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    	          物競編號
    	          00Q6

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C8H14N2O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          170.21
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        (S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺,
                      
                        Keppra,
                      
                        (S)-α-Ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide,
                      
                        2(S)-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butyramide,
                      
                        中樞興奮藥(包括腦功能代謝激活藥)
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：102767-28-2
    
        
    MDL號：MFCD03265610
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：UX9656166
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.熔點：112～115℃。
    2.性狀：白色結晶,從乙酸乙酯結晶。
    3.溶解性：易溶于水。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：70.33
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：207.3
    3、  等張比容（90.2K）：556.0
    4、  表面張力（dyne/cm）：51.6 
    5、  極化率（10-24cm3）：27.88
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.3
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:3
    5.互變異構體數量:6
    6.拓撲分子極性表面積63.4
    7.重原子數量:12
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:203
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:1
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    92.25g(0.5mo1)(S)-2-氨基-4-甲硫基丁酰胺溶于600ml二氯甲烷，在室溫加入84g無水硫酸鈉。然后冷至0℃，加入115gKOH和8.1g(0.025mo1)四丁基溴化銨在100ml二氯甲烷的溶液。在同樣的溫度下滴加77.5g(0.55mo1)4-氯丁酰氯在100ml二氯甲烷的溶液，在滴加過程中，不斷地加入550ml二氯甲烷以稀釋反應液。加畢，在0℃攪拌2h，然后加入29g KOH。再反應4.5h后，再加入29g KOH。過濾，濾液減壓濃縮，剩余物經硅膠層析提純(層開劑為：二氯甲烷-甲醇-氨水，95.5：4.5：0.2μ/μ/μ)，得66g(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，為白色粉末，收率61%。
    50g Raney Ni、386ml水和7g(0.0324mo1)(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺加到反應瓶中，在75℃攪拌1h。過濾，減壓蒸出水。5.3g剩余物用60ml乙酸乙酯重結晶，得3.87g左乙拉西坦，熔點112～115℃，收率69%。
     
    1.       (S)-2-氨基丁酸甲酯的制備
    在反應瓶中加入無水甲醇500ml,冷卻到-10 oC時滴加OCl2 63.5g(0.53mol)滴畢,于0~5oC下分批加入(S)-2-氨基丁酸50g(0.485mol),加畢,自然升溫至室溫,攪拌下,當達到室溫時,再攪拌反應24h.反應畢,于50oC減壓濃縮回收甲醇,得到白色固體L-甲巰氨酸甲酯鹽酸鹽.加入100ml水溶解,用濃氨水中和至pH8~9,用乙酸乙酯提取,有機層減壓濃縮,得無色油狀物(S)-2-氨基丁酸甲酯50.3g,收率88.6%.
    2.       (S)-4-[(1-甲氧羰基)丙基-氨基]丁酸乙酯的制備
    在反應瓶中加入異丙醇510ml,攪拌下加入(S)-2-氨基丁酸甲酯50.3g(0.43mol),溶解后加入三乙胺50.0g(0.49mol),油浴加熱至回流,滴加95%的4-溴丁酸乙酯98.5g(0.48mol),加畢,攪拌回流24h.[TLC跟蹤,展開劑為乙酸乙酯/正己烷(1:1),Rf 0.38---原料,Rf 0.75---產物].當原料點消失后,反應畢.將反應混合物冷至室溫,用6mol/L鹽酸調pH至3~4,產生固體,加入二異丙基乙醚后過濾,固體物用飽和NaHCO3溶液溶解,乙酸乙酯提取,有機層用無水Na2SO4干燥,過濾,濾液濃縮,得無色油狀物(S)-4-[(1-甲氧羰基)丙基-氨基]丁酸乙酯80.0g,收率81%.
    3.       (S)-2-(2-氧代-1-吡咯烷)丁酸甲酯的制備
    在干燥的反應瓶中加入(S)-4-[(1-甲氧羰基)丙基-氨基]丁酸乙酯70.0g(0.3mol)和甲苯350ml,攪拌溶解,再加入2-羥基吡啶1.43g(0.015mol),油浴加熱至回流,攪拌回流24h.反應畢,減壓濃縮,得棕色油狀物(S)-2-(2-氧代-1-吡咯烷)丁酸甲酯53g,收率95%.
    4.       左乙拉西坦的合成
    在反應瓶中加入甲醇500ml和去離子水33ml,冷卻至0oC,攪拌加入50.0g(0.27mol),溶解后通氨氣至飽和,密閉反應瓶#在0~5oC下攪拌反應96h[TLC跟蹤,展開劑為乙酸乙酯/丙酮(3:1).產物Rf=0.28,原料Rf=0.6].原料點消失,反應結束,減壓蒸餾,得黃色固體左乙拉西坦粗品41.5g,收率90.2%.
    將左乙拉西坦粗品41.5g溶于丙酮350ml,攪拌加熱溶解,加入活性炭適量,攪拌回流20min,趁熱過濾,濾液冷卻到0oC析晶,過濾,得左乙拉西坦白色晶體31.1g,收率75%,mp116~117oC.產品純度(HPLC)99.8%,含量99.5%,干燥失重0.3%.
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    適用于成年癲癇病人部分性或繼發全身性癲癇發作的輔助治療。
    本品為與吡拉西坦相關的第二代乙酰膽堿激動劑,表現出較強的抗致癲癇性能,可有效地控制癲癇發作.它口服吸收快且安全,生物利用度達100%,臨床用于治療局限性及繼發性全身性癲癇.
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：有害 
    
    	
    安全標識：S26 
    
    	
    危險標識：R22 R36 
    
        
    文獻
    
        
    
            【1】	Merck Index.13th:5482.
【2】	Drugs of the Future,2000,25:207-209.
【3】	Drugs of the Future,2000,22:188-189.
【4】	Mukta D,et al.Drugs,2000,60:871-893.
【5】	Nicolas J M,et al.Drug Metab Dispos,1999,27:250-254.
【6】	Alma J G,et al.Eru J Pharmacol,1992,222:193-203.
【7】	US,4696943.1987.
【8】	GB,2225322.1990.
【9】	US,6107492.2000.
【10】	WO,0164637.2001.
【11】	WO,03014080.2003.
【12】	EP,162036.1985.
【13】	US,4943639.1990.
【14】	羅湘冀.藥學進展,2004,28:413-417.
【15】	Kasteleijn-Nolst Trenite D G,et al.Epilepay Res,1996,25:225.
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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