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    	          物競編號
    	          00MM

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C19H26O3
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          302.41
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        4-雄烯-4-醇-3,17-二酮,
                      
                        福美斯坦,
                      
                        4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione,
                      
                        CGP-32349,
                      
                        4-OHA,
                      
                        Lentaron,
                      
                        抗腫瘤藥物,
                      
                        抑制劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：566-48-3
    
        
    MDL號：MFCD00057814
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：BV8152500
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24894827
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.熔點：從含水甲醇結晶，熔點199～202℃；從乙酸乙酯結晶，熔點203.5～206℃。
    2.UV最大吸收(99.5%乙醇)：278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7，氯仿)。
    3.性狀：針狀結晶。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：83.02
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：253.1
    3、  等張比容（90.2K）：667.1
    4、  表面張力（dyne/cm）：48.2
    5、  極化率（10-24cm3）：32.91
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:3
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:34
    6.拓撲分子極性表面積54.4
    7.重原子數量:22
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:590
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:5
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1.        雄甾-4-烯-3，17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室溫下加入38mg(0.15mmo1)四氧化鋨在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml 35%雙氧水，在室溫下攪拌3天。加100ml鹽水稀釋后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml鹽水、50ml 10%亞硫酸氫鈉溶液、50ml 10%碳酸鈉溶液和100ml鹽水洗，無水硫酸鈉干燥，濃縮。剩余物(1.824g)為化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氫氧化鉀(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加畢，在55℃攪拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml鹽水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期復液，合并，用100ml鹽水洗，無水硫酸鈉干燥，濃縮。剩余物(1.727g)經硅膠柱層析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脫，得715mg福美坦，收率47%，熔點200～202℃(丙酮)。
    2.       5-環氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮的制備
    在反應瓶中加入雄甾-4-烯-3,17-二酮1.432g(5mmol)和叔丁醇50ml,攪拌溶解,于室溫下加入四氧化鋨38g(0.15mmol)至叔丁醇2ml的溶液,然后加入35%H2O2 5ml,于室溫下攪拌反應3天. 加入鹽水100ml稀釋.用二氯甲烷(100×2) 提取.有機相依次用鹽水100ml、10%NaHSO3溶液50ml、10%NaCO3 50ml、和鹽水100ml洗滌,無水NaSO4干燥,過濾,濾液濃縮,剩余物為5-環氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824,直接用于下步反應.
    3.       福美坦的合成
    在反應瓶中加入5-環氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824g(6mmol)和甲醇10ml,攪拌,加入KOH[0.393g(7mmol)] 的甲醇(3ml)溶液.加畢,于55 oC攪拌反應10min.加入乙酸0.3mol和鹽水100ml,用二氯甲烷(100ml×2)提取.合并有機相,用鹽水100ml洗滌,無水NaSO4干燥,過濾,濾液濃縮.剩余物為粗品福美坦(1.727g),經硅膠柱色譜分離純化,用己烷/乙酸乙酯(7:3)洗脫,經后處理,得福美坦0.715g,mp200~202 oC (丙酮結晶),收率47%.
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.芳香化酶抑制劑。用于進行性乳腺癌。
    2.本品為芳香酶抑制劑.與氨魯米特屬同類藥.對Ⅰ型芳香酶具有更強的選擇性抑制作用.本品酶抑制的機理是通過甾體母核與酶的活性部位結合,與正常酶解物-----雌甾烯二酮競爭活性部位,產生自殺抑制作用,使芳香酶永遠失活.本品的體外抑酶作用比氨魯米特強60倍,用于治療絕經后婦女晚期乳腺瘤.其毒副作用小,耐受性好.
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：有毒 
    
    	
    安全標識：S45 S53 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R60 
    
        
    文獻
    
        
    
            【1】	Merck Index.13th:4264.
【2】	羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:968.
【3】	Coomnes R C.J Stroid Biochem Mol Biol,1992,43:145.
【4】	Burnett R D,et al.J Chem Soc Perkin Trans,I1973:1830.
【5】	Mann J,et al.J Chem Soc Perkin Trans,I,1983,2681.
【6】	Ciattini P G,et al.Syneh Commun,1992,22:1949.
【7】	Ruzicka,et sl.Helv Chem Acta,1935,18:986.
【8】	US,2384335.1945.
【9】	US,2175220.1939.
【10】	US,2194235.1940.
【11】	Marker R E,et al.J Am Chem Soc,1940,62:223.
【12】	US,2397424.1946.
【13】	US,2374683.1945.
【14】	Julian P L,et al.J Am Chem Soc,1945,67:1728.
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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