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    	          物競編號
    	          00NH

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C17H20N4S
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          312.43
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        2-甲基-4-(4-甲基-1-哌嗪基)-10H-噻吩并[2,3-B][1,5]苯并二氮雜卓,
                      
                        LY-170053,
                      
                        lanzac,
                      
                        2-methyl-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-10H-thieno[3-b][1,5]benzodiazepine,
                      
                        精神病治療藥,
                      
                        藥物,
                      
                        中樞神經系統用藥
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：132539-06-1
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：從乙腈結晶。
    2.熔點：195℃。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：92.15
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：235.9
    3、  等張比容（90.2K）：633.7
    4、  表面張力（dyne/cm）：52.0
    5、  極化率（10-24cm3）：36.53
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.8
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:5
    4.可旋轉化學鍵數量:1
    5.互變異構體數量:3
    6.拓撲分子極性表面積56.2
    7.重原子數量:22
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:543
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1. 4-氨基-2-甲基-10H-噻吩并[2,3-b][1,5]苯并二氮雜革鹽酸鹽和N-甲基哌嗪，在二甲亞砜和甲苯中，氮氣保護下回流20h，得到奧氮平。
    2. 2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩的制備
    在反應瓶中加入硫21.8g(0.68mol)、丙醛47.3g(0.81mol)和DMA135ml,攪拌溶解,5~10oC滴加三乙胺57.6g(0.61mol),約30min加完,于18~20oC攪拌1h.滴加丙二腈45g(0.68mol)的DMF90ml溶液,約1h加完,繼續于15~20oC攪拌反應1h.將反應液傾入冰水中,產生黃色沉淀,稍放置,過濾,水洗,干燥,得黃色固體2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩70g,收率74.6%,mp99~100oC.
    3. 2-(鄰硝基苯氨基)-3-氰基-5-甲基噻吩的制備
    在反應瓶中加入鄰氯硝基苯28.2g(0.2mol)、2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩27.6g(0.2mol)、LiOH12.4g(0.3mol)和DMF150ml,于70 oC攪拌反應6h.冷卻,倒入碎冰中,用二氯甲烷(500×3)提取,用2mol/L鹽酸100ml洗,水(200ml×2)洗,無水MgSO4干燥,減壓蒸除回收溶劑,剩余物用乙醇重結晶,得黃色結晶2-(鄰硝基苯氨基)-3-氰基-5-甲基噻吩35g, 收率70%,mp99~101oC.
    4. 2-甲基-4-氨基-10H-噻吩并[2,3-b][1,5]苯二氮雜鹽酸鹽的制備
    在反應瓶中加入乙醇600ml和2-(鄰硝基苯氨基)-3-氰基-5-甲基噻吩60g(0.23mol),于50 oC攪拌10min.于10min內加入二水氯化亞錫170g(0.75mol)的6mol/L鹽酸500ml的溶液,攪拌回流1h.減壓蒸除乙醇,自然冷卻,析晶,過濾,用少量水洗濾餅,再用少量丙酮洗至呈黃色,抽干,干燥,得黃色固體2-甲基-4-氨基-10H-噻吩并[2,3-b][1,5]苯二氮雜鹽酸鹽50g,收率82%,mp>250oC.
    5. 奧氮平的合成
    在反應瓶中加入2-甲基-4-氨基-10H-噻吩并[2,3-b][1,5]苯二氮雜鹽酸鹽50g(0.19mol)、無水哌嗪200g(2.3mol)、DMSO250ml和甲苯250ml,攪拌溶解,攪拌回流20h.冷至50 oC,傾入冰水1000ml中,放置析晶,過濾,水洗,抽干,干燥,得黃色固體.將固體加到反應瓶中,再加入DMSO500ml、37%甲醛14.6g(0.18mol)和98%甲酸8.5g(0.18mol),于80 oC攪拌2h.傾入冰水中析晶,過濾,水洗,干燥得粗品奧氮平50g,用乙醇500ml重結晶,得奧氮平純品40g,收率68%,mp193~195 oC.
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.為5HT2-D2砬拮抗劑。用于治療精神分裂癥。
    2.雙重的5-HT2(5-羥色胺)和多巴胺D2拮抗劑,臨床試驗表明它比氟哌啶醇等抗精神病藥物有更好的療效,錐體外系副作用小.用于急慢性精神分裂癥以及以興奮躁動為主要癥狀的各類精神病的治療.
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            【1】	Merck Index.13th:6892.
【2】	羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:成都科學技術出版社,2001:294.
【3】	Moore N A,et al.Curr Opin Invest Drugs,1993,2:281.
【4】	Satterlee W,et al.Schizophr Res,1995,15:163.
【5】	Beasey C M,et al.J Clin Psychiatry,1997,58(Suppl 10):7.
【6】	EP,454436.1991.
【7】	岑均達.中國醫藥工業雜志,2001,32:391-392.
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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