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    	          物競編號
    	          00QG

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C9H7Cl2N5
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          256.09
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5-二胺,
                      
                        3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪,
                      
                        6-(2,3-Dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-diamine,
                      
                        GI 267119X,
                      
                        3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine,
                      
                        抗癲癇藥,
                      
                        中樞神經系統用藥
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：84057-84-1
    
        
    MDL號：MFCD00865333
    
        
    EINECS號：281-901-8
    
        
    RTECS號：XY5850700
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24278792
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：白色至淡奶色粉末,從異丙醇結晶.
    2.熔點：216-218℃.
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg)：250,＞640口服。
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：63.38
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：162.8
    3、  等張比容（90.2K）：486.4
    4、  表面張力（dyne/cm）：79.6
    5、  極化率（10-24cm3）：25.12
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.4
    2.氫鍵供體數量:2
    3.氫鍵受體數量:5
    4.可旋轉化學鍵數量:1
    5.互變異構體數量:9
    6.拓撲分子極性表面積90.7
    7.重原子數量:16
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:242
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    2,3-二氯苯甲酸氯化為2,3-二氯苯甲酰氯,再和氰化亞銅反應后,和氨基胍縮合,最后在氫氧化鉀作用下環合得拉莫三嗪.
    1.       2,3-二氯苯甲酸的制備
    在500ml耐酸高壓釜中加入2,3-二氯甲苯15g(0.093mol)、98%硝酸60ml(1.38mol)和水300ml,攪拌升溫至165~167oC,釜內壓力約0.5~6MPa下反應4h.冷卻析晶,過濾,濾餅用5%NaOH水溶液250ml溶解,加活性炭1g,攪拌回流30min,趁熱過濾,濾液加濃鹽酸調至pH2 ,冷卻析出白色晶體,結晶完全后過濾,得白色晶體2,3-二氯苯甲酸16.7g,收率94%,mp168.7~169.3oC.(文獻[10]報道mp167~169 oC)
    2.       2,3-二氯苯甲酰氯的制備
    在反應瓶中加入上步產物2,3-二氯苯甲酸39.4g(0.2mol)和新蒸的氯化亞砜100ml(1.35mol),冷凝管上裝置
    充填無水CaCl2干燥管,攪拌加熱至回流,攪拌回流反應21h.蒸除過量的氯化亞砜,再進行減壓蒸餾.收集146~148 oC/4.13kPa餾分,冷卻固化后得白色固體2,3-二氯苯甲酰氯38.2g,收率91.2%,mp30.9~31.1oC.
    3.       2,3-二氯苯甲酰氰的制備
    在反應瓶中加入氰化亞銅12g、碘化鉀19.2g和無水二甲苯135ml,在氮氣保護下,攪拌回流反應24h.用分水器除水.攪拌滴加上步產物2,3-二氯苯甲酰氯10g(0.48mol)的無水二甲苯36.6ml溶液,滴畢,攪拌回流反應72h. 冷卻至室溫,過濾,濾餅用無水二甲苯洗滌,濾液和洗液合并,減壓蒸除溶劑,剩余物減壓蒸餾,收集134~136 oC/5.33kPa餾分.冷卻固化后得白色固體2,3-二氯苯甲酰氰9.0g,收率93.8%,mp59.6~60.2 oC.
    4.       3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)的合成
    在反應瓶中加入氨基胍碳酸氫鹽12g(0.088mol)慢慢加入8mol/L硝酸60ml,得到白色懸浮液,于25 oC攪拌30min,再滴加上步產物2,3-二氯苯甲酰氰4.8g(0.024mol)的二甲基亞砜12ml溶液,滴畢,繼續攪拌反應3h.室溫靜置7天.加0.88mol/L氨水調至pH12,于冰水浴冷卻下繼續攪拌反應30min.過濾,濾餅用水洗滌,減壓干燥,加至10%KOH的甲醇溶液600ml中,攪拌加熱至回流,攪拌回流反應12h.蒸除甲醇,剩余物中加入冰水120ml,攪拌30min,過濾,抽干,濾餅用異丙醇重結晶,得白色晶體3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪(拉莫三嗪)0.9g,收率14.7%,mp215.8~218.2oC.
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    新型抗癲癇藥,其作用類似苯妥英鈉和卡馬西平,對強電刺激或戊四氮引起的小鼠后肢強直有明顯的抑制作用.用于抗癲癇.
    本品為一新的抗癲癇藥,是谷氨酸和天冬氨酸遞質抑制劑,阻止其釋放,通過阻滯電壓-敏感性鈉通道而穩定神經元膜,從而能有效地減少癲癇發作.對頑固性部分發作患者的發作頻率能顯著降低,尤其對伴原發性全身性肌強直陣攣性以及非典型失神發作的癲癇效果更佳.臨床主要用于其他抗癲癇藥不能滿意控制的部分發作、繼發性和原發性全身發作,也可用于帕金森癥、運動神經元疾病、遺傳性慢性舞蹈癥以及神經性疼痛的治療.
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：有毒 
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            【1】	Merck Index.13th:5368.
【2】	羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:353.
【3】	Miller A A,et al.Epilepsia,1986,27:483.
【4】	Leach M J,et al.Epilepsia,1986,27:490.
【5】	Xie X,et al.Neuropsychobiology,1998,38:119.
【6】	Calabrese J R,et al.J Clin Psychiatry,1999,60:79.
【7】	EP,21121.1981.
【8】	US,4602017.1986.
【9】	王學峰等.新藥與臨床,1997,16:260-263.
【10】	US,4486354.1984.
【11】	鄧洪等.中國醫藥工業雜志,2005,36:140.
【12】	章思規主編.精細有機化學品技術手冊.北京:科學出版社,1992:644-645.
【13】	陳紅飆等.中國醫藥工業雜志,2002,33:6-7.
【14】	韓廣甸等.有機制備化學手冊:上卷.北京:石油化學工業出版社,1977:330.
【15】	蓋爾曼H等編.有機合成:第一集.南京大學有機化學教研室譯.北京:科學出版社,1965:321-322.
【16】	霍寧,EC等編.有機合成:第三集.南京大學有機化學教研室譯.北京:科學出版社,1981:44-46.
【17】	鄧洪等.中國醫藥工業雜志,2006,37:657-658.
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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