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    	          物競編號
    	          00KR

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C11H16N2O4S
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          272.33
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        [5R-[5Α,6Α(R*)]]-3-[(2-氨基乙基)硫]-6-(1-羥基乙基)-7-氧代-1-氮雜雙環[3.2.0]-2-庚烯-2-羧酸,
                      
                        β-內酰胺類抗生素,
                      
                        抗生素,
                      
                        藥物
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：59995-64-1
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：白色固體，有引濕性。
    2.溶解度：易溶于水，微溶于甲醇。
    3.比旋光度：[α]D27+82.7°(C=1.0，水)。
    4.UV最大吸收(水，Ph=4.8)：296.5nm(ε7900)；(Ph=2)：309nm；(Ph=12)：300.5nm。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：67.10
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：181.1
    3、  等張比容（90.2K）：538.4
    4、  表面張力（dyne/cm）：77.9
    5、  極化率（10-24cm3）：26.60
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		方法1：發酵法。
    一、種子培養
    (1)往250ml裝有折流板的錐形瓶中，移入50ml無菌溶媒A，在無菌條件下，將一試管凍干的Streptomyces cattleya菌種懸浮于該溶液。溶媒A的組成如下：自溶酵母10.0g，葡萄糖10.0g，磷酸鹽緩沖液2.0ml，MgSO4?7H2O0.05g，蒸餾水1000ml，并用氫氧化鈉調pH值至6.5。
    (2)該培養瓶在28℃振蕩(220r/min)48h。在無菌條件下，移出40ml該種子培養液，并和40ml無菌的20%(V/V)乙二醇混合。將2ml該混合液用吸移管移至無菌的管瓶中，冷凍并保存在液氮中。
    (3)往250ml裝有折流板的錐形瓶中，移入50ml溶媒A，再植入上面冷凍管瓶中的內容物。該種子瓶于28℃下振蕩(160r/min)培育24h。
    (4)往2L裝有折流板的錐形瓶中，移入500ml溶媒A，植入10ml上面種子瓶的培養液。在28℃下振蕩(160r/min)培育24h。
    (5)往756L不銹鋼發酵器中，移入67L溶媒A，植入1000ml(4)中得到的種子液。在28℃下攪拌(130r/in)和充氣(0.283rn3/min)24h。如需要．可加入不超過0.1%的聚乙二醇2000作為消泡劑。
    二、發酵
    往5670L不銹鋼發酵器中，移入4082L溶媒E，植入453L(5)中得到的液體。在24℃下攪拌(70r/min)和充空氣(54.3cfm)144h。如需要，可加入不超過0.1%的聚乙二醇2000作為消泡劑。溶媒E的組成如下：西瑞糖(cerelose)25.0g，玉米浸液(濕)15.0g，酒糟10.0g，藥用棉子液5.0g，CoCl2?6H2O0.01g，CaCO3 3.0g(pH值調節后)，聚乙二醇2000 0.25％，自來水1000ml；用氫氧化鈉調pH值為7.3。
    三、分離和提取
    (1)用4%(W/V)的助濾劑來過濾得到的4082L發酵液。往濾液中加入12g乙二胺四乙酸的鈉鹽，冷至6℃。保持在613，將pH值調至4.5±0.2。在48L/min的速率，用480L 20～50μm的Dowex 50×4 Na+來吸附該冷濾液。用480L去離子水來洗該吸附劑，然后用2%吡啶水溶液，以24L/min的速度來洗脫。收集3份洗脫液，各為300L、520L和240L，各含4%、16%和6%的活性物質。把第二份洗脫液濃縮至48L，并調至pH=7。
    (2)該48L的濃縮液調至pH=7.3，用76L 50--100μm的Dowex 1×2來吸附，流出速度為7.6L/min。用去離子水在同樣的速度下進行洗脫，收集4份洗脫液，各為48L、48L、70L和48L，并調pH值為7。鑒定得出70L洗脫液中含有68%的用于吸附的活性物質。把該洗脫液濃縮至18L，調pH值為7.0，凍干后得99g產品，310U/mg。
    (3)10g該凍干固體溶于0.1mol/L 2，6-二甲基吡啶乙酸鹽的緩沖液(PH=6.3)中。再用乙酸調至pH=6.3，用7.6 X 142cm的Dowex 50 X 8(200～400μm)的柱子進行層析，洗脫液為0.1mol/L的緩沖液，洗脫速度為25ml/min。收集第一份3L、200份20ml的流出液。合并第80份至第136份的流出液，用590ml去離子水稀釋，得1760ml液體。該流體含62%用于層析的活性物質。
    (4)上述得到的1760ml液體進行凍干。凍干得到的固體溶于約27ml0.1mol/L2，6-二甲基吡啶乙酸鹽(pH=7.0)。用Bio-Gel P-2(200～400μm)5×112cm的柱子來層析，洗脫液為相同的緩沖液，速度為10ml/min。收集105份各20ml的流出液。經鑒定，合并第75份至第80份的流出液。經凍干得90mg硫霉素，10000U/mg。
    方法2：合成法可以青霉素等為原料，可參見KaradyS，amato J S，Reamer R A and Weinstock L M．Stereospecific conversion of Penicillin to Thienamycin．J A C S，1981，103(22)：6765～6767；Salzmann T，Ratcliffe R W，ChristensenB Gand Bouffard FA．A stereocontrolled synthesisof(+)-Thienamycin．J A C S，1980，102(19)：6161--6163；Kametani T，Huang S P，Nakayama A and Hon．Da T．Further studies on the synthesis of Thienamycin：a facile and stereoseleetive synthesisof a bicyclicβ-keto ester by 1，3一dipolar cycloaddition．J Org Chin， 1982，47(12)：2328--2331。    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		第一個天然碳青霉烯類抗生素，具廣譜、高效、對細菌β-內酰胺酶穩定等特點。但化學性質不穩定，難以直接應用于臨床。
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            None
        
    
        
    備注
    
        
    
            None
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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