頭孢泊肟酯 Cefpodoxime proxetil
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 15L7 |
|---|---|
| 分子式 | C21H27N5O9S2 |
| 分子量 | 557.6 |
| 標(biāo)簽 | 頭孢泊肟酯, 先福吡蘭, 頭孢波肟酯, (6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亞氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮雜雙環(huán)-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸異丙氧羰氧乙基酯, β-內(nèi)酰胺類抗生素 |
編號系統(tǒng)
CAS號：87239-81-4
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：白色至淡褐白色粉末，無臭或稍有異氣味，味苦。
2.溶解度：極易溶于甲醇或乙腈，易溶于乙醇，微溶于乙醚，極微溶于水。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg／kg)：＞10000，＞10000，＞2000，＞2000皮下注射；3502，2535，＞4000，＞4000腹腔注射；＞8000，＞8000，＞4000，＞4000口服。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
側(cè)鏈的制備 280ml氯甲酸乙酯和260ml硫酰氯混合，在室溫下加入1.0g過氧化苯甲酰。回流7.5h后，蒸餾得到217g1-氯乙基氯甲酸酯(沸點(diǎn)119～140℃。將317g該酯溶于2000ml二氯甲烷，在冷卻和攪拌下加入397g異丙醇。在20min內(nèi)滴加230ml吡啶，加畢再攪拌30min。反應(yīng)液依次用500ml水、500ml鹽水和5%硫酸氫鉀水溶液洗，無水硫酸鎂干燥。蒸去溶劑后再減壓蒸餾，得228g 1-氯乙基異丙基碳酸酯，沸點(diǎn)92～94℃/7.33MPa。102g該碳酸酯溶于1000ml苯，加入200g碘化鈉和5g 18-冠醚-6，回流過夜。反應(yīng)液用水和5%硫代硫酸鈉洗，有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮得144g所需的側(cè)鏈，即1-碘乙基異丙基碳酸酯。
7-ACA經(jīng)酰化得化合物(I)。
26g化合物(Ⅰ)和4.1g碳酸氫鈉溶于80ml水，在室溫下依次加入1.70ml甲醇和375g二氯化鈣二水合物，再在70℃攪拌75min。將反應(yīng)液傾入500ml冰水，用10ml濃鹽酸酸化，再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。提取液合并，用鹽水洗后，再用10％磷酸單氫鉀水溶液提取(依次350，150和100m1)。該水溶性提取液合并，用鹽酸酸化后再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。乙酸乙酯提取液用鹽水洗，無水硫酸鎂干燥，濃縮至1/5體積時(shí)出現(xiàn)沉淀。在室溫下放置3h，過濾收集沉淀，得15.97g化合物(Ⅱ)，收率64.8%。
8g化合物(Ⅱ)和4g碳酸氫鈉溶于20ml水，在室溫下加入1.82g硫脲。在室溫?cái)嚢?4h后，過濾除去產(chǎn)生的沉淀，在冰浴冷卻和攪拌下，加入20ml濃鹽酸。再過濾除去產(chǎn)生的沉淀。濾液用氫氧化鈉水溶液調(diào)至Ph=2～3。過濾收集產(chǎn)生的沉淀，得5.12g化合物(Ⅲ)，收率75.5%。
427mg化合物(Ⅲ)溶于20ml N，N-二甲基乙酰胺(DMA)，在冷卻下，依次加入200mg二環(huán)己胺和310mg 1-碘乙基異丙基碳酸酯。攪拌30min后，加入100ml乙酸乙酯。過濾除去產(chǎn)生的沉淀，濾液依次用稀鹽酸、碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗。有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮得黃色固體。該固體用硅膠柱層析，乙酸乙酯-環(huán)己烷(3：1)洗脫，得50lmg頭孢泊肟酯，收率89.9%。
用途
第三代頭孢菌素。用于敏感菌所致的肺炎、急性支氣管炎、支氣管擴(kuò)張癥、淋病性尿道炎、乳腺炎、咽喉炎、扁桃腺炎、中耳炎、汗腺炎等。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
刺激
安全標(biāo)識：S22 S26 S36/S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識：R36/37/38 R42/43
文獻(xiàn)
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
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