng)3h，用濃鹽酸調(diào)至中性，用食鹽飽和，乙醚萃取，得黃色液體炔酮菊醇，產(chǎn)率59.9%。
上述路線是Schechter路線的改進(jìn)，文獻(xiàn)報(bào)道Schechter合成路線如下：
炔酮菊醇也可通過(guò)呋喃衍生物來(lái)制備。鑒于炔丙基鹵化物與鎂反應(yīng)可制得格氏試劑，通常需加汞鹽，為避免環(huán)境污染，可用鋅鹽代替汞鹽。進(jìn)行連續(xù)格利雅反應(yīng)中，炔丙基氯化物與炔丙基溴化物合用，可使反應(yīng)十分穩(wěn)定。然后進(jìn)行糠醛轉(zhuǎn)位反應(yīng)和異構(gòu)化反應(yīng)。轉(zhuǎn)位反應(yīng)在酸性條件下進(jìn)行，異構(gòu)化反應(yīng)在堿性條件下進(jìn)行。
炔酮菊酯的合成 4-羥基-3-甲基-2-炔丙基環(huán)戊烯酮與菊酰氯反應(yīng)，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成與一般擬除蟲(chóng)菊酰氯相同）。
用途
富右旋丙炔菊酯產(chǎn)品性狀與丙炔菊酯相同，具有強(qiáng)烈觸殺作用，擊倒和殺死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并對(duì)蟑螂有突出的驅(qū)趕作用。主要用于加工蚊香、電熱蚊香、液體蚊香和噴霧劑防治家蠅、蚊蟲(chóng)、虱、蟑螂等家庭害蟲(chóng)， 推薦使用量如下：（以有效成份計(jì)） 蚊香：含本品0.05% 電熱蚊香： 含本品10mg/片，控制電加熱器中心溫度125-135℃;液體蚊香：含本品0.66%，配加適量穩(wěn)定劑;緩釋劑; 氣霧劑：本品0.05 - 0.2%，配加適量致死劑，增效劑，乳化劑。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
有毒 
危害環(huán)境
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R23 R50/53
文獻(xiàn)
暫無(wú)
備注
暫無(wú)
表征圖譜
暫無(wú)圖譜
統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)
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