舒他西林 Sultamicillin
結構式
| 物競編號 | 00K7 |
|---|---|
| 分子式 | C25H30N4O9S2 |
| 分子量 | 594.66 |
| 標簽 | 舒他西林, 青霉礬氨芐西林, 舒巴坦氨芐西林, 優立新, 碸胺米西林, 舒他西林堿, (+)-羥甲基-(2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯 (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯 S,S-二氧化物, β-內酰胺類抗生素, 抗生素, 藥物 |
編號系統
CAS號：76497-13-7
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：白色至黃白色結晶性粉末，略有異臭，味苦。
2.溶解度：易溶于甲醇或乙腈，微溶于乙醇，極微溶于醋酸酯，幾不溶于乙醚或正己烷。
3.熔點：150～160℃。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：142.38
2、 摩爾體積（cm3/mol）：381.9
3、 等張比容（90.2K）：1136.6
4、 表面張力（dyne/cm）：78.4
5、 極化率（10-24cm3）：56.44
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
從青霉烷酸出發。青霉烷酸鉀(I)(23.8g，0.1mo1)、碳酸氫鉀(30g，0.3mo1)和四丁銨硫酸氫鹽(3.4g，0.01mo1)溶于200ml二氯甲烷-水(1：1)的混合液中，滴加氯磺酸氯甲酯(11.5ml，0.115mo1)在40ml二氯甲烷的溶液，控制滴加的速度保持反應在30℃以下。加畢，在室溫下攪拌30min。分出有機層，水層用50ml二氯甲烷提取。提取液和有機層合并，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。剩余物溶于150ml乙醚，在助濾劑幫助下，過濾除去不溶物。濾液減壓濃縮，得22.5g無色油狀的化合物(Ⅱ)，收率90%。
化合物(Ⅱ)(20g，0.08mo1)溶于。100ml異丙醇，在攪拌下加入20ml 30%雙氧水，然后再加入5ml 0.5mol/L，鎢酸鈉水溶液。在數分鐘后，反應液的溫度升至約60℃，然后緩慢降低。在室溫放置過夜。冷至0～5℃，過濾析出的結晶性沉淀，用異丙醇(2×20m1)洗，干燥后得172g化合物(Ⅲ)，收率76.3%，熔點96～97℃。濾液減壓濃縮后，剩余物用硅膠柱層析，再得2.0g化合物(Ⅲ)，收率8.9%，熔點95～96℃。
另外從青霉烷酸1，1-二氧化物出發。將青霉烷酸1，1-二氧化物(46.6g，0.2mo1)、碳酸氫鈉(63.8g，0.76mo1)和四丁銨硫酸氫鹽(6.8g，0.02mo1)溶于400ml二氯甲烷-水(1：1)混合液中，滴加氯磺酸氯甲酯(23ml，0.23mo1)于50ml二氯甲烷的溶液中，控制滴加的速度保持反應溫度在30℃以下。加畢，在室溫下再攪拌30mino分出有機層，用無水硫酸鎂干燥，濃縮至約80ml，再加入300ml異丙醇稀釋。刮磨使產生結晶，減壓蒸去二氯甲烷。在冰箱中放置過夜。過濾收集結晶，用異丙醇(6×20m1)洗，再用乙醚(2×25m1)洗，干燥得43.1g化合物(Ⅲ)，收率76.5%，熔點95～97℃。
碳酸鉀(76.0g，0.55mo1)懸浮于625ml二甲基甲酰胺溶液中，加入乙酰乙酸甲酯(108ml，1.0mo1)和氨芐西林三水合物(201.5g，0.5mo1)，先于室溫下攪拌2h，再于0～5℃攪拌4h。加入2.5L乙醚，再攪拌5min，然后于0～5℃下放置30min，讓溶劑沉降。如此得到的剩余物用1L乙醚再按上述操作進行2次沉降，最后溶于1.25L丙酮。過濾除去不溶物，濾液用1.25L異丙醇稀釋，并接種。再用2L異丙醇稀釋，然后減壓濃縮至約2L。至產生無色的結晶。于0～5℃下放置過夜，過濾收集結晶，用異丙醇(2×150m1)洗，再用乙醚(2×250m1)洗，干燥得219.1g化合物(Ⅳ)，收率90.0%。
化合物(HI)(56.4g，0.2mo1)和碘化鈉(45g，0.3mo1)溶于150ml丙酮，在室溫下攪拌18h。產生的懸浮液冷至0～5℃，在攪拌下，用飽和碳譬氫鈉將Ph值從3.0調到7.2。滴入0.5mol/L硫代硫酸鈉溶液至脫色，再攪拌，滴加150ml水使析出無色結晶。過濾收集結晶，依次用丙酮-水(1：1)(2×20ml)、乙醚(2×20ml)洗，干燥得62.8g化合物(V)，收率84.2%，熔點100～102℃。
化合物(Ⅳ)(276.8g，0.57mo1)溶于1L二甲基甲酰胺，在5℃和攪拌下加入化合物(V)(186.6g，0.5mo1)，在5～10℃下攪拌15min。在攪拌狀態下，將反應液傾人用冰冷卻的4L乙酸乙酯和2L飽和氯化鈣水溶液的混合液中。分出有機層，用飽和氯化鈣(2×500ml)洗，過濾。濾液減壓濃縮至約1L。該溶液中含化合物(Ⅵ)，無需分離，加入500ml水和500ml正丁醇。在攪拌下，滴加4mol/L鹽酸至Ph=2.5，以脫去化合物(VI)中氨基的保護基。在攪拌下，再加入1L乙醚和500ral水。分出水層，有機層用800ral水提取。提取液和水層合并，用1L乙醚洗后，再加入640g氯化鈉和2L二氯甲烷，攪拌15min。分出有機層，水層用1L二氯甲烷提取。提取液和有機層合并，用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮至約600ml，加入200ml 2一丁酮，在冰箱中放置過夜。過濾收集產生的結晶：用2-丁酮(2×100ml)洗，再用乙醚(2×200ml)洗，干燥得250.2g鹽酸舒他西林，收率79.2%，熔點150～170℃(分解)。
用途
屬抗感染類藥。半合成青霉素，對肺炎球菌、腸球菌、大腸桿菌、葡萄球菌屬、流感桿菌等有抗菌作用。用于肺炎、肺化膿癥、急性支氣管炎、咽喉炎、淋病、子宮內感染、膀胱炎、角膜潰瘍等。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
化學品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關于物競
物競數據庫是一個全面、專業、專注，并且免費的中文化學品信息庫，為學生、學者、化學品研究機構、檢測機構、化學品工作者提供專業的化學品平臺進行交流。
數據庫采用全中文化服務，完全突破了中英文在化學物質命名、化學品俗名、學名等方面的差異，所提供的數據全部中文化，更方便國內從事化學、化工、材料、生物、環境等化學相關行業的工作人員查詢使用。
關注我們
-
微信賬號：物競化學品數據庫
-
微博賬號：wjhxp
聯系我們
上海市延長路149號上海大學科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
滬公網安備 31010602001115號